N-甲基-1H-吲哚-5-乙基磺酰胺 | 98623-50-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-1H-吲哚-5-乙基磺酰胺
• 中文别名: N-甲基-1H-吲哚-5-乙烷磺酰胺
• 英文名称: 2-(1H-indol-5-yl)ethanesulfonic acidmethylamide
• 英文别名: 2-(1H-indol-5-yl)-N-methylethane-1-sulfonamide；5-(2-methylaminosulfonylethyl)indole；N-Methyl-1H-indole-5-ethanesulphonamide；2-(1H-indol-5-yl)-N-methylethanesulfonamide；N-methyl-1H-indole-5-ethanesulfonamide；5-(2-methylsulfamoyl-ethyl)-1H-indole；N-methyl-1H-indol-5-ethanesulfonamide
• CAS: 98623-50-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 238.31
• InChiKey: PPXMUBLAPJLGNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125°C
• 沸点：
  458.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-1H-吲哚-5-乙基磺酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 5.0~25.0 ℃ 、289.59 kPa 条件下， 生成 盐酸那拉曲坦
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF NARATRIPTAN
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU NARATRIPTAN

  摘要：

  公开号：

  WO2011021000A3
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-N-甲基苯乙基磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 碳酸氢钠 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-甲基-1H-吲哚-5-乙基磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF NARATRIPTAN
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU NARATRIPTAN

  摘要：

  公开号：

  WO2011021000A3

文献信息

• The photoredox-catalyzed hydrosulfamoylation of styrenes and its application in the novel synthesis of naratriptan
  作者：Mingjun Zhang、Miaomiao Chen、Xin Ding、Jin Kang、Yongyue Gao、Xingxing He、Ziwen Wang、Aidang Lu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d1cc04225d

  日期：——

  The hydrosulfamoylation of diverse aryl olefins provides facile access to alkylsulfonamides. Here we report a novel protocol utilizing radical-mediated addition and a thiol-assisted strategy to achieve the hydrosulfamoylation of diverse styrenes in modest to excellent yields under mild and economic reaction conditions. The methodology was found to provide an efficient and convenient approach for the

  多种芳基烯烃的氢氨磺酰化提供了容易获得烷基磺酰胺的途径。在这里，我们报告了一种新的协议，利用自由基介导的加成和硫醇辅助的策略，在温和和经济的反应条件下以适度到优异的产率实现各种苯乙烯的氢氨磺酰化。该方法被发现为合成抗偏头痛药物那拉曲坦提供了一种高效便捷的方法，也可用于天然产物或药物的后期功能化。
• Synergistic Effect of Squaric Acid in Bromine-Catalyzed Deoxygenation of Sulfonyl Derivatives: Mechanistic Investigations and Synthetic Applications in Electrophilic (Fluoroalkyl)sulfenylation
  作者：Haonan Xiang、Jie Liu、Jieping Wang、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03813

  日期：2022.1.14

  A method for electrophilic (fluoroalkyl)sulfenylation of nucleophiles by collaborative CTAB- and squaric acid-promoted deoxygenation of sulfonyl derivatives is reported. Mechanistic studies indicate that squaric acid dramatically decreased the energy barrier in the first step of deoxygenation. The mild deoxygenation process enables the reduction of a wide range of functionalized sulfonyl chlorides

  报道了一种通过协同 CTAB 和方酸促进的磺酰基衍生物脱氧对亲核试剂进行亲电（氟烷基）亚磺酰化的方法。机理研究表明，方酸在脱氧的第一步中显着降低了能量屏障。温和的脱氧过程能够还原多种功能化磺酰氯以及磺酸酐。这种新方法代表了一种使用现成试剂的操作简单的协议，并表现出广泛的官能团耐受性。
• Site‐Selective <i>N</i> ‐1 and C‐3 Heteroarylation of Indole with Heteroarylnitriles by Organocatalysis under Visible Light
  作者：Chao Zhou、Qi‐Chao Gan、Tai‐Ping Zhou、Tao Lei、Chen Ye、Xiao‐Jun He、Bin Chen、Heng Lu、Qian Wan、Rong‐Zhen Liao、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202116421

