2-methoxy-5-pentyl-1,4-benzoquinone | 15116-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-5-pentyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-Methoxy-5-pentylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 15116-19-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: PJDBHFMMKJJSCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)pentan-1-one 在 盐酸 、 双氧水 、 乙酸酐 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methoxy-5-pentyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  樱草素衍生物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种如结构通式（I）所示的具有抗菌活性的樱草素衍生物，其中R选自C2～C20的烷基。其以间苯二酚和脂肪酸衍生物为原料，经傅‑克酰基化和甲基化合成丹皮酚衍生物，将羰基还原后再经过氧化得到樱草素衍生物。该樱草素衍生物具有良好的抗菌活性，可作为潜在的抗菌剂使用。

  公开号：

  CN107501073A

文献信息

• A Catalytic Oxidative Quinone Heterofunctionalization Method: Synthesis of Strongylophorine-26
  作者：Wanwan Yu、Per Hjerrild、Kristian M. Jacobsen、Henriette N. Tobiesen、Line Clemmensen、Thomas B. Poulsen

  DOI：10.1002/anie.201805580

  日期：2018.7.26

  functionalization with a collection of O, N, and S nucleophiles, using oxygen as the terminal oxidant. Preliminary mechanistic observations and the first synthesis of the cytotoxic natural product strongylophorine‐26 is presented.

  理想情况下，杂原子取代的对苯醌的制备是通过直接添加亲核试剂，然后进行原位再氧化来完成的。尽管是一种引人注目的策略，但对p-醌部分的反应性不容易驯服，也没有广泛适用的杂原子官能化方法。这里示出的是，钴（OAC）2和Mn（OAc）3 ⋅2ħ 2 ö充当强大催化剂氧化p为O，N的集合-quinone官能化，和S的亲核试剂，使用氧作为氧化剂终端。介绍了初步的机械观察结果和细胞毒性天然产物Strongylophorine-26的首次合成。
• Regioselective alkylation of substituted quinones by trialkylboranes
  作者：Lothar W. Bieber、Pedro J. Rolim Neto、Regina M. Generino

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00804-7

  日期：1999.6

  2-Methoxy-1,4-benzoquinone can be alkylated selectively with trialkylboranes in position 5, givinghigh yields of 5-alkyl-2-methoxy-1,4-benzoquinones after oxidative work up. In the case of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, the same procedure leads to 3-alkylated products. A radical chain mechanism is proposed to explain the observed selectivity.

  2-甲氧基-1,4-苯醌可以在位置5处被三烷基硼烷选择性地烷基化，在氧化反应后得到高产率的5-烷基-2-甲氧基-1,4-苯醌。在2-羟基-1,4-萘醌的情况下，相同的步骤可制得3-烷基化的产物。提出了自由基链机理来解释观察到的选择性。
• Jacobsen,N.; Torssell,K., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1973, vol. 27, # 9, p. 3211 - 3216
  作者：Jacobsen,N.、Torssell,K.

  DOI：——

  日期：——
• Schildknecht,H.; Schmidt,H., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1967, vol. 22b, p. 287 - 294
  作者：Schildknecht,H.、Schmidt,H.

  DOI：——

  日期：——
• Arogba, Sunday S., Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 5, p. 639 - 644
  作者：Arogba, Sunday S.

  DOI：——

  日期：——