4-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)butan-2-one | 197297-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)butan-2-one
• CAS: 197297-77-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: ADIGAKXVSXGASA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-78.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  357.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)butan-2-one 在 甲基碘化镁 、 乙醚 作用下， 生成 3,4-二氢-2,2,5,7,8-五甲基-2H-1-苯并吡喃-6-酚
  参考文献：
  名称：

  John; Guenther, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1649,1652

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-3-buten-2-one 在 乙醇 、 钯 作用下， 生成 4-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  John; Guenther, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1649,1652

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly stereoselective construction of the C2 stereocentre of α-tocopherol (vitamin E) by asymmetric addition of Grignard reagents to ketones
  作者：Bartosz Bieszczad、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1039/c7ob00751e

  日期：——

  Tertiary alcohol precursors of both C2 diastereoisomers of α-tocopherol were prepared in three ways by our recently reported asymmetric Grignard synthesis. The versatility of Grignard chemistry inherent in its three-way disconnection was exploited to allow the synthesis of three product grades: 77:23 dr (5 steps), 81:19 dr (5 steps) and 96:4 dr (7 steps, one gram scale) from readily available and abundant

  通过我们最近报道的不对称格利雅（Grignard）合成，以三种方式制备了α-生育酚的两个C2非对映异构体的叔醇前体。利用格利雅化学在三向断开中固有的多功能性，可以合成三种产品等级：77 : 23 dr（5步），81 ：19 dr（5步）和96 ：4 dr（7步，一个（克级）的数据来自易于获得的丰富原材料。将产物分三步转化为各自的α-生育酚，从而可以对其绝对构型进行确定的重新分配。
• Preparation of Enantiopure Precursors for the Vitamin E Synthesis. A Comparison of the Asymmetric Allylation of Ketones and the Sharpless Bishydroxylation
  作者：Lutz Tietze、Jochen Görlitzer

  DOI：10.1055/s-1997-1522

  日期：1997.9

  The enantioselective synthesis of the precursors 9, 10, 16 and 17 allow for the preparation of enantiopure vitamin E by asymmetric allylation of the ketone 6 and Sharpless bishydroxylation of the aliphatic alkenes 11 and 15 is described.

  本文介绍了前体 9、10、16 和 17 的对映体选择性合成，通过酮 6 的不对称烯丙基化和脂族烯 11 和 15 的 Sharpless 双羟基化，可以制备对映体纯维生素 E。
• Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Hydrochinonderivaten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0173142A2

  公开（公告）日：1986-03-05

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von Hydrochinonderivaten der Formeln oder beschrieben, welche wertvolle Zwischenprodukte in der Synthese von natürlichem Vitamin E darstellen.

  描述了一种制备式或式中对苯二酚衍生物的工艺，这些衍生物是合成天然维生素 E 的重要中间体。
• Smith et al., Journal of Organic Chemistry, 1939, vol. 4, p. 340
  作者：Smith et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of the Chromane Moiety of Vitamin E
  作者：Lutz F. Tietze、Jochen Görlitzer、Ansgar Schuffenhauer、Matthias Hübner

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1075::aid-ejoc1075>3.0.co;2-i

  日期：1999.5

  Several new approaches for the enantioselective synthesis of the chromane moiety of vitamin E are described. Sonogashira coupling of 3a with the alkyne 4 and subsequent elimination gave 6, which was bis(hydroxylated) in 93% yield and with 85% ee. Recrystallization gave enantiopure 7a, which was hydrogenated and transformed into the vitamin E precursor 11. The bis(hydroxylation) of 18 and 21 to give 9 and 22, respectively, was less than satisfactory, proceeding with ee values of 28% and 18%. In contrast, stereoselective allylation of ketone 15 followed by removal of the protecting group or ozonolysis of the allyl moiety furnished the allyl alcohol 26 and the aldehyde 27, respectively, in almost enantiopure form, which again could be used as precursors for vitamin E. Partial hydrogenation of 5a gave the alkene 32a and that of 28 the alkene 30b, both of which show interesting atropisomerism.