2-丙基-2-庚烯醛 | 34880-43-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-丙基-2-庚烯醛
• 英文名称: 2-propylheptenal
• 英文别名: 2-propyl-2-heptenal；2-propylhept-2-enal
• CAS: 34880-43-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GADNZGQWPNTMCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208-209 °C
• 密度：
  0.851 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  125 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙基-2-庚烯醛 在 Ru/Al₂O₃ 氢气 作用下， 180.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 生成 2-丙基-1-庚醇
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING DECANOLS BY MEANS OF HYDROGENATING DECENALS

  摘要：

  本发明涉及一种通过氢化至少一种己烯醛来生产至少一种癸醇的方法，其中在固体第一催化剂上在液相中进行第一次氢化，其中第一催化剂含有铜和镍。本发明的目的是提供一种上述类型的方法，根据该方法，即使在长时间运行后，己烯醛也可以高产率地氢化为癸醇。特别是，氢化废液中未反应的己烯醛的含量应小于1500 ppm。通过在两个步骤中进行氢化来实现上述目的，即在第一步中使用包含铜，镍和可选的铬和/或钡氧化物的催化剂进行已知的方式，然后在第二步中使用必须不含铜，铬和镍的不同催化剂。

  公开号：

  US20120253083A1
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 L-赖氨酸 作用下， 反应 3.0h， 以52%的产率得到2-丙基-2-庚烯醛
  参考文献：
  名称：

  A green method for the self-aldol condensation of aldehydes using lysine

  摘要：

  在特定乳液条件下，通过赖氨酸的催化作用，在水或无溶剂体系中，方便地实现了醛的自缩合，获得了良好产率的α-支链α,β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1039/b918349c
• 作为试剂：
  描述：

  四氢吡咯 、 N-(苄羰氧基)羟基胺 在 2-丙基-2-庚烯醛 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 以18%的产率得到1-Cbz-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  α,β-二取代-β-氨基酸的立体选择性有机催化方法：一种短的对映选择性合成顺铂

  摘要：

  α-支链 α,β-不饱和醛已在有机催化串联迈克尔加成/与 N-（苄氧羰基）羟胺的环化中进行了测试，该反应迄今为止仅限于 α-未取代的烯醛。以环戊烯-2-甲醛为原料，并使用二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚作为手性胺催化剂，该方法开发了一种实用的、高产率（93-98% 总产率，三步）和高对映选择性（高达98:2 er) 环状 β-氨基酸顺喷菌素的路线，与之前描述的这种生物活性天然产物的不对称合成相比具有优势。当使用无环 α-支链 α,β-不饱和醛作为底物时，反应产率取决于醛的取代模式，并获得顺式和反式异构体的混合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300197

文献信息

• Reactions of trimethylsilyl-derived iodohydrins with electron-rich π-systemsElectronic supplementary information (ESI) available: Additional results and experimental data, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b105233k/
  作者：Eti Ishai、Sarit Shamai、Ben-Ami Feit

  DOI：10.1039/b105233k

  日期：2002.1.23

  Reactions of trimethylsilyl-derived iodohydrins of the type R1R2CH–CH(I)OTMS, with electron-rich olefins, and the effects of certain factors on these reactions, were studied. The trimethylsilyl-derived iodohydrins were obtained in situ by reacting R1R2CH–CHO (R1 = R2 = H; R1 = H, R2 = alkyl, phenyl) with TMSI. The corresponding trimethylsilyl enol ether derivatives (R1R2CCH–OTMS), and 1,1-diarylethylenes were the olefins used. Aldehydes of the type RCH2–CHO reacted smoothly in the presence of TMSI to yield the condensation product RCH2–CHC(R)–CHO. Both RCH(–CHCAr2)2 and the cyclic acetal 5 were obtained as main products of the RCHO–TMSI–CH2CAr2 reaction system, depending on the [RCHO] ∶ [TMSI] ∶ [CH2CAr2] concentration ratio. The mechanisms of formation for the various main products and by-products are discussed. TMSI substitutes, formed by reacting Me3SiCl with each of several Lewis acids, were also used.

