2-(but-3-en-1-yloxy)benzonitrile | 115022-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yloxy)benzonitrile
• 英文别名: 2-(but-3'-enyloxy)benzonitrile；4-(2'-cyanophenoxy)but-1-ene；2-But-3-enoxybenzonitrile
• CAS: 115022-64-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: KOJPOAPJTDODOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yloxy)benzonitrile 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.42h， 生成 2-(but-3'-enyloxy)-N-benzylformamide
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of Organometallic Compounds. XLIII. Rhodium-Catalysed Reactions of 2-(Alkenyloxy)benzylamines and 2-(N-Allyl-N-benzylamino)benzylamine

  摘要：

  在铑催化剂存在下，2-(烯丙氧基)苄胺与 H2/CO 反应生成 1,3-苯并噁嗪，2-(N-烯丙基-N-苄基氨基)苄胺生成喹唑啉。交叉实验证明，这些反应涉及烯丙基裂解，然后在内部碳原子进行区域选择性羰基化。在类似条件下，较长链的（烯氧基）苄胺发生反应，生成聚合物质。

  DOI：

  10.1071/ch9960219
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 邻羟基苯甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 以52%的产率得到2-(but-3-en-1-yloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of Organometallic Compounds. XLIII. Rhodium-Catalysed Reactions of 2-(Alkenyloxy)benzylamines and 2-(N-Allyl-N-benzylamino)benzylamine

  摘要：

  在铑催化剂存在下，2-(烯丙氧基)苄胺与 H2/CO 反应生成 1,3-苯并噁嗪，2-(N-烯丙基-N-苄基氨基)苄胺生成喹唑啉。交叉实验证明，这些反应涉及烯丙基裂解，然后在内部碳原子进行区域选择性羰基化。在类似条件下，较长链的（烯氧基）苄胺发生反应，生成聚合物质。

  DOI：

  10.1071/ch9960219

文献信息

• Intramolecular photocycloaddition of 4-phenoxybut-1-enes: a convenient access to the 4-oxatricyclo[7.2.0.0]undeca-2,10-diene skeleton
  作者：Siham Y. Al-Qaradawi、Kevin B. Cosstick、Andrew Gilbert

  DOI：10.1039/p19920001145

  日期：——

  The photochemistry of 4-phenoxybut-1-ene is markedly influenced by the presence and position of electron-withdrawing substituents on the benzene ring. A cyano substituent in the 2′- or 4′-position promotes an efficient intramolecular cycloaddition to give good yields of the 4-oxatricyclo-[7.2.0.0]undeca-2,l0-dienes, by way of the photolabile 11-oxabicyclo[6.3.0]undeca-1,3,5-triene, the precursor of

  4-苯氧基丁-1-烯的光化学显着地受到苯环上吸电子取代基的存在和位置的影响。2'-或4'-位的氰基取代基通过光不稳定的11-氧杂双环[]促进分子内有效的环加成反应，从而产生4-氧杂三环-[7.2.0.0] undeca-2,10-二烯的良好收率。 6.3.0] undeca-1,3,5-三烯，其前体被认为是热不稳定的分子内邻位光环加合物。3'-氰基异构体反应不充分，只有甲氧基羰基系列中的2'-异构体发生光环加成。三烯的形成可被1,3-二烯有效地淬灭，但它们的分子内环化不受三线态淬灭剂的影响。
• Gold-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions with Aryltrimethylsilanes
  作者：William E. Brenzovich、Jean-François Brazeau、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ol102194c

  日期：2010.11.5

  During continuing studies with a novel oxidative gold oxyarylation reaction, arylsilanes were found to be competent coupling partners, providing further evidence for an intramolecular electrophilic aromatic substitution mechanism. While providing yields complementary to those of the previously described boronic acid methods, the use of trimethylsilanes reduces the observation of homocoupling byproducts

  在对新型氧化金氧芳基化反应的持续研究中，发现芳基硅烷是有效的偶联伙伴，为分子内亲电芳香取代机制提供了进一步的证据。在提供与先前描述的硼酸方法的产率互补的产率的同时，三甲基硅烷的使用减少了对均偶联副产物的观察，并允许进行轻松的分子内偶联反应。
• Electronic component including molecular layer
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US10741778B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  An electronic component (10) comprising a plurality of switching elements (1) which comprise, in this sequence, a first electrode (16), a molecular layer (18) bonded to a substrate, and a second electrode (20), where the molecular layer essentially consists of molecules (M) which contain a connecting group (V) and an end group (E) having a polar or ionic function, is suitable as memristive device for digital information storage.

  一种由多个开关元件（1）组成的电子元件（10），这些开关元件（1）依次包括： 第一电极 (16) 一个分子层（18），粘接在基板上，以及 第二电极 (20)、 其中，分子层主要由分子（M）组成，分子（M）含有连接基团（V）和具有极性或离子功能的末端基团（E）、 适用于数字信息存储的存储器件。
• Gold-Catalyzed Three-Component Coupling: Oxidative Oxyarylation of Alkenes
  作者：Asa D. Melhado、William E. Brenzovich、Aaron D. Lackner、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja1034123

  日期：2010.7.7

  The three-component coupling of terminal alkenes with arylboronic acids and oxygen nucleophiles is described. The reaction employs a binuclear gold(I) bromide as a catalyst and Selectfluor reagent as the stoichiometric oxidant. Alcohols, carboxylic acids, and water can be employed as oxygen nucleophiles, thus providing an efficient entry into B-aryl ethers, esters, and alcohols from alkenes.
• The Stereochemistry of Organometallic Compounds. XLIII. Rhodium-Catalysed Reactions of 2-(Alkenyloxy)benzylamines and 2-(N-Allyl-N-benzylamino)benzylamine
  作者：EM Campi、WR Jackson、QJ Mccubbin、AE Trnacek

  DOI：10.1071/ch9960219

  日期：——

  Reactions of 2-( allyloxy ) benzylamines with H2/CO in the presence of rhodium catalysts give 1,3-benzoxazines, and 2-(N- allyl-N-benzylamino ) benzylamine gives a quinazoline . These reactions have been shown to involve allylic cleavage followed by regioselective carbonylation at the internal carbon atom as demonstrated by crossover experiments. Reactions of longer chain ( alkenyloxy ) benzylamines under similar conditions give polymeric material.

  在铑催化剂存在下，2-(烯丙氧基)苄胺与 H2/CO 反应生成 1,3-苯并噁嗪，2-(N-烯丙基-N-苄基氨基)苄胺生成喹唑啉。交叉实验证明，这些反应涉及烯丙基裂解，然后在内部碳原子进行区域选择性羰基化。在类似条件下，较长链的（烯氧基）苄胺发生反应，生成聚合物质。