  日期：2022.3

  C-3 heteroarylation of indoles via radical–radical cross-coupling by visible light irradiation have been developed with the aid of organocatalysis. Mechanism studies revealed that the reaction pathway switches from energy-transfer to proton-coupled electron-transfer by consecutive hydrogen-bonding association between the organic base and its conjugate acid, with the radical species of the indole and

  借助有机催化，通过可见光照射通过自由基-自由基交叉偶联对吲哚进行N -1 和 C-3 杂芳基化的第一个区域选择性平行方法已被开发出来。机理研究表明，通过有机碱与其共轭酸、吲哚和杂芳基腈的自由基物种之间的连续氢键结合，反应途径从能量转移转变为质子耦合电子转移。
• An Efficient Synthetic Protocol for the Synthesis of 2-(1H-Indol-5-yl)- Ethanesulfonic Acid Methylamide: A Potential Synthetic Precursor for Naratriptan and its novel 3-substituted Derivatives
  作者：Ajaya Kumar Behera、Poulomi Majumdar、Prajna Parimita Mohanta、Sushanta Kumar Mishra

  DOI：10.2174/1570178614666170907144641

  日期：2018.3.9

  preparation of 2-(1H-Indol-5-yl)- ethanesulfonic acid methylamide has been successfully achieved for the synthesis of Naratriptan and its novel 3-substituted derivatives. Method: The preparation of 2-(1H-Indol-5-yl)-ethanesulfonic acid methylamide involves the condensation of (2,2-Dimethoxy-ethyl)-trimethylammonium bromide with thiophenol followed by Fischer indolisation with polyphosphoric acid. Finally

  背景：三取代的吲哚被发现具有广泛的生物学和药理活性。用于纳拉曲普坦及其新型3-取代衍生物的合成已成功实现了2-（1H-吲哚-5-基）-乙磺酸甲酰胺的高效无杂质可扩展制备。 方法：2-（1H-吲哚-5-基）-乙磺酸甲酰胺的制备包括将（2,2-二甲氧基-乙基）-三甲基溴化铵与苯硫酚缩合，然后用多磷酸进行费歇尔吲哚化。最终，使用催化量的阮内镍在氢气压力下以高收率靶向合成前体来实现脱硫。 结果：在改性反应条件下，由2-（1H-吲哚-5-基）-乙磺酸甲酰胺探索了纳拉曲普坦的合成。还从相同的合成前体合成了一些新颖的3-取代的吲哚衍生物。所有新化合物的结构均通过光谱数据（IR，1H-NMR，13C-NMR和质谱）证实。 结论：已开发出一种显着改善的商业可行的方法，用于制备那拉曲普坦及其新型3取代衍生物的合成前体。该方法以良好至极好的产率提供了无杂质目标产物。
• Process for the synthesis of naratriptan
  申请人：Rao Dharmaraj Ramachandra

  公开号：US20120220778A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention relates to a process for preparing naratriptan or a salt thereof, the process comprising: (a) reacting a compound of formula (3) with a compound of the formula HCCR wherein Z is a protecting group, Y is a leaving group and R is a trialkyl silyl group, a trialkylstannyl group or a zinc (II) halide, to obtain the compound of formula (4); (b) converting the compound of formula (4) to a compound of formula (5) wherein Z′ is hydrogen or a benzyl group; (c) converting the compound of formula (5) to naratriptan; and (d) optionally converting naratriptan to a salt thereof. The present invention also provides novel compounds (3) and (4) and processes for their preparation.

  本发明涉及一种制备纳拉替普坦或其盐的方法，该方法包括：(a)将式（3）的化合物与式HCCR的化合物反应，其中Z是保护基，Y是离去基团，R是三烷基硅基，三烷基锡基或锌(II)卤化物，以获得式（4）的化合物；(b)将式（4）的化合物转化为式（5）的化合物，其中Z'是氢或苄基；(c)将式（5）的化合物转化为纳拉替普坦；以及(d)可选地将纳拉替普坦转化为其盐。本发明还提供了新型化合物（3）和（4）以及其制备方法。