(R)-(+)-6-羟基-2,5,7,8-四甲基色满-2-羧酸 | 53101-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (R)-(+)-6-羟基-2,5,7,8-四甲基色满-2-羧酸
• 中文别名: (R)-(+)-6-羟基-2,5,7,8-四甲基色烷-2-羧酸
• 英文名称: (R)-trolox
• 英文别名: (R)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid；trolox；(R)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid；(R)-(+)-3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid；(R)-(+)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid；(2R)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxylic acid
• CAS: 53101-49-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: GLEVLJDDWXEYCO-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  450.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：250 mg/mL（998.84 mM）
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。建议储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: (R)-(+)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-
化学品俗名或商品名
carboxylic acid
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H18O4
分子式
: 250.29 g/mol
分子量
成分 浓度
(R)-(+)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 53101-49-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 162 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性 (R)-Trolox 是一种水溶性维生素 E 类似物，也是一种竞争性酪氨酸酶抑制剂，其 Ki 值为 0.83 mM，ID50 值为 1.88 mM。与 (S) 对映异构体相比，(R)-Trolox 具有更强的酪氨酸酶亲和力，Ki 值为 0.61 mM。

体外研究 在含 DMSO 的对照组中未添加抑制剂的情况下，DMSO 在测试浓度下（100 µL 和 200 µL），总共 3.0 mL 体积的溶液中抑制了酪氨酸酶活性。DMSO 对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用具有剂量依赖性。在含有 (R)-Trolox ((R)-HTCCA) 的酪氨酸酶消化液中添加 DMSO 后，进一步抑制了酪氨酸酶活性。DMSO 对 (R)-Trolox 抑制酪氨酸酶效果的影响同样表现出剂量依赖性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-6-羟基-2,5,7,8-四甲基色满-2-羧酸 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 三氯化铁 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 68.67h， 生成 (S)-(-)-methyl 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of (2R, 4'R, 8'R)-.alpha.-tocopherol (vitamin E). Stereospecific cyclizations leading to optically active chromans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00325a004
• 作为产物：
  描述：

  奎诺二甲基丙烯酸酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-(+)-6-羟基-2,5,7,8-四甲基色满-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE ORGANIC CARBOXYLIC ACID

  摘要：

  公开号：

  EP2351729B1

文献信息

• Phenylglycine Methyl Ester, a Useful Tool for Absolute Configuration Determination of Various Chiral Carboxylic Acids
  作者：Tetsuya Yabuuchi、Takenori Kusumi

  DOI：10.1021/jo991218a

  日期：2000.1.1

  A new chiral anisotropic reagent, phenylglycine methyl ester (PGME), developed for the elucidation of the absolute configuration of chiral alpha,alpha-disubstituted acetic acids, has turned out to be applicable to other substituted carboxylic acids, such as chiral alpha-hydroxy-, alpha-alkoxy-, and alpha-acyloxy-alpha, alpha-disubstituted acetic acids, as well as to chiral beta, beta-disubstituted

  为了阐明手性α，α-二取代乙酸的绝对构型而开发的一种新的手性各向异性试剂苯甘氨酸甲酯（PGME）已证明可用于其他取代的羧酸，例如手性α-羟基- ，α-烷氧基-和α-酰氧基-α，α-二取代的乙酸，以及手性β，β-二取代的丙酸。由于羧基部分可从其他官能团转化而来，例如烯烃的臭氧分解和二醇的氧化裂解，因此，本发现可将PGME方法的用途扩展到各种类型有机化合物的绝对构型测定，甚至那些最初缺乏氧气功能。描述了化学反应和PGME方法结合的几个例子。
• TQ-B3203, a potent proliferation inhibitor derived from camptothecin
  作者：Xiquan Zhang、Meng Cao、Jing Xing、Fei Liu、Ping Dong、Xin Tian、Hongjiang Xu、Laifang Zhang、Hongmei Gu、Ling Yang、Rui Li、Ming Zheng、Min Ji、Ning Gu

  DOI：10.1007/s00044-017-2032-5

  日期：2017.12

  To develop topoisomerase I targeted drug candidates with sophisticated liposolubility, a series of novel camptothecin derivatives were synthesized through structure-based molecular hybridization and prodrug design approach. The compounds were used as compositions in micellar emulsion preparations, and the antiproliferative efficacy of these preparations were evaluated in two cancer cell lines (A2780s

