3-O-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-[β-D-xylopyranosyl-(1->3)]-β-D-glucuronopyranosyl quilliac acid 28-O-(6-O-acetyl)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[β-D-xylopyranosyl-(1->4)]-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-fucopyranoside | 1248822-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-[β-D-xylopyranosyl-(1->3)]-β-D-glucuronopyranosyl quilliac acid 28-O-(6-O-acetyl)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[β-D-xylopyranosyl-(1->4)]-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-fucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8R,8aR,12aS,14aR,14bR)-8a-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6S)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-6-methyl-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxycarbonyl-4-formyl-8-hydroxy-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1248822-17-4
• 化学式: C₇₂H₁₁₂O₃₈
• 分子量: 1585.66
• InChiKey: LUZWDJSFPWHVRR-LOXNPKQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  110
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  591
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-[β-D-xylopyranosyl-(1->3)]-β-D-glucuronopyranosyl quilliac acid 28-O-(6-O-acetyl)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[β-D-xylopyranosyl-(1->4)]-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-fucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 D-木糖 、 D-岩藻糖 、 L-鼠李糖 、 口服葡萄糖 、 D-葡萄糖醛酸 、 D-glucose 、 皂树皮提取物
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid Saponins from Gypsophila altissima L.

  摘要：

  从Gypsophila altissima L.（石竹科）的根中分离出两种新的三萜皂苷（1, 2），以及一种已知化合物（3）。新皂苷的结构确定为夸利酸3-O-β-D-木糖吡喃糖基-(1→3)-β-D-葡萄糖醛吡喃糖苷（1），以及3-O-β-D-半乳糖吡喃糖基-(1→2)-[β-D-木糖吡喃糖基-(1→3)]-β-D-葡萄糖醛吡喃糖基夸利酸28-O-(6-O-乙酰)-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→3)-[β-D-木糖吡喃糖基-(1→4)]-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)-β-D-海藻糖苷（2），基于多种光谱分析（包括异核单量子相关（HSQC）、异核多键相关（HMBC）、核Overhauser效应光谱（NOESY）、总相关光谱（TOCSY）和高分辨率电喷雾离子化质谱（HR-ESI-MS））以及化学降解的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.412

文献信息

• Triterpenoid Saponins from Gypsophila altissima L.
  作者：Qing Chen、Jian-Guang Luo、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1248/cpb.58.412

  日期：——

  Two new triterpenoid saponins (1, 2) were isolated from the roots of Gypsophila altissima L. (Caryophyllaceae), together with a known compound (3). The structures of new saponins were established as quillaic acid 3-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-β-D-glucuronopyranoside (1), and 3-O-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucuronopyranosyl quillaic acid 28-O-(6-O-acetyl)-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[β-D-xylopyranosyl-(1→4)]-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-fucopyranoside (2), on the basis of various spectroscopic analyses (including heteronuclear single quantum correlation (HSQC), heteronuclear multiple bond correlation (HMBC), nuclear Overhauser effect spectroscopy (NOESY), total correlation spectroscopy (TOCSY), and high-resolution electrospray ionization mass spectrometry (HR-ESI-MS)) and chemical degradations.

  从Gypsophila altissima L.（石竹科）的根中分离出两种新的三萜皂苷（1, 2），以及一种已知化合物（3）。新皂苷的结构确定为夸利酸3-O-β-D-木糖吡喃糖基-(1→3)-β-D-葡萄糖醛吡喃糖苷（1），以及3-O-β-D-半乳糖吡喃糖基-(1→2)-[β-D-木糖吡喃糖基-(1→3)]-β-D-葡萄糖醛吡喃糖基夸利酸28-O-(6-O-乙酰)-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→3)-[β-D-木糖吡喃糖基-(1→4)]-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)-β-D-海藻糖苷（2），基于多种光谱分析（包括异核单量子相关（HSQC）、异核多键相关（HMBC）、核Overhauser效应光谱（NOESY）、总相关光谱（TOCSY）和高分辨率电喷雾离子化质谱（HR-ESI-MS））以及化学降解的结果。