2-(丙-2-炔氧基)苄腈 | 65211-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(丙-2-炔氧基)苄腈
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzonitrile
• 英文别名: 2-(prop-2-ynyloxy)benzonitrile；2-prop-2-ynoxybenzonitrile
• CAS: 65211-56-5
• 化学式: C₁₀H₇NO
• mdl: MFCD09933306
• 分子量: 157.172
• InChiKey: NUSJHOMNCFIHFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(丙-2-炔氧基)苄腈 在 tris(2,2'-bipyridine)nickel(II) tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到邻羟基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔丙基化合物的电裂解

  摘要：

  炔丙基酯和芳基醚的选择性还原，包括炔丙基-氧键的裂解，以良好的收率提供了相应的羧酸和苯酚。反应在温和条件下通过电合成与Ni II-联吡啶配合物的催化作用进行。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01396-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 、 2-丙炔-1-醇 在 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以98%的产率得到2-(丙-2-炔氧基)苄腈
  参考文献：
  名称：

  Novel Exploration of the S_NAr Reaction

  摘要：

  在SNAr反应的温和条件下，炔丙基、烯丙基和苄基醇证明作为活化的亲核试剂相当成功。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1762

文献信息

• Borderline metal-catalyzed carboarylation of alkynylarenes using N,O-acetals
  作者：Kimihiro Komeyama、Takahiro Yamada、Ryoichi Igawa、Ken Takaki

  DOI：10.1039/c2cc32715e

  日期：——

  Borderline metal catalysts, Bi(OTf)3 and Fe(OTf)3, were proven to work as dual activators for alkynes and N,O-acetals via σ,π-chelation, which achieved a new carboarylation reaction of alkynylarenes with N,O-acetals.

  边界金属催化剂Bi(OTf)3和Fe(OTf)3通过σ,π-配位作用被证实能作为炔烃和N,O-缩醛的双重活化剂，实现了芳基炔烃与N,O-缩醛的新型碳芳基化反应。
• Palladium(II)-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-(Alk-2′-ynyl- oxy)benzonitriles or 2-(Alk-2′-ynylamino)benzonitriles: A Facile Way to 2<i>H</i>-Chromene and 1,2-Dihydroquinoline Derivatives
  作者：Guoqin Xia、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.201200445

  日期：2012.10.8

  2-dihydroquinolines from palladium(II)-catalyzed tandem reactions of 2-(alk-2′-ynyloxy)benzonitriles or 2-(alk-2′-ynylamino)benzonitriles was developed. This tandem reaction involves an intermolecular trans-acetoxypalladation of an alkyne followed by an addition to the nitrile group to quench the carbon-palladium bond and complete the catalytic cycle without the necessity of a redox system.

  从钯（II）催化2-（alk-2'-ynoxyoxy）苄腈或2-（alk-2'-ynylamino）苄腈的串联反应，有效地合成了2 H-色烯和1,2-二氢喹啉。该串联反应涉及炔烃的分子间反乙酰乙酰钯，然后在腈基上加成以淬灭碳-钯键并完成催化循环，而无需氧化还原系统。
• [EN] SUBSTITUTED ETHYNYL HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉTHYNYLE HÉTÉROBICYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE
  申请人：ETERNITY BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2015178955A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present disclosure provides a compound of formula (I) and the use thereof for the therapeutic treatment of human cancers including B-cell lymphoma and autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis, systemic lupus erythematosus, and multiple sclerosis.

  本公开提供了一种化合物(I)及其在治疗人类癌症，包括B细胞淋巴瘤和自身免疫性疾病，如类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮和多发性硬化症中的应用。
• A simple approach to highly functionalized benzo[b]furans from phenols and aryl iodides via aryl propargyl ethers
  作者：V.S. Prasada Rao Lingam、Ramanatham Vinodkumar、Khagga Mukkanti、Abraham Thomas、Balasubramanian Gopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.150

  日期：2008.6

  A variety of mono- and disubstituted phenols are alkylated with propargyl bromide to give phenyl 2-propynyl ethers, which were further coupled with aryl iodides under Sonogashira reaction conditions to give 3-phenoxy-1-aryl-1-propyne derivatives. The latter compounds underwent an initial Claisen rearrangement followed by ring closure to give functionalized benzo[b]furans in moderate to good yields

  用炔丙基溴将各种单取代和二取代的苯酚烷基化，得到苯基2-丙炔基醚，然后在Sonogashira反应条件下将其与芳基碘化物偶合，得到3-苯氧基-1-芳基-1-丙炔衍生物。后面的化合物先进行克莱森重排，然后闭环，以中等至良好的收率得到官能化的苯并[ b ]呋喃。
• Divergent, C–C Bond Forming Macrocyclizations Using Modular Sulfonylhydrazone and Derived Substrates
  作者：Wenqing Xu、Lauren E. Brown、John A. Porco

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01848

  日期：2021.12.3

  forming macrocycle construction is described. Modular sulfonylhydrazone and derived pyridotriazole substrates with three key building blocks have been constructed and cyclized to afford diverse macrocyclic frameworks. Broad substrate scope and functional group tolerance have been demonstrated. In addition, site-selective postfunctionalization allowed for further diversification of macrocyclic cores.

  描述了形成 C-C 键的大环结构的不同方法。具有三个关键结构单元的模块化磺酰腙和衍生的吡啶并三唑底物已被构建并环化以提供不同的大环框架。广泛的底物范围和官能团耐受性已被证明。此外，位点选择性后官能化允许大环核的进一步多样化。