  为了开发具有复杂脂溶性的拓扑异构酶I靶向药物候选物，通过基于结构的分子杂交和前药设计方法合成了一系列新型喜树碱衍生物。将该化合物用作胶束乳液制剂中的组合物，并在体外在两种癌细胞系（A2780s和A549）中评估了这些制剂的抗增殖功效。之后，对设计的分子进行了优化，以通过在脂肪族链，连接子和喜树碱基团上进行修饰以达到更好的效能，从而达到最佳结构7c（TQ-B3203），SN-38（喜树碱衍生物，7-乙基喜树碱- 10-基）含化合物。7c显示出优异的IC 50抑制细胞增殖能力在纳摩尔水平上，其效价最高，并且其效力在优于阳性参考伊立替康的其他人类癌细胞系（HT-29和HePG2）中得到进一步证实。7c可能是抗肿瘤药物的有希望的候选者。其胶束乳液的制备已在临床前研究中取得成功，并且正在研究新药（IND）的应用过程中。
• THIENODIAZEPINE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University ERICA Campus

  公开号：US20180037589A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present invention relates to novel thienodiazepine derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, and a pharmaceutical composition including the same. The thienodiazepine derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof exhibit selective inhibition activities against protein kinases such as c-Kit, FLT3, FMS, LYN, RAF1, VEGFR3, PDGFRa, PDGFRb, RET, etc., and thus can be used as a pharmaceutical composition for prevention or treatment of abnormal cell growth diseases.

  本发明涉及新型噻二唑啉衍生物或其药用盐，以及包括它们的药物组合物。这些噻二唑啉衍生物或其药用盐对蛋白激酶如c-Kit、FLT3、FMS、LYN、RAF1、VEGFR3、PDGFRA、PDGFRb、RET等表现出选择性抑制活性，因此可用作预防或治疗异常细胞生长疾病的药物组合物。
• Materials and methods for the treatment of diabetes, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and atherosclerosis
  申请人：——

  公开号：US20030236227A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The subject invention provides pharmaceutical compounds useful in the treatment of Type II diabetes. These compounds are advantageous because they are readily metabolized by the metabolic drug detoxification systems. Particularly, thiazolidinedione analogs that have been designed to include esters within the structure of the compounds are provided. This invention is also drawn to methods of treating disorders, such as diabetes, comprising the administration of therapeutically effective compositions comprising compounds that have been designed to be metabolized by serum or intracellular hydrolases and esterases. Pharmaceutical compositions of the ester-containing thiazolidinedione analogs are also taught.

  该发明提供了在治疗2型糖尿病中有用的药物化合物。这些化合物具有优势，因为它们可以被代谢药物解毒系统迅速代谢。特别地，设计了包含酯基的噻唑烷二酮类似物的化合物。该发明还涉及治疗疾病的方法，如糖尿病，包括给予经设计为能够被血清或细胞内酯酶代谢的化合物的治疗有效组合物。还教授了含酯基的噻唑烷二酮类似物的药物组合物。
• Synthesis and biological evaluation of CX-659S and its related compounds for their inhibitory effects on the delayed-type hypersensitivity reaction
  作者：Masanori Tobe、Yoshiaki Isobe、Yuso Goto、Fumihiro Obara、Masami Tsuchiya、Junko Matsui、Kosaku Hirota、Hideya Hayashi

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00126-7

  日期：2000.8

  In order to find novel nonsteroidal compounds possessing an inhibitory activity against delayed-type hypersensitivity (DTH) reactions, we conducted random screening using a picryl chloride (PC)-induced contact hypersensitivity reaction (CHR) in mice, and found compound 1 as a lead compound. Then we synthesized and evaluated an extensive series of 5-carboxamidouracil derivatives focused on both the

  为了找到对延迟型超敏反应（DTH）反应具有抑制活性的新型非甾体化合物，我们使用氯化吡啶（PC）诱导的小鼠接触超敏反应（CHR）在小鼠中进行了随机筛选，发现化合物1为铅复合。然后，我们合成并评估了一系列广泛的针对尿嘧啶和抗氧化部分的5-羧酰胺基尿嘧啶衍生物。其中，我们发现受阻酚部分对于展示其活性是必要的。特别地，发现具有维生素E的部分结构的化合物28a-28c通过口服和局部给药都具有针对DTH反应的有效活性。化合物28c对脂质过氧化具有抗氧化活性，IC50为5.9 microM。