(2S,4’R,8’R)-alpha-生育酚 | 18920-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2S,4’R,8’R)-alpha-生育酚
• 英文名称: vitamin E
• 英文别名: (S)-2,5,7,8-tetramethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-ol；(2S,4’R,8’R)-α-tocopherol；(2S,4'R,8'R)-α-tocopherol；2S,4'R,8'R-α-tocopherol；d-α-tocopherol；α-tocopherol；(S,R,R)-alpha-Tocopherol；(2S)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 18920-63-3
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 430.715
• InChiKey: GVJHHUAWPYXKBD-QLVXXPONSA-N

物化性质

• 沸点：
  230 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)
• 颜色/状态：
  Pale yellow oil
• 气味：
  Little or no odor
• 味道：
  Little or no taste
• 熔点：
  3 °C
• 溶解度：
  In water, 1.9X10-6 mg/L at 25 °C (est)
• 蒸汽压力：
  1.4X10-8 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  Unstable to UV light, alkalies, and oxidation. /Tocopherol/
• 旋光度：
  Specific optical rotation: -3.0 deg at 25 °C/546.1 °C (benzene); +0.32 deg at 25 °C/546.1 °C (ethanol)
• 解离常数：
  pKa = 10.8 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4’R,8’R)-alpha-生育酚 生成 dl-α-tocopheryl acetate
  参考文献：
  名称：

  XAMAMURA, KITISABURO;AKASAKA, MITSUDZO;YAMAGISI, JODZI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  植物醇 在 potassium permanganate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2,4-di-tert-butyl-6-((((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)(methyl)amino)methyl)phenol 、 水 、 对甲苯磺酸 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 (2S,4’R,8’R)-alpha-生育酚
  参考文献：
  名称：

  通过向酮中不对称添加格氏试剂，高度立体选择性地构建α-生育酚（维生素E）的C2立体中心

  摘要：

  通过我们最近报道的不对称格利雅（Grignard）合成，以三种方式制备了α-生育酚的两个C2非对映异构体的叔醇前体。利用格利雅化学在三向断开中固有的多功能性，可以合成三种产品等级：77 : 23 dr（5步），81 ：19 dr（5步）和96 ：4 dr（7步，一个（克级）的数据来自易于获得的丰富原材料。将产物分三步转化为各自的α-生育酚，从而可以对其绝对构型进行确定的重新分配。

  DOI：

  10.1039/c7ob00751e

文献信息

• Tandem Iridium Catalysis as a General Strategy for Atroposelective Construction of Axially Chiral Styrenes
  作者：Jie Wang、Xiaotian Qi、Xiao-Long Min、Wenbin Yi、Peng Liu、Ying He

  DOI：10.1021/jacs.1c04400

  日期：2021.7.21

  Axially chiral styrenes are of great interest since they may serve as a class of novel chiral ligands in asymmetric synthesis. However, only recently have strategies been developed for their enantioselective preparation. Thus, the development of novel and efficient methodologies is highly desirable. Herein, we reported the first tandem iridium catalysis as a general strategy for the synthesis of axially

  轴向手性苯乙烯很受关注，因为它们可以在不对称合成中作为一类新的手性配体。然而，直到最近才开发出用于它们的对映选择性制备的策略。因此，非常需要开发新颖有效的方法。在此，我们报道了第一个串联铱催化作为合成轴向手性苯乙烯的通用策略，该方法通过不对称烯丙基取代异构化( AASI ) 使用碳酸肉桂酯类似物作为亲电子试剂和萘酚作为亲核试剂。在这种方法中，轴向手性苯乙烯是通过两个独立的铱催化循环产生的：铱催化的不对称烯丙基取代和原位通过由相同的铱催化剂催化的立体有择的 1,3-氢化物转移进行异构化。实验和计算研究都表明，异构化是通过铱催化的苄基 C-H 键氧化加成，然后是末端 C-H 还原消除来进行的。在中心到轴向的手性转移中，萘酚的羟基通过与 Ir(I) 中心协调在确保立体特异性方面发挥着至关重要的作用。该过程适应广泛的官能团兼容性。产物以极好的收率产生，具有极好的对映选择性，可以转化为各种轴向手性分子。
• Biomimetic Chromanol Cyclisation: A Common Route to α-Tocotrienol and α-Tocopherol
  作者：Julien Chapelat、Antoinette Chougnet、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/ejoc.200900019

