(2RS,4R,8R)-α-tocopherol | 186537-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2RS,4R,8R)-α-tocopherol
• 英文别名: 2,5,7,8-tetramethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-ol；2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]chroman-6-ol；(2RS,4'R,8'R)-α-tocophenrol；2-ambo-α-tocopherol；dl-α-tocopherol；(2RS,4'R,8'R)-α-Tocopherol；2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 186537-56-4
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 430.715
• InChiKey: GVJHHUAWPYXKBD-ZNRVYKQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.9±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4R,8R)-α-tocopherol 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 天然维生素E
  参考文献：
  名称：

  Oxalate as an activated ester group in lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis: A versatile approach to d-α-tocopherol

  摘要：

  The d-alpha-tocopherol was synthesized effectively by enzyme-catalyzed enantioselective hydrolysis of dl-alpha-tocopherol oxalate. The enzymes can recognize a stereogenic carbon atom remote from the reaction site.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80088-9
• 作为产物：
  描述：

  天然维生素E 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2RS,4R,8R)-α-tocopherol
  参考文献：
  名称：

  Process of separating chiral isomers of chroman compounds and their derivatives and precursors

  摘要：

  公开号：

  EP2522647B1

文献信息

• InIII-Catalysed Tandem C-C and C-O Bond Formation between Phenols and Allylic Acetates
  作者：Vito Vece、Jérémy Ricci、Sophie Poulain-Martini、Paola Nava、Yannick Carissan、Stéphane Humbel、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/ejoc.201000738

  日期：2010.11

  Indium triflate catalysed tandem allylation–intramolecular hydroalkoxylation was efficiently carried out by using 1 mol-% of the catalyst under mild conditions to afford the dihydrobenzopyran ring system (chroman-type structure) in good yields. Kinetic, mechanistic and theoretical studies are also presented.

  通过在温和条件下使用 1 mol% 的催化剂，三氟甲磺酸铟催化的串联烯丙基化 - 分子内加氢烷氧基化有效地进行，以良好的收率提供二氢苯并吡喃环系统（色满型结构）。还介绍了动力学、机械和理论研究。
• Total Synthesis of (2<i>RS</i>)-α-Tocopherol through Ni-Catalyzed 1,4-Addition to a Chromenone Intermediate
  作者：Andreas Ole Termath、Janna Velder、René T. Stemmler、Thomas Netscher、Werner Bonrath、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.201402240

  日期：2014.6

  A novel strategy for the total synthesis of α-tocopherol (“vitamin E”) was elaborated on the basis of the conjugate addition of AlMe3 (as a methyl anion equivalent) to a 2-substituted chromenone. Starting from trimethylhydroquinone and (R,R)-hexahydrofarnesol, the required chromenone substrate was efficiently prepared in a short sequence exploiting a TiCl4-mediated Fries rearrangement and a KOtBu-induced

  α-生育酚（“维生素 E”）全合成的新策略是基于 AlMe3（作为甲基阴离子等价物）与 2-取代色酮的共轭加成。从三甲基氢醌和 (R,R)-六氢法呢醇开始，利用 TiCl4 介导的 Fries 重排和 KOtBu 诱导的 Baker-Venkatamaran 重排，在短序列中有效地制备了所需的色酮底物。设想的关键步骤是在 C2 处建立四元中心，通过 Ni 催化的 AlMe3 共轭加成以几乎定量的收率进行。然而，这种可能通过自由基机制进行的转化无法通过手性配体实现立体选择性。然而，(2RS,4'R,
• [EN] PROCESS OF SEPARATING CHIRAL ISOMERS OF CHROMAN COMPOUNDS AND THEIR DERIVATIVES AND PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SÉPARATION DES ISOMÈRES CHIRAUX DES COMPOSÉS DE CHROMANE, DE LEURS DÉRIVÉS ET PRÉCURSEURS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2012152779A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention relates to a process of separating chiral isomers of chroman compounds, particularly tocopherols and tocotrienols as well as the esters and intermediates thereof. It has been found that this process allows a separation of the desired isomer with a higher yield and enables the use of the non-desired isomers in a very efficient way. Said process is particularly useful when implemented in an industrial process. Furthermore, it has been found that this process allows using isomer mixtures as they result from traditional industrial synthesis.

  本发明涉及一种分离手性异构体的过程，特别是对于类胡萝卜素化合物中的生育酚和生育三烯酚以及它们的酯类和中间体。已经发现，该过程允许以更高的产率分离所需的异构体，并且能够非常有效地利用非所需的异构体。该过程在工业生产中实施时特别有用。此外，已经发现，该过程允许使用异构体混合物，因为它们是传统工业合成的结果。
• [EN] SEPARATION OF CHIRAL ISOMERS BY SFC<br/>[FR] SÉPARATION D'ISOMÈRES CHIRAUX PAR CPS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2016188945A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention relates to the field of separating chiral isomers from each other. Particularly, it relates to the field of separating of chiral isomers of chromane or chromene compounds, particularly tocopherols, 3,4-dehydro-tocopherols and tocotrienols, as well as the protected forms thereof. It has been found that the use of supercritical carbon dioxide as mobile phase combined with the very specific chiral phase as stationary phase leads to a very efficient separation of the individual chiral isomers. As the method is very efficient and fast combined with advantageous in view of ecology it is of big industrial interest.

  本发明涉及从彼此分离手性异构体的领域。特别是涉及将手性异构体分离的领域，尤其是对苯二酚或色酮化合物的手性异构体，特别是生育酚、3,4-脱氢生育酚和生育三烯酚，以及它们的保护形式。发现使用超临界二氧化碳作为流动相，结合非常特定的手性相作为静相，可以非常高效地分离各个手性异构体。由于该方法非常高效且快速，并且在生态方面具有优势，因此具有很大的工业利益。
• Totalsynthese von natülichem α-Tocopherol. 5. Mitteilung. Asymmetrische Alkylierung und asymmetrische Epoxidierung als Methoden zur Einführung der (<i>R</i>)-Konfiguration an C(2) des Chroman-Systems
  作者：Josef Hübscher、Richard Barrier

  DOI：10.1002/hlca.19900730431

  日期：1990.6.20

  Total Synthesis of Naturally Occurring α-Tocopherol. Asymmetric Alkylation and Asymmetric Epoxidation as Means to Introduce (R)-Configuration at C(2) of the Chroman Moiety

  天然存在的α-生育酚的全合成。不对称的烷基化和不对称的环氧化作为引入（R）-配置在色度部分C（2）的手段