N-甲基-1H-吲哚-3-甲酰胺 | 85729-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-1H-吲哚-3-甲酰胺
• 英文名称: N-methyl-1H-indole-3-carboxamide
• CAS: 85729-23-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD12193321
• 分子量: 174.202
• InChiKey: RUXBERIDJONIJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  464.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-1H-吲哚-3-甲酰胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,1-dimethyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的吲哚羧酰胺与芳烃的级联C–H / N–H环合：四环吲哚喹啉生物碱的构建

  摘要：

  开发了一种高效且环境友好的铜介导的方法，用于直接级联C–H / N–H环化，以构建多杂环吲哚并喹啉支架。该方法突出了在有机合成中将惰性C–H键转变为通用官能团的新兴策略，并为有效合成吲哚[3,2- c ]和[2,3- c ]喹啉生物碱提供了新的通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03580
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲酸 在 三氯化磷 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-甲基-1H-吲哚-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Analogs of Indole Phytoalexins Brassinin and Methoxybrassenin B and Their Positional Isomers

  摘要：

  将吲哚-3-羧酸与三氯化磷反应，然后将得到的酸氯化物与硫氰酸钾反应，得到吲哚-3-基羰基异硫氰酸酯（13）。在甲基碘存在下，用氢亚硫酸钠处理它，得到相应的甲基二硫代氨基甲酸酯，即油菜硫代氨基甲酸酯（氧代油菜硫代氨基甲酸，14），通过用甲基碘进行甲基化，得到油菜硫代氨基甲酸B（8）。类似的序列从吲哚-2-羧酸开始，得到相应的2-异构体21和23。在制备异氧代油菜硫代氨基甲酸（21）的过程中，它在碱性反应介质中似乎不稳定，还分离出一种意外的副产物咪唑并[3,4-a]吲哚衍生物22。通过用甲醇和胺处理吲哚-3-和吲哚-2-基羰基异硫氰酸酯，制备了相关的氧代油菜硫代氨基甲酸酯及其2-异构体。在异硫氰酸酯13的情况下，除了预期的亲核加成产物（单硫代氨基甲酸酯25a和硫脲衍生物25b-25g）外，还得到了取代产物。它们的形成可以通过起始异硫氰酸酯部分分解为不稳定的酮烯，后者与甲醇和胺反应，形成相应的甲基羧酸酯26a和羧酰胺26b-26g。使用真菌Bipolaris leersiae检测了所制备化合物的抗真菌活性。所有化合物的活性均低于植物抗生素油菜硫代氨基甲酸。

  DOI：

  10.1135/cccc19990348

文献信息

• [EN] BENZOFUSED HETEROARYL AMIDE DERIVATIVES OF THIENOPYRIDINES USEFUL AS THERAPEUTIC AGENTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS INCLUDING THE SAME, AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] DERIVES D'AMIDE HETEROARYLE BENZOCONDENSE DE THIENOPYRIDINES UTILISEES EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET PROCEDES D'UTILISATION ASSOCIES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2003106462A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  The invention relates to compounds represented by the formula I and to prodrugs or metabolites thereof, or pharmaceutically acceptable salts or solvates of said compounds, said prodrugs, and said metabolites, wherein Z, Y, R11 and R14, R15, R16, and R17 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering the compounds of formula I.

  该发明涉及由公式I表示的化合物，以及这些化合物的前药或代谢物，或者这些化合物的药用可接受的盐或溶剂化合物，所述前药和代谢物，其中Z、Y、R11和R14、R15、R16和R17如本文所定义。该发明还涉及含有公式I化合物的药物组合物，以及通过给予公式I化合物来治疗哺乳动物的增殖过度性疾病的方法。
• PYRIMIDINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Ancureall Pharmaceutical (Shanghai) Co., Ltd.

  公开号：US20210101881A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present invention discloses a pyrimidine compound, a preparation method thereof and a medical use thereof. Specifically, the present invention discloses a pyrimidine compound represented by formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, a preparation method thereof, and a use thereof as a cyclin-dependent kinase 9 (CDK9) inhibitor, particularly for the treatment of cancer. The definition of each group in formula (I) is the same as that in the specification.

  本发明公开了一种嘧啶化合物，其制备方法及医药用途。具体地，本发明公开了一种由式(I)表示的嘧啶化合物，其药学上可接受的盐，其制备方法，以及作为细胞周期依赖性激酶9（CDK9）抑制剂的用途，特别用于癌症治疗。式(I)中每个基团的定义与规范中的相同。
• MODULATORS OF METHYL MODIFYING ENZYMES, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：CONSTELLATION PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150376190A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Agents having the structural Formula (II) for modulating histone methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof for instance as anti-cancer agents are provided herein.

