1,4-双(溴甲基)-2,5-二碘苯 | 56403-29-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-双(溴甲基)-2,5-二碘苯
• 英文名称: 1,4-bis(bromomethyl)-2,5-diiodobenzene
• CAS: 56403-29-3
• 化学式: C₈H₆Br₂I₂
• 分子量: 515.753
• InChiKey: RNXBYLAAAKTAQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(溴甲基)-2,5-二碘苯 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 Dicyano-[4-(dicyano-methoxycarbonyl-methyl)-2,5-diiodo-phenyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00909a019
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四溴化碳 、 硫酸 、 碘 、 碘酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,4-双(溴甲基)-2,5-二碘苯
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of 1,4-Diiodo-2,5-bis(chloromethyl)benzene and 1,4-Diiodo-2,5-bis(bromomethyl)benzene

  摘要：

  保护的双（羟甲基）苯的碘化反应，对生成的二碘芳香化合物的脱保护，随后将羟甲基基团转化为苄基卤化物，提供了一种简便且可靠的方法来制备纯的目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942534

文献信息

• Synthesis of electron deficient acene derivatives via a bidirectional iterative elongation reaction
  作者：Yi-Chun Lin、Chih-Hsiu Lin、Chan-Yu Chen、Shih-Sheng Sun、Bikash Pal

  DOI：10.1039/c0ob00575d

  日期：——

  bidirectional synthesis, and we can now make a series of electron deficient anthracene, tetracene, and pentacene derivatives via the bidirectional iterative elongation protocol. Central units, used to initiate the bidirectional elongation, were synthesized by employing a double anionic Fries rearrangement as the key step. The photophysical and electrochemical properties of these novel electron acceptors

  以前，我们开发了一种迭代伸长方法来合成并苯酯，腈和酰亚胺。该策略使用双向合成的概念，现在我们可以通过双向迭代延伸方案制备一系列缺电子的蒽，并四苯和并五苯衍生物。通过采用双阴离子Fries重排作为关键步骤，合成了用于引发双向伸长的中心单元。基于取代基的吸电子能力，研究和解释了这些新型电子受体的光物理和电化学性质。提出了一种化合物的激发态电荷转移，以说明其特殊的荧光行为。
• Novel Cruciform Structures as Model Compounds for Coordination Induced Single Molecule Switches
  作者：Sergio Grunder、Roman Huber、Songmei Wu、Christian Schönenberger、Michel Calame、Marcel Mayor

  DOI：10.2533/chimia.2010.140

  日期：——

  synthesized various molecular cruciforms consisting of two different crossing n-systems and comprising crosswise arranged thiol- and pyridine-anchor groups. With these model compounds we strive towards the investigation of a new switching concept based on the potential dependent coordination of pyridines to gold electrodes in an electrochemical set-up. Integration of these cruciform molecules between both

  我们已经合成了由两个不同的交叉n系统组成的分子十字形，包括交叉排列的硫醇基和吡啶基。使用这些模型化合物，我们致力于在电化学装置中基于吡啶与金电极的电位依赖性配位，研究新的转换概念。在液体环境中，这些十字形分子在机械控制的断裂连接的两个电极之间的整合使他们了解了它们的单分子传输特性。这些研究允许将单个运输特征分配给十字形的条形亚基，但也揭示了实现建议的转换概念的剩余实验挑战。
• New Cruciform Structures:  Toward Coordination Induced Single Molecule Switches
  作者：Sergio Grunder、Roman Huber、Viviana Horhoiu、Maria Teresa González、Christian Schönenberger、Michel Calame、Marcel Mayor

  DOI：10.1021/jo7013998

  日期：2007.10.1

  New cruciform structures 1−4 were synthesized to investigate a new single molecule switching mechanism arising from the interplay between the molecule and the electrode surface. These molecular cruxes consist of two rod-type substructures, namely an oligophenylenevinylene and an oligophenyleneethynyl. While the oligophenylenevinylene rods are functionalized with acetyl protected sulfur anchor groups

  新的十字形结构1 - 4合成以研究由分子与电极表面之间的相互作用产生的新的单分子转换机制。这些分子关键是由两个杆型子结构，即一个低聚亚苯基亚乙烯基和一个低聚亚苯基乙炔基。尽管低聚苯撑乙烯撑棒被乙酰基保护的硫锚定基团官能化，但低聚苯撑乙炔基棒提供了末端吡啶单元。假设的开关机制应归因于吡啶单元与电极表面的电化学势相关配位。低聚亚苯基亚乙烯基亚结构的组装基于维蒂希反应，而其垂直的低聚亚苯基乙炔基棒则通过Sonogashira-Hagihara偶联反应进行组装。分子十字形的初步运输研究图2和图4在液体环境中的机械可控制的断裂连接处显示了通过末端硫官能化的低聚亚苯基亚乙烯基棒在两个金电极之间捕获单分子。
• Flexible, Linear Chains Act as Baffles To Inhibit the Intramolecular Rotation of Molecular Turnstiles
  作者：Chengyuan Yu、Lishuang Ma、Jiaojiao He、Junfeng Xiang、Xuebin Deng、Ying Wang、Xuebo Chen、Hua Jiang

  DOI：10.1021/jacs.6b10816

  日期：2016.12.14

  capability in inhibiting molecular motion. Herein, we describe the dynamic properties of a series of molecular turnstiles consisting of a rigid frame and a phenyl rotator flanked with linear alkoxymethyl substituents. The long, flexible substituents act as elastic baffles to inhibit the rotations of the rotator at medium to fast speeds on the NMR time scale. When the rotator moves slowly, the substituents

  在人工分子装置中，柔性的线性链通常表现出非常弱的抑制分子运动的能力。在此，我们描述了一系列分子旋转门的动态特性，该旋转门由刚性框架和两侧带有线性烷氧基甲基取代基的苯基旋转器组成。长而灵活的取代基充当弹性挡板，以抑制旋转器在 NMR 时间尺度上以中到快的速度旋转。当旋转器缓慢移动时，取代基变得更加松弛，从而获得完全穿过旋转门空腔的机会。这些发现揭示了动态分子装置中柔性线性链的空间位阻与运动速度之间基本但缺失的相关性，从而为具有更复杂动态功能的分子机器开辟了新的方向。
• A Doubly Bridged Bis(phenylethynyl)benzene: Different from a Twisted Tolan
  作者：Manuel Hodecker、Yury Kozhemyakin、Svenja Weigold、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Andreas Dreuw、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.202002552

  日期：2020.12.18

  The synthesis of a doubly bridged 1,4‐bis(phenylethynyl)benzene is reported. The target displays photophysical properties, distinctly different from that of its congeners, the singly bridged tolans. Quantum‐chemical calculations suggest a lack of planarization of the bridged bis(phenylethynyl)benzene in the first excited state.

  据报道双桥联的1,4-双（苯基乙炔基）苯的合成。靶标显示出光物​​理特性，与同类物（单桥托兰斯）明显不同。量子化学计算表明，在第一个激发态中，桥联的双（苯基乙炔基）苯缺乏平面化。