4-(2-cyanophenoxy)butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-cyanophenoxy)butanenitrile
• 英文别名: 2-(3-cyanopropoxy)benzonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD09946079
• 分子量: 186.213
• InChiKey: QXMGSPHBXPVOFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-cyanophenoxy)butanenitrile 生成 5-amino-1,2-dihydrofuro[2,3-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物73：脂蛋白脂肪酶mRNA表达诱导剂的5-取代的1,2-二氢呋喃[2,3- c ]异喹啉的合成与评价

  摘要：

  几种5-取代的1,2-二氢[2,3- c ]异喹啉衍生物被合成，作为我们开发新的糖尿病药物的研究的一部分。胺和硫烷基用作第5位的取代基。评估新合成的化合物对3T3-L1前脂肪细胞中脂蛋白脂肪酶mRNA表达的影响后，发现了一种有潜力的候选药物，其效力可与3T3-L1前脂肪细胞媲美。曲格列酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.1016
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 、 4-溴丁腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到4-(2-cyanophenoxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  取代苯基醚的Truce–Smiles重排†

  摘要：

  研究了分子内亲核芳族取代反应（称为Truce-Smiles重排）中底物中强电子吸收取代基对芳环活化的要求。初步的力学实验支持S N Ar机理，包括原位形成的Meisenheimer中间体的1 H和13 C NMR光谱。通常观察到重排对于具有强吸电子取代基（例如硝基，氰基和苯甲酰基官能团）的底物是成功的，但对于具有多个弱吸电子取代基（例如氯和溴官能团）的底物也是如此组。这些结果提供进一步的澄清的芳基取代基在这种类型的S的影响Ñ的Ar反应。另外，该调查还揭示了某些底物进行的一些串联环化和/或消除反应。

  DOI：

  10.1039/c5ob00812c

文献信息

• Polycyclic N-Heterocyclic Compounds. Part 63: Improved Synthesis of 5-Amino-1,2-dihydrofuro[2,3-c]isoquinolines via Truce-Smiles Rearrangement and Subsequent Formation to Furo[2,3-c]isoquinoline
  作者：Kensuke Okuda、Masahiko Yoshida、Takashi Hirota、Kenji Sasaki

  DOI：10.1248/cpb.58.363

  日期：——

  An improved synthesis of 5-amino-1,2-dihydrofuro[2,3-c]isoquinoline has been achieved using a slight modification of reaction conditions for the Truce-Smiles rearrangement. Acid treatment of the obtained 5-amino-1,2-dihydrofuro[2,3-c]isoquinolines gave unexpected ring-opened spiro ring compounds. The previously unreported parent compound, furo[2,3-c]isoquinoline, was also synthesized.

  使用对Truce-Smiles重排的反应条件稍加修改，即可实现5-氨基-1,2-二氢呋喃[2,3-c]异喹啉的改进合成。对所得的5-氨基-1,2-二氢呋喃[2,3-c]异喹啉进行酸处理，得到意想不到的开环螺环化合物。还合成了以前未报道的母体化合物呋喃[2,3-c]异喹啉。
• Polycyclic<i>N</i>-Heterocyclic Compounds 73: Synthesis and Evaluation of 5-Substituted 1,2-Dihydrofuro[2,3-<i>c</i>]isoquinolines as Inducers of Lipoprotein Lipase mRNA Expression
  作者：Kensuke Okuda、Masahiko Yoshida、Takashi Hirota、Kenji Sasaki

  DOI：10.1002/jhet.1016

  日期：2013.2

  Several 5-substituted 1,2-dihydro[2,3-c]isoquinoline derivatives were synthesized as part of our research to develop new diabetes drugs. Amines and sulfanyls were used as substituents at the 5th-position. Evaluation of the effects of the newly synthesized compounds on lipoprotein lipase mRNA expression in 3T3-L1 preadipocytes revealed one promising candidate with potency comparable to that of troglitazone

  几种5-取代的1,2-二氢[2,3- c ]异喹啉衍生物被合成，作为我们开发新的糖尿病药物的研究的一部分。胺和硫烷基用作第5位的取代基。评估新合成的化合物对3T3-L1前脂肪细胞中脂蛋白脂肪酶mRNA表达的影响后，发现了一种有潜力的候选药物，其效力可与3T3-L1前脂肪细胞媲美。曲格列酮。
• Polycyclic N-Heterocyclic Compounds. 57 Syntheses of Fused Furo(or Thieno)[2,3-b]pyridine Derivatives via Smiles Rearrangement and Cyclization
  作者：Takashi Hirota、Kei-ichiroh Tomita、Kenji Sasaki、Kensuke Okuda、Masahiko Yoshida、Setsuo Kashino

  DOI：10.3987/com-01-9168

  日期：——

  An efficient methodology for the synthesis of thieno[2,3-c][2,7] naphthyridine (6), thieno[2,3-c]isoquinoline (11), furo[2,3-c]isoquinoline (14), [1]benzothieno[3,2-d]thieno[2,3-b]pyridine (21), and [1]benzothieno[3,2-d]furo-2,3-b]pyridine (26) skeletons from 4-[o-cyanoarylthio(or oxy)]butyronitriles with base via Smiles type rearrangement reaction followed by the cyclization is described.
• Truce–Smiles rearrangement of substituted phenyl ethers
  作者：Joel R. Kosowan、Zemane W'Giorgis、Ravneet Grewal、Tabitha E. Wood

  DOI：10.1039/c5ob00812c

  日期：——

  ring activation by strong-electron withdrawing substituents in substrates for the intramolecular nucleophilic aromatic substitution reaction known as the Truce–Smiles rearrangement was examined. Preliminary mechanistic experiments support the SNAr mechanism, including 1H and 13C NMR spectra of a Meisenheimer intermediate formed in situ. The rearrangement was generally observed to be successful for substrates

  研究了分子内亲核芳族取代反应（称为Truce-Smiles重排）中底物中强电子吸收取代基对芳环活化的要求。初步的力学实验支持S N Ar机理，包括原位形成的Meisenheimer中间体的1 H和13 C NMR光谱。通常观察到重排对于具有强吸电子取代基（例如硝基，氰基和苯甲酰基官能团）的底物是成功的，但对于具有多个弱吸电子取代基（例如氯和溴官能团）的底物也是如此组。这些结果提供进一步的澄清的芳基取代基在这种类型的S的影响Ñ的Ar反应。另外，该调查还揭示了某些底物进行的一些串联环化和/或消除反应。