2-(2'-cyanophenoxy)benzonitrile | 139298-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2'-cyanophenoxy)benzonitrile
• 英文别名: 2-(2-cyanophenoxy)benzonitrile；2,2'-cyanobiphenylether；2,2'-oxydibenzonitrile；O,O-diphenylcyano ether
• CAS: 139298-17-2
• 化学式: C₁₄H₈N₂O
• mdl: MFCD11155944
• 分子量: 220.23
• InChiKey: ZZKHJIRWLISXLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-cyanophenoxy)benzonitrile 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到2-(2-羟基苯基)-3H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Polymorph-Dependent Solid-State Fluorescence and Selective Metal-Ion-Sensor Properties of 2-(2-Hydroxyphenyl)-4(3H)-quinazolinone

  摘要：

  Abstract2‐(2‐Hydroxy‐phenyl)‐4(3H)‐quinazolinone (HPQ), an organic fluorescent material that exhibits fluorescence by the excited‐state intramolecular proton‐transfer (ESIPT) mechanism, forms two different polymorphs in tetrahydrofuran. The conformational twist between the phenyl and quinazolinone rings ofHPQleads to different molecular packing in the solid state, giving structures that show solid‐state fluorescence at 497 and 511 nm.HPQalso shows intense fluorescence in dimethyl formamide (DMF) solution and selectively detects Zn2+ and Cd2+ ions at micromolar concentrations in DMF. Importantly,HPQnot only detects Zn2+ and Cd2+ ions selectively, but it also distinguishes between the metal ions with a fluorescence λmax that is blue‐shifted from 497 to 420 and 426 nm for Zn2+ and Cd2+ ions, respectively. Hence, tunable solid‐state fluorescence and selective metal‐ion‐sensor properties were demonstrated in a single organic material.

  DOI：

  10.1002/asia.201100832
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 水 、 caesium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(2'-cyanophenoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铱通过化学选择性C ？催化合成二芳基醚 F键激活和B的形成？F债券

  摘要：

  与CH活化相比，过渡金属催化的CF活化更难实现，因此人们对其了解较少，这主要是因为碳-氟键是已知的最强的碳单键，并且很难裂解。 。过渡金属络合物往往在割断更强的键，诸如C（SP更有效2） X与C（SP 3） X.这里，铱催化的Ç  fluorarenes F的活化是通过使用双实现（频哪醇）二硼用B的形成F键和自耦合。该策略提供了将氟化物芳族化合物转化为对称的二芳基醚化合物的便捷方法。此外，在保留了CBr和CCl键的情况下，可以高收率获得CF键裂解的化学选择性产物。

  DOI：

  10.1002/asia.201403130

文献信息

• Palladium-Catalysed and Phosphine-Promoted Synthesis of Diaryl Ethers through Self-Coupling
  作者：Dawei Wang、Zhaojun Xu、Xiaoli Yu、Yongliang Li、Huida Wan

  DOI：10.3184/174751916x14768086301069

  日期：2016.11

  An efficient, palladium acetate-catalysed, tributylphosphine-promoted direct synthesis of symmetrical diaryl ethers through the self-coupling of aryl fluorides has been developed with K2CO3/ZrO2 as a base. This provides an alternative method to prepare aromatic polymers, important synthetic intermediates and natural products for use in the field of pharmaceuticals and industrial materials.

  以 K2CO3/ZrO2 为碱，通过芳基氟化物的自偶联，开发了一种高效的、乙酸钯催化的、三丁基膦促进的对称二芳基醚的直接合成。这为制备用于制药和工业材料领域的芳香族聚合物、重要的合成中间体和天然产物提供了一种替代方法。
• Diaryl Ether Formation Merging Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Le Liu、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00018

  日期：2021.7.26

  Photoredox and Ni catalysis are combined to produce diaryl ethers under mild conditions. A broad range of aryl halides and phenol derivatives are cross-coupled in the presence of a readily available organic photocatalyst and NiBr2(dtbpy). Symmetrical diaryl ethers have also been directly obtained from aryl bromides in the presence of water. Mechanistic investigations support the involvement of Ni(0)

  Photoredox 和 Ni 催化在温和条件下结合产生二芳基醚。在容易获得的有机光催化剂和 NiBr 2 (dtbpy)存在下，广泛的芳基卤化物和苯酚衍生物交叉偶联。对称二芳基醚也已在水存在下由芳基溴化物直接获得。机理研究支持在反应开始时 Ni(0) 物质的参与以及在生产性 C(sp 2 )-OAr 还原消除之前的 Ni(II)/Ni(III) 光催化单电子转移过程。
• 制备联苯醚类化合物的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN103012027B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明涉及一种制备联苯醚类化合物的方法，特征是，包括以下工艺步骤：(1)将卤代苯类衍生物和联硼酸频哪醇酯加入到反应容器中，加入氯化铜或氯化铝和1，2?二(二苯基膦)乙烷作为催化剂，再加入碱和有机溶剂，在25～160℃的条件下反应6～24小时；(2)将步骤(1)得到的反应液用乙酸乙酯萃取后，经200～300目的硅胶柱纯化，用20～50mL正己烷预淋洗硅胶柱后，采用淋洗液进行洗脱，淋洗液流速为1～2mL/min，洗脱时间为3～6h，除去溶剂后，即得到所述的联苯醚类化合物。本发明的方法既克服了反应过程中使用酚类物质的缺点，而且具有反应条件温和，产率高的优点。
• Diaminotriazine substituted diphenyl ether: reversible structural transformation and solvent dependent solid state fluorescence
  作者：Savarimuthu Philip Anthony、Sunil Varughese

  DOI：10.1039/c3ce00014a

  日期：——

  The effect of molecular shape and position of hydrogen bonding functionality in the solid state structural self-assembly was investigated using diaminotriazine substituted diphenyl ether based positional isomers (1–5). The molecular shape was modulated by changing diaminotriazine position that produced channel supramolecular structures in 1, 3 and 5. There exists a direct correlation between the molecular

  研究了分子形状和氢键功能在固态结构自组装中的位置的影响，使用 二氨基三嗪 替代的 二苯醚基于位置的异构体（1-5）。分子形状通过改变二氨基三位置调制，在产生信道超分子结构1，3和5。分子的形状与三维结构之间存在直接的相关关系。更多的线性分子导致紧密堆积，而具有迷宫式拓扑结构的分子形成通道结构。还探讨了有关结晶溶剂对结构形成和固态可逆结构转变的影响的超分子方面。1-5显示出可调的固态荧光（最大λ= 437–496 nm），取决于二氨基三嗪的取代位置，并且3显示出溶剂依赖性固态荧光。本研究描述了通过改变氢键官能度和结晶溶剂的位置来生成具有诸如可调荧光的功能特性的超分子通道结构。
• A structurally versatile coordination polymer: demonstrating spontaneous resolution, conformational polymorphism and gel formation
  作者：Savarimuthu Philip Anthony、Longsheng Wang、Sunil Varughese、Sylvia M. Draper

  DOI：10.1039/c3ce41224e

  日期：——

  Conformationally flexible C2-symmetric 2-(2′-cyanophenoxy) benzonitrile (O,O-CPBN) was self-assembled using silver ions into spontaneously resolved, helical and coordination polymer gel structures including unprecedented four different ligand conformation in a single polymer network structure.

  利用银离子将构象灵活的 C2 对称 2-（2′-氰基苯氧基）苯甲腈（O,O-CPBN）自组装成自发解析的螺旋配位聚合物凝胶结构，包括在单一聚合物网络结构中前所未有的四种不同配体构象。