甲氧苯醌 | 2880-58-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醌类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲氧苯醌
• 中文别名: 2-甲氧基-1,4-苯醌；甲氧基苯醌
• 英文名称: 2-methoxy-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-methoxy-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione；methoxybenzoquinone；2-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 2880-58-2
• 化学式: C₇H₆O₃
• mdl: MFCD00144755
• 分子量: 138.123
• InChiKey: ZJKWJHONFFKJHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147°C
• 沸点：
  246.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在热甲醇中有非常微弱的浑浊
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1220;1228;1234;1240
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914690090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于阴凉干燥环境。

SDS

甲氧基苯醌 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methoxybenzoquinone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 甲氧基苯醌
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 2880-58-2
分子式： C7H6O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
甲氧基苯醌 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
147°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
甲氧基苯醌 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
甲氧基苯醌 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧苯醌 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2-甲氧基对苯二酚
  参考文献：
  名称：

  试剂和合成方法52.在碘存在下硅烷还原羰基化合物

  摘要：

  描述了在碘影响下的1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）试剂的合成效用。TMDS试剂与碘结合可从羰基化合物和环氧乙烷以高至极好的收率生产烷基碘。还描述了将醌还原为对苯二酚。所提到的转换是从机械角度进行解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82361-9
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 甲氧苯醌
  参考文献：
  名称：

  的C选择性激活H键为C酚的O-键在对通过需氧氧化-位

  摘要：

  在乙腈和水的溶液中，使用分子双氧作为氧化剂，实现了一种有效的方法，可将苯酚氧化为氯化亚铜（I）催化的1,4-苯醌。尤其，惰性酚类，如苯酚和单烷基取代的酚，得到有效经由C的选择性激活氧化为1,4-苯醌在H键对位上成C温和的条件下O键。该催化剂对未取代的或烷基取代的苯酚显示出高活性，但对具有吸电子基团的取代的苯酚没有影响。这项研究提供了一种将芳香族酚选择性氧化为1,4-苯醌的好氧方法。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.02.017
• 作为试剂：
  描述：

  频哪醇 、 3-硝基苯乙烯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 甲氧苯醌 、 copper(l) chloride 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以54%的产率得到2-(m-nitrophenylmethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  π-受体配体辅助的乙烯基芳烃的钯催化有氧合成末端缩醛

  摘要：

  使用简单的PdCl 2（MeCN）2 /甲氧基对苯醌（MeOBQ）/ CuCl催化剂体系和1 atm O 2在温和的反应条件下，由各种乙烯基芳烃和1,2-或1,3--二醇合成末端缩醛氧亲核体对配位的乙烯基芳烃的反马尔科夫尼科夫亲核攻击。环状α，β-不饱和羰基化合物（例如MeOBQ和N-苯基马来酰亚胺）作为添加剂特别有效，可提供更高收率的所需末端缩醛。动力学实验表明，MeOBQ作为Pd的π受体配体来加速反应，并且氯离子从Pd上解离之前是速率确定步骤。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601517

文献信息

• Organophotocatalytic Aerobic Oxygenation of Phenols in a Visible‐Light Continuous‐Flow Photoreactor
  作者：Joël Wellauer、Dragan Miladinov、Thomas Buchholz、Jan Schütz、René T. Stemmler、Jonathan A. Medlock、Werner Bonrath、Christof Sparr

  DOI：10.1002/chem.202101313

  日期：2021.7.7

  A mild photocatalytic phenol oxygenation enabled by a continuous-flow photoreactor using visible light and pressurized air is described herein. Products for wide-ranging applications, including the synthesis of vitamins, were obtained in high yields by precisely controlling principal process parameters. The reactor design permits low organophotocatalyst loadings to generate singlet oxygen. It is anticipated

  本文描述了通过使用可见光和加压空气的连续流动光反应器实现的温和光催化苯酚氧化。通过精确控制主要工艺参数，以高产率获得了广泛应用的产品，包括合成维生素。反应器设计允许低有机光催化剂负载以产生单线态氧。预计有效的有氧苯酚氧化成苯醌和对羟基苯酚有助于可持续合成。
• Highly Efficient Method for Synthesis of Benzoquinones Using Hypervalent Iodine(III) Reagent and Sodium Bisulfate
  作者：Kulbhushan A. Sasane、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1080/00397911.2013.804930