  研究了从三甲硅基衍生的碘醇R1R2CH-CH(I)OTMS与富电子烯烃的反应，以及某些因素对这些反应的影响。三甲硅基衍生的碘醇是通过R1R2CH-CHO(R1=R2=H;R1=H，R2=烷基、苯基)与TMSI反应在原位获得的。所用的烯烃是相应的三甲硅基烯醇醚衍生物(R1R2CCH-OTMS)和1，1-二芳基乙烯。在TMSI存在下，RCH2-CHO类型的醛顺利反应生成缩合产物RCH2-CHC(R)-CHO。RCHO-TMSI-CH2CAr2反应体系主要生成RCH(-CHCAr2)2和环状缩醛5，这取决于[RCHO]：[TMSI]：[CH2CAr2]的浓度比。讨论了各种主要产物和副产物的形成机理。还使用了通过Me3SiCl与几种Lewis酸反应形成的三甲硅基取代物。
• Synthesis and application of benzyl-TMS derivatives as bench stable benzyl anion equivalents
  作者：Manas Das、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.078

  日期：2013.8

  derivatives are bench stable reagents yet can serve as benzyl anion equivalents under mild reaction conditions. Following activation with fluoride they can successfully participate in a wide range of additions to both non-enolizable and enolizable carbonyls. In addition, their use in the synthesis of isochromanones and trifluoromethylated amines is illustrated. The broad synthetic scope and mild practical

  使用丁基锂/ KO甲苯的区域选择性金属化苄吨BU / TMP（H）（LINK金属化条件），并且随后转移金属化于Si通过与反应的TMSCl为取代benzyltrimethylsilanes的合成的一般单罐方法。ArCH 2 Si（Me）3衍生物是实验室稳定的试剂，但可以在温和的反应条件下用作苄基阴离子当量。用氟化物活化后，它们可以成功地参与不可烯醇化和可烯醇化羰基的多种加成。另外，还说明了它们在异色酮和三氟甲基化胺的合成中的用途。ArCH 2 Si（Me）3的广泛合成范围和温和的实际使用条件 试剂证明了其作为苄基阴离子当量的一般潜力。
• 一种有机化合物及其制备方法和用途
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN110256254B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明涉及一种有机化合物及其制备方法和应用。其结构式为式I：其中，R4为H，R1、R2、R3为碳数为整数的烷基或H；R1、R2、R3、R4的总碳数为0‑3，R5与R6结构相同且均为1‑3个碳的饱和烷基；A为聚氧烯基醚基团或硫酸盐化的聚氧烯基醚基团或与相邻氧原子形成酯基的脂肪族、脂环族、芳香族基团，或含其他酯基的脂肪族、脂环族、芳香族基团。本化合中的类似格尔伯特醇的碳链结构和仲位的醇羟基衍生物结构会同时赋予其在表面活性剂、酯类润滑油或增塑剂方面优异的低温性能和良好的降解性。
• 一种制备高碳支链仲醇的方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN110240538B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明涉及一种制备高碳支链仲醇的方法。通过直链或不含叔碳的支链脂肪族醛自缩合制备支链烯醛，支链烯醛与不含叔碳的脂肪族酮在有机碱的催化作用下通过气液非均相缩合反应制备支链二烯酮，所得的支链二烯酮加氢制备不饱和或饱和支链仲醇。该方法的原料来源广泛，成本低；产品结构确定，尤其适用于制造窄分子量分布仲醇聚氧乙烯醚及其衍生物；产品的醇羟基为仲醇，含有支链结构，但无叔碳结构，低温性能优异且生物降解性良好。
• Tungsten complex catalyzed dehydrative decarboxylation of 2,3-dihydroxycarboxylic acids
  作者：Kyung Bae Yu Hye、Jeffrey Schwartz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61776-8

  日期：1992.11

  WOCl4 catalyzes dehydrative decarboxylation of 2,3-dihydroxycarboxylic acids to enols, likely via β-lactone intermediates. Classical reagents for conversion of 3-hydroxycarboxylic acids to β-lactones fail with these substrates.

  WOCl 4可能通过β-内酯中间体催化2,3-二羟基羧酸脱水脱羧为烯醇。这些底物不能将3-羟基羧酸转化为β-内酯的经典试剂。