2-(but-2'-ynyloxy)benzonitrile | 1250677-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(but-2'-ynyloxy)benzonitrile
• 英文别名: 2-But-2-ynoxybenzonitrile
• CAS: 1250677-04-3
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: KKDIIQXKBKAOKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-2'-ynyloxy)benzonitrile 在 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到N-(3-acetyl-2H-chromen-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化2-（Alk-2'-乙氧基）苄腈或2-（Alk-2'-乙酰胺基）苄腈的环化反应：制备2 H -Chromene和1,2-二氢喹啉衍生物的简便方法

  摘要：

  从钯（II）催化2-（alk-2'-ynoxyoxy）苄腈或2-（alk-2'-ynylamino）苄腈的串联反应，有效地合成了2 H-色烯和1,2-二氢喹啉。该串联反应涉及炔烃的分子间反乙酰乙酰钯，然后在腈基上加成以淬灭碳-钯键并完成催化循环，而无需氧化还原系统。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200445
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 、 1-溴-2-丁炔 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-(but-2'-ynyloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化2-（Alk-2'-乙氧基）苄腈或2-（Alk-2'-乙酰胺基）苄腈的环化反应：制备2 H -Chromene和1,2-二氢喹啉衍生物的简便方法

  摘要：

  从钯（II）催化2-（alk-2'-ynoxyoxy）苄腈或2-（alk-2'-ynylamino）苄腈的串联反应，有效地合成了2 H-色烯和1,2-二氢喹啉。该串联反应涉及炔烃的分子间反乙酰乙酰钯，然后在腈基上加成以淬灭碳-钯键并完成催化循环，而无需氧化还原系统。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200445

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-(Alk-2′-ynyl- oxy)benzonitriles or 2-(Alk-2′-ynylamino)benzonitriles: A Facile Way to 2<i>H</i>-Chromene and 1,2-Dihydroquinoline Derivatives
  作者：Guoqin Xia、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.201200445

  日期：2012.10.8

  2-dihydroquinolines from palladium(II)-catalyzed tandem reactions of 2-(alk-2′-ynyloxy)benzonitriles or 2-(alk-2′-ynylamino)benzonitriles was developed. This tandem reaction involves an intermolecular trans-acetoxypalladation of an alkyne followed by an addition to the nitrile group to quench the carbon-palladium bond and complete the catalytic cycle without the necessity of a redox system.

  从钯（II）催化2-（alk-2'-ynoxyoxy）苄腈或2-（alk-2'-ynylamino）苄腈的串联反应，有效地合成了2 H-色烯和1,2-二氢喹啉。该串联反应涉及炔烃的分子间反乙酰乙酰钯，然后在腈基上加成以淬灭碳-钯键并完成催化循环，而无需氧化还原系统。