  日期：2014.2.16

  conversion of benzamides into benzoquinones using (diacetoxyiodo)benzene(III) and sodium bisulfate has been developed in aqueous acetonitrile at room temperature. The developed protocol is applicable to several types of substituted benzamide derivatives to get the corresponding benzoquinone products. The developed methodology offers mild reaction condition, short reaction time, and moderate to excellent

  摘要 已开发出一种在室温下在乙腈水溶液中使用（二乙酰氧基碘）苯 (III) 和硫酸氢钠将苯甲酰胺转化为苯醌的快速、一步式新方法。开发的协议适用于几种类型的取代苯甲酰胺衍生物，以获得相应的苯醌产品。所开发的方法提供温和的反应条件、较短的反应时间和中等至极好的收率。这是合成苯甲酰胺衍生物的最简单和环境友好的方案之一。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Construction of Highly Functionalized Xanthones via Rh-Catalyzed Cascade C–H Activation/<i>O</i>-Annulation
  作者：Sagar D. Nale、Debabrata Maiti、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00391

  日期：2021.4.2

  facile and efficient strategy for obtaining functionalized and multihydroxylated xanthones via Rh catalysis under redox-neutral conditions is developed. Diverse salicylaldehydes bearing heterocycles, aromatics, and fused aromatics can be rapidly coupled with 1,4-benzoquinones or 1,4-hydroquinones to afford valuable xanthones via cascade C–H/O–H functionalization and annulation. This protocol provides a

  开发了一种在氧化还原中性条件下通过Rh催化获得官能化的和多羟基化的氧杂蒽的简便有效的策略。带有杂环，芳族化合物和稠合芳族化合物的不同水杨醛可以与1，4-苯醌或1,4-氢醌快速偶联，通过级联的C–H / O–H功能化和环化反应提供有价值的氧杂蒽。该协议提供了一种通过后期功能化获得生物活性物质的快速合成方法，并可以制备天然产物，例如次烯脂烯酮，普尼弗洛酮N和鸦胆素。
• Strategies towards potent trypanocidal drugs: Application of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulation and nitroalkene reactions for the synthesis of substituted quinones and their evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：James M. Wood、Nishikant S. Satam、Renata G. Almeida、Vinicius S. Cristani、Dênis P. de Lima、Luiza Dantas-Pereira、Kelly Salomão、Rubem F.S. Menna-Barreto、Irishi N.N. Namboothiri、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115565

  日期：2020.8

  Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulations and nitroalkene reactions have been employed for the synthesis of 56 quinone-based compounds. These were evaluated against Trypanosoma cruzi, the parasite that causes Chagas disease. The reactions described here are part of a program that aims to utilize modern, versatile and efficient synthetic methods for the one or two

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。
• [EN] FLOUROALKYL, FLOUROALKOXY, PHENOXY, HETEROARYLOXY, ALKOXY, AND AMINE 1,4-BENZOQUINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS FLUOROALKYLE, FLUOROALCOXY, PHÉNOXY, HÉTÉROARYLOXY, ALCOXY, ET AMINE 1,4-BENZOQUINONE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU STRESS OXYDATIF
  申请人：BIOELECTRON TECH CORP

  公开号：WO2017106803A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Disclosed herein are compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging, or for modulating one or more energy biomarkers, normalizing one or more energy biomarkers, or enhancing one or more energy biomarkers, wherein the compounds are tocopherol quinone derivatives. Further disclosed are compounds, compositions, and methods for treatment of, or prophylaxis against, radiation exposure.

  披露的是一种用于治疗或抑制氧化应激紊乱的化合物及其使用方法，包括线粒体紊乱、能量加工障碍、神经退行性疾病和老年性疾病，或用于调节一个或多个能量生物标志物，正常化一个或多个能量生物标志物，或增强一个或多个能量生物标志物，其中所述化合物是生育酚醌衍生物。进一步披露了化合物、组合物和治疗或预防辐射暴露的方法。