2S,4'R,8'R-α-tocopheryl acetate | 54165-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2S,4'R,8'R-α-tocopheryl acetate
• 英文别名: d-α-tocopheryl acetate；α-tocopherol acetate；vitamin E；alpha-Tochopheryl-acetate；[(2S)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-yl] acetate
• CAS: 54165-54-7
• 化学式: C₃₁H₅₂O₃
• 分子量: 472.752
• InChiKey: ZAKOWWREFLAJOT-PKIAKLFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.3±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2S,4'R,8'R-α-tocopheryl acetate 生成 D-alpha-生育酚醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  SAKAMOTO, TETSUO;TOMITA, KENICHI;YANAGI, MITSUO;OZAWA, TATSUYA;KAJIWARA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 130-132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ethanol-p-toluenesulfonate 在 palladium on activated charcoal 、 dilithium tetrachlorocuprate 吡啶 、 氢气 作用下， 生成 2S,4'R,8'R-α-tocopheryl acetate
  参考文献：
  名称：

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体的全合成。通过气相色谱法测定其非对映异构体和对映异构体的纯度†

  摘要：

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体均以高化学和立体异构体纯度的状态合成。由（+）-（S）-3-羟基-2-甲基丙酸制备关键的手性侧链中间体。到新的路线（2 - [R，4' RS，8' RS）-α生育酚乙酸酯，四个非对映异构的混合物，也被开发的。开发了一种灵敏的气相色谱方法来测定α-生育酚样品作为甲基醚的非对映异构和对映异构纯度。首次确定天然存在的α-生育酚本质上是单一对映体（2 R，4'R，8'R），合成的全外消旋-α-生育酚是四个外消旋物的等摩尔混合物，而天然（E）-（7 R，11 R）-植物醇是非对映异构体和对映异构体均质的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640422

文献信息

• Biomimetic Chromanol Cyclisation: A Common Route to α-Tocotrienol and α-Tocopherol
  作者：Julien Chapelat、Antoinette Chougnet、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/ejoc.200900019

  日期：2009.5

  A common synthetic route to alpha-tocotrienol and alpha-tocopherol has been accomplished by a biomimetic cyclization that yields the chromanol ring. The chirality at C2 of the chromanol was induced by a covalently attached chiral dipeptide. Its terminal Asp participates in the enantioface-selective protonation of the double bond of the alpha-tocotrienol precursor I. alpha-Tocotrienol was diastereoselectively

  α-生育三烯酚和α-生育酚的常见合成路线是通过产生色原醇环的仿生环化完成的。色原醇 C2 处的手性是由共价连接的手性二肽诱导的。它的末端 Asp 参与了 α-生育三烯酚前体 I 的双键的对映选择性质子化。 α-生育三烯酚被非对映选择性氢化成 α-生育酚。
• Zahalka; Dutton; O'Doherty, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 7, p. 2797 - 2799
  作者：Zahalka、Dutton、O'Doherty、Smart、Foster、Burton、Ingold

  DOI：——

  日期：——
• IMIDAZOQUINOLINE COMPOUNDS AND PRODRUGS THEREOF
  申请人：UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：US20220177472A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  The present technology is directed to TLR7 and TLR8 agonist compounds, compositions, and methods of using the same for the treatment of cancers and as vaccine adjuvants.