  本文提供了具有结构式（II）的制剂，用于调节组蛋白甲基修饰酶，例如作为抗癌制剂的组合物和用途。
• 5-HT4 receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20030139389A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and the use of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: X—CO—CH 2 —Z   (I) wherein X is a monocyclic or polycyclic aromatic group, Z is of sub-formula (h), (j) or (k): 1 wherein n 1 is 1, 2, 3 or 4; n 2 is 0, 1, 2, 3 or 4; n 3 is 2, 3, 4 or 5; q is 0, 1, 2 or 3; p is 0, 1 or 2; m is 0, 1 or 2; R 5 is hydrogen, C 1-12 alkyl, aralkyl or R 5 is (CH 2 ) z —R 10 wherein z is 2 or 3 and R 10 is selected from cyano, hydroxyl, C 1-6 alkoxy, phenoxy, C(O)C 1-6 alkyl, COC 6 H 5 , —CONR 11 R 12 , NR 11 COR 12 , SO 2 NR 11 R 12 or NR 11 SO 2 R 12 wherein R 11 and R 12 are hydrogen or C 1-6 alkyl; or R 5 is straight or branched chain alkylene of chain length 1-6 carbon atoms terminally substituted by aryl, 3 to 8 membered cycloalkyl, 3 to 8 membered heterocyclyl, 5 or 6 membered monocyclic heteroaryl or 9 or 10 membered fused bicyclic heteroaryl linked through carbon, C 2-7 alkoxycarbonyl, or secondary or tertiary hydroxy substituted C 1-6 alkyl; and R 6 , R 7 and R 8 are independently hydrogen or C 1-6 alkyl; and R 9 is hydrogen or C 1-10 alkyl; and their use as pharmaceuticals in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders and CNS disorders.

  化合物(I)的公式及其药物可接受的盐，以及化合物(I)或其药物可接受的盐的用途：X-CO-CH2-Z   (I)其中，X是单环或多环芳香基团，Z是亚公式(h)，(j)或(k)中的一种：1其中n1为1、2、3或4；n2为0、1、2、3或4；n3为2、3、4或5；q为0、1、2或3；p为0、1或2；m为0、1或2；R5为氢、C1-12烷基、芳基烷基或R5为(CH2)z-R10，其中z为2或3，R10选自氰基、羟基、C1-6烷氧基、苯氧基、C(O)C1-6烷基、COC6H5、—CONR11R12、NR11COR12、SO2NR11R12或NR11SO2R12，其中R11和R12为氢或C1-6烷基；或R5为链长为1-6碳原子的直链或支链烷基，其末端取代基为芳基、3到8环脂肪族、3到8环杂环基、5或6环单环杂芳基或9或10环融合双环杂芳基，通过碳连接，C2-7烷氧羰基或次级或三级羟基取代的C1-6烷基；以及R6、R7和R8独立地为氢或C1-6烷基；R9为氢或C1-10烷基；它们用作药物治疗胃肠道疾病、心血管疾病和中枢神经系统疾病。
• Indole-3-carboxamide derivatives
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP0144986A2

  公开（公告）日：1985-06-19

  Indole-3-carboxamide derivatives of the formula: inclusive of pharmaceutically acceptable acid addition salt and/or hydrate forms thereof, wherein R' is hydrogen, C1-4 alkyl, phenyl which may be optionally substituted by halogen on the benzene ring or phenyl-C1-4 alkyl which may be optionally substituted by halogen on the benzene ring; R2 is hydrogen or C1-4, alkyl; R3 is hydrogen, halogen, C1-4 alkyl, hydroxy or C1-4 alkoxy; R4 is hydrogen, C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl, allyl or benzyl which may be optionally substituted by halogen on the benzene ring or by methyl on the α-carbon; R5 is hydrogen or C1-4 alkyl; m is 0 or 1; and n is an integer of 1 to 3, are useful as neuroleptic and anxiolytic drugs, and for the prevention and treatment of psychosomatic disturbances.

  式中的吲哚-3-甲酰胺衍生物： 包括药学上可接受的酸加成盐和/或其水合物形式，其中R'是氢、C1-4烷基、苯环上可任选被卤素取代的苯基或苯环上可任选被卤素取代的苯基-C1-4烷基；R2是氢或C1-4烷基；R3是氢、卤素、C1-4烷基、羟基或C1-4烷氧基；R4 是氢、C1-4 烷基、C3-7 环烷基、烯丙基或可被苯环上的卤素或 α 碳上的甲基任选取代的苄；R5 是氢或 C1-4 烷基；m 是 0 或 1；n 是 1 至 3 的整数。