2,5-diiodo-1,4-bis(hydroxymethyl)benzene | 915706-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diiodo-1,4-bis(hydroxymethyl)benzene
• 英文别名: [4-(Hydroxymethyl)-2,5-diiodophenyl]methanol
• CAS: 915706-87-5
• 化学式: C₈H₈I₂O₂
• mdl: MFCD18838777
• 分子量: 389.959
• InChiKey: SLUXZDFEDICPMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  460.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diiodo-1,4-bis(hydroxymethyl)benzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三溴化磷 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dimethyl 2′,5′-bis(bromomethyl)-[1,1′:4′,1′′-terphenyl]-4,4′′-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属有机骨架中固定单体和移动单体之间的逐步增长共聚

  摘要：

  证明了固定在结晶态的单体与在溶液状态下可移动的单体之间的A–A / B–B逐步生长共聚。两种单体之一固定为金属-有机骨架（MOF）的有机配体，并与可移动的客体单体聚合，从而形成线性聚合物。聚合行为与溶液聚合完全不同。特别地，取决于MOF结构，聚合度（DP）收敛至特定值。不可避免的终止不是由于聚合反应的不完全，而是由于在几种相邻的固定单体中选择了两种聚合配偶体。基于聚合机理的蒙特卡洛模拟完全支持了这一点。

  DOI：

  10.1002/anie.201901308
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 在 吡啶 、 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 高碘酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,5-diiodo-1,4-bis(hydroxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二苯并[2,3- d：2'，3'- d ']蒽[1,2- b：5,6- b ']二噻吩（DBADT）及其衍生物的合成及理化性质：取代基对其的影响分子取向和晶体管特性

  摘要：

  我们合成了二苯并[2,3- d：2'，3'- d ']蒽[1,2- b：5,6- b ']二噻吩（DBADT）和几种在不同位置带有烷基和苯基的衍生物。研究了合成化合物的光学和电化学性质。所有制造的OFET器件在环境条件下均表现出典型的p型行为，基于二苯基取代的类似物的OFET器件显示出优异的迁移率，高达0.66 cm 2 V –1 s –1。还使用原子力显微镜（AFM）和二维掠入射X射线衍射（2D-GIXD）研究了薄膜的表面形态和分子取向。发现取代基及其位置影响薄膜的分子轨道，分子取向和形态，从而产生不同的FET性能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02557

文献信息

• Lanthanide-Catalyst-Mediated Tandem Double Intramolecular Hydroalkoxylation/Cyclization of Dialkynyl Dialcohols: Scope and Mechanism
  作者：SungYong Seo、Tobin J. Marks

  DOI：10.1002/chem.200903027

  日期：——

  hydroalkoxylation/cyclization is first‐order in [catalyst] and zero‐order in [alkynyl alcohol], as is observed for the organolanthanide‐catalyzed hydroamination/cyclization of aminoalkenes, aminoalkynes, and aminoallenes, and the intramolecular single‐step hydroalkoxylation/cyclization of alkynyl alcohols. An ROH/ROD kinetic isotope effect of 0.82(0.02) is observed for the tandem double hydroalkoxylation/cyclization

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• Photophysics, aggregation and amplified quenching of a water-soluble poly(phenylene ethynylene)Electronic supplementary information (ESI) available: details regarding the synthesis and structural characterization of PPE-SO3– and PE-SO3–. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b109630c/
  作者：Chunyan Tan、Mauricio R. Pinto、Kirk S. Schanze

  DOI：10.1039/b109630c

  日期：2002.2.27

  The fluorescence, absorption and fluorescence quenching properties of an anionic poly(phenylene ethynylene) are investigated in H2O and MeOH solutions.

  阴离子型聚苯乙炔的荧光、吸收和荧光猝灭性质在H2O和MeOH溶液中得到了研究。
• A Practical Synthesis of 1,4-Diiodo-2,5-bis(chloromethyl)benzene and 1,4-Diiodo-2,5-bis(bromomethyl)benzene
  作者：Sigurd Höger、Gerald Gaefke、Volker Enkelmann

  DOI：10.1055/s-2006-942534

  日期：2006.9

  Iodination of protected bis(hydroxymethyl)benzene, deprotection of the resulting diiodo aromatics, and subsequent transformation of the hydroxymethyl groups to benzyl halides provides an easy and reliable way to the pure title compounds.

  保护的双（羟甲基）苯的碘化反应，对生成的二碘芳香化合物的脱保护，随后将羟甲基基团转化为苄基卤化物，提供了一种简便且可靠的方法来制备纯的目标化合物。
• Zeolites Catalyze the Nazarov Reaction and the tert-Butylation of Alcohols by Stabilization of Carboxonium Intermediates
  作者：Antonio Leyva-Pérez、María Tejeda-Serrano、Sergio Sanz-Navarro、Finn Blake

  DOI：10.1055/s-0039-1690896

  日期：2020.7

  Zeolites are the most used catalysts worldwide in petrochemistry processes, with particular ability to stabilize carbocations. However, the use of zeolites in organic synthesis is still scarce. We show here that representative carboxonium-mediated organic reactions, such as the Nazarov cyclization and the tert-butylation of alcohols with tert-butyl acetate, typically performed with very strong acid

  沸石是全球范围内石化工艺中最常用的催化剂，具有稳定碳正离子的特殊能力。然而，在有机合成中仍很少使用沸石。我们在这里展示的是代表carboxonium介导的有机反应，如环化纳扎罗夫和叔醇与-butylation叔丁基乙酸酯，典型地在溶液中非常强的酸催化剂如三氟甲磺酸进行的，可以通过用简单的沸石催化高收率和选择性。铝硅酸盐骨架稳定了中间的碳氢化合物种类，并超越了溶液中对超酸质子的需求。
• Synthesis and Photoswitching Studies of OPE-Embedded Difurylperfluorocyclopentenes
  作者：Jannic Wolf、Iris Eberspächer、Ulrich Groth、Thomas Huhn

  DOI：10.1021/jo401065b

  日期：2013.9.6

  and hydrolysis furnished 5 in good overall yield. Substituents R1 and R2 in the OPE portion were either electron-withdrawing or electron-donating, and their influence on the photostability and photoswitching characteristics of 7a–e was studied. All resulting molecules show reversible photochromism between the colorless off and the deeply colored on states when irradiated with light of 313 and 576 nm

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