  日期：2009.5

  A common synthetic route to alpha-tocotrienol and alpha-tocopherol has been accomplished by a biomimetic cyclization that yields the chromanol ring. The chirality at C2 of the chromanol was induced by a covalently attached chiral dipeptide. Its terminal Asp participates in the enantioface-selective protonation of the double bond of the alpha-tocotrienol precursor I. alpha-Tocotrienol was diastereoselectively

  α-生育三烯酚和α-生育酚的常见合成路线是通过产生色原醇环的仿生环化完成的。色原醇 C2 处的手性是由共价连接的手性二肽诱导的。它的末端 Asp 参与了 α-生育三烯酚前体 I 的双键的对映选择性质子化。 α-生育三烯酚被非对映选择性氢化成 α-生育酚。
• Nickel-Catalyzed Arylcarbamoylation of Alkenes of <i>N</i>-(<i>o</i>-Iodoaryl)acrylamides with Nitroarenes via Reductive Aminocarbonylation: Facile Synthesis of Carbamoyl-Substituted Oxindoles
  作者：Chaozhihui Cheng、Jian-Nan Xiang、Yan-Ping Zhu、Zhi-Hong Peng、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03762

  日期：2021.12.17

  Nickel-catalyzed arylcarbamoylation reactions of alkenes of N-(o-haloaryl)acrylamides with CO and nitroarenes via reductive aminocarbonylation to produce carbamoyl-substituted oxindoles with an all-carbon quaternary stereogenic center are presented. Starting with N-(o-haloaryl)acrylamides, simple CO, and inexpensive nitroarenes and using a Ni catalyst, a dinitrogen-based ligand, a Zn reductant, a TMSCl

  介绍了镍催化的N- ( o-卤代芳基) 丙烯酰胺烯烃与 CO 和硝基芳烃通过还原氨基羰基化反应生成具有全碳四元立体中心的氨基甲酰基取代的羟吲哚的芳基氨基甲酰化反应。从N-（邻卤代芳基）丙烯酰胺、简单的 CO 和廉价的硝基芳烃开始，并使用 Ni 催化剂、二氮基配体、Zn 还原剂、TMSCl 添加剂和基础系统，该协议能够合成各种氨基甲酰基-取代的羟吲哚并允许有价值分子的有效后期衍生化。
• Total Synthesis of All Eight Stereoisomers of ?-Tocopheryl Acetate. Determination of their diastereoisomeric and enantiomeric purity by gas chromatography
  作者：Noal Cohen、Clifford G. Scott、Christian Neukom、Rocco J. Lopresti、Giuseppe Weber、Gabriel Saucy

  DOI：10.1002/hlca.19810640422

  日期：1981.6.10

  All eight stereoisomers of α-tocopheryl acetate have been synthesized in a state of high chemical and stereoisomeric purity. Key chiral side-chain intermediates were prepared from (+)-(S)-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid. New routes to (2R, 4′ RS, 8′ RS)-α-tocopheryl acetate, a mixture of four diastereoisomers, were also developed. A sensitive gas chromatographic method was developed to determine the

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体均以高化学和立体异构体纯度的状态合成。由（+）-（S）-3-羟基-2-甲基丙酸制备关键的手性侧链中间体。到新的路线（2 - [R，4' RS，8' RS）-α生育酚乙酸酯，四个非对映异构的混合物，也被开发的。开发了一种灵敏的气相色谱方法来测定α-生育酚样品作为甲基醚的非对映异构和对映异构纯度。首次确定天然存在的α-生育酚本质上是单一对映体（2 R，4'R，8'R），合成的全外消旋-α-生育酚是四个外消旋物的等摩尔混合物，而天然（E）-（7 R，11 R）-植物醇是非对映异构体和对映异构体均质的。
• Screening of a virtual mirror-image library of natural products
  作者：Taro Noguchi、Shinya Oishi、Kaori Honda、Yasumitsu Kondoh、Tamio Saito、Hiroaki Ohno、Hiroyuki Osada、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/c6cc03114e

  日期：——

  We established a facile access to an unexplored mirror-image library of chiral natural product derivatives using D-protein technology. In this process, two chemical syntheses of mirror-image substances including a target...

  我们使用D蛋白技术轻松访问未开发的手性天然产物衍生物的镜像库。在此过程中，包括目标物在内的镜像物质的两种化学合成...