(2E,4E)-5-(4-nitrophenyl)penta-2,4-dienoic acid | 92356-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(4-nitrophenyl)penta-2,4-dienoic acid
• 英文别名: (2E,4E)-5-(4-nitro-phenyl)-penta-2,4-dienoic acid；(2E,4E)-5-(4-nitrophenyl)-2,4-pentadienoic acid
• CAS: 92356-78-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: WWELGGXEYFRHTD-ZPUQHVIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  291-293 °C (decomp)(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  413.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(4-nitrophenyl)penta-2,4-dienoic acid 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化多烯酸的化学选择性原羧化

  摘要：

  提出了首先钯催化的多烯酸的化学选择性原脱羧以良好的收率得到所需的多烯的条件。反应在温和的条件下使用Pd（0）或Pd（II）催化剂进行，并能耐受各种芳基和脂肪族取代。反应的独特方面包括需要膦，水和与羧酸相邻的多烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03016
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂醛 生成 (2E,4E)-5-(4-nitrophenyl)penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Carbamic acid compounds comprising an amide linkage as hdac inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及抑制HDAC活性的某些活性碳酸酰胺化合物，其化学式为（1），其中：A是芳基；Q1是至少有2个碳原子骨架的芳基前导基团；J是选择自以下的酰胺键：—NR1C(═O)—和—C(═O)NR1—；R1是酰胺取代基；Q2是酸前导基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这种化合物和组合物来抑制HDAC，例如，抑制增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。

  公开号：

  US20040092598A1

文献信息

• Cinnamoyl Inhibitors of Tissue Transglutaminase
  作者：Christophe Pardin、Joelle N. Pelletier、William D. Lubell、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1021/jo8004843

  日期：2008.8.1

  inhibitors of guinea pig liver transglutaminase. The most effective inhibitors evaluated can be sorted into two subclasses: substituted cinnamoyl benzotriazolyl amides and the 3-(substituted cinnamoyl)pyridines, referred to more commonly as azachalcones. Kinetic evaluation of both of these subclasses revealed that they display reversible inhibition and are competitive with acyl donor TGase substrates at IC50

  转谷氨酰胺酶（TGase）催化某些蛋白质的分子间交联，而组织TGase（TG2）参与多种生物过程。不受调节的高TGase活性与几种生理疾病有关，但几乎没有可逆的TG2抑制剂报道。在这里，我们报告了一系列新型反式的合成-肉桂酰胺衍生物，被发现是豚鼠肝脏转谷氨酰胺酶的有效抑制剂。评估的最有效的抑制剂可分为两类：取代的肉桂酰基苯并三唑基酰胺和3-（取代的肉桂酰基）吡啶，通常被称为氮杂环庚烷。对这两个亚类的动力学评估表明，它们在IC 50值低至18μM时显示可逆的抑制作用，并且与酰基供体TGase底物竞争。对这些抑制剂系列中的结构活性关系的分析允许鉴定潜在的重要结合相互作用。对一些最有效抑制剂的进一步测试表明它们对TG2的选择性以及其进一步开发的潜力。
• Expanding the substrate scope of phenylalanine ammonia-lyase from <i>Petroselinum crispum</i> towards styrylalanines
  作者：László Csaba Bencze、Alina Filip、Gergely Bánóczi、Monica Ioana Toşa、Florin Dan Irimie、Ákos Gellért、László Poppe、Csaba Paizs

  DOI：10.1039/c7ob00562h

  日期：——

  on the expansion of the substrate scope of phenylalanine ammonia-lyase from Petroselinum crispum (PcPAL) towards the L-enantiomers of racemic styrylalanines rac-1a–d – which are less studied and synthetically challenging unnatural amino acids – by reshaping the aromatic binding pocket of the active site of PcPAL by point mutations. Ammonia elimination from L-styrylalanine (L-1a) catalyzed by non-mutated

  本研究着重于从苯丙氨酸氨裂合酶的底物范围的扩大欧芹（PcPAL）朝向所述大号消旋styrylalanines -对映体的外消旋- 1A-d -这是不太研究和合成具有挑战性的非天然氨基酸-通过重塑芳香通过点突变结合PcPAL活性位点的口袋。非突变的PcPAL（wt-PcPAL）催化从L-苯乙烯基丙氨酸（L - 1a）消除氨的k cat / K M值比天然底物L的脱氨基低777倍-Phe。wt-PcPAL催化的反应的计算机模型表明，L-苯乙烯基丙氨酸L - 1a的芳族部分与芳族键合区域中残基F137的苯环之间无用且有两个主要的催化活性构象，并且有害的相互作用活动站点。用较小的疏水残基取代残基F137产生了一个小的突变库（F137X-PcPAL，X为V，A和G），F137V-PcPAL可以从中转化L - styrylalanine，其活性与wt-PcPAL具有可比性L -Phe 此外，F137V
• N-hydroxy-2-(alkyl, aryl, or heteroaryl sulfanyl, sulfinyl or sulfonyl)-3-substituted alkyl, aryl or heteroarylamides as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US20020032186A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  Matrix metalloproteinases (MMPs) are a group of enzymes that have been implicated in the pathological destruction of connective tissue and basement membranes. These zinc containing endopeptidases consist of several subsets of enzymes including collagenases, stromelysins and gelatinases. TNF-&agr; converting enzyme (TACE), a pro-inflmatory cytokine, catalyzes the formation of TNF-&agr; from membrane bound TNF-&agr; precursor protein. It is expected that small molecule inhibitors of MMPs and TACE therefore have the potential for treating a variety of disease states. The present invention provides low molecular weight, non-peptide inhibitors of matrix metalloproteinases (MMPs) and TNF-&agr; converting enzyme (TACE) for the treatment of arthritis, tumor metastasis, tissue ulceration, abnormal wound healing, periodontal disease, bone disease, diabetes (insulin resistance) and HIV infection having the formula 1 wherein R 2 and R 3 form a heterocyclic ring and A is S, S(O), or S(O) 2 , and R 1 and R 4 are defined herein.

  基质金属蛋白酶（MMPs）是一组酶，已被证明与结缔组织和基底膜的病理性破坏有关。这些含锌内切酶包括几个亚组酶，包括胶原酶、基质金属蛋白酶和明胶酶。TNF-α转化酶（TACE）是一种促炎细胞因子，它催化从膜结合的TNF-α前体蛋白形成TNF-α。因此，MMPs和TACE的小分子抑制剂有治疗多种疾病的潜力。本发明提供了低分子量、非肽类的基质金属蛋白酶（MMPs）和TNF-α转化酶（TACE）抑制剂，用于治疗关节炎、肿瘤转移、组织溃疡、异常愈合、牙周病、骨病、糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染，其化学式为1，其中R2和R3形成杂环环，A为S、S（O）或S（O）2，R1和R4如本文所定义。
• ARYL ALKENAMIDES DERIVATIVES AS MCP-1 ANTAGONISTS
  申请人：——

  公开号：US20020028833A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Aryl alkenamides derivatives of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof are novel MCP-1 antagonists and are thus useful in the treatment of inflammation, atherosclerosis, restenosis, and immune disorders such as arthritis and transplant rejection 1 V=O, S, NH or a bond; Ar can be unsubstituted or substituted benzimidazole, phenyl, biphenyl, pyridyl, naphthyl, quinoline, isoquinoline or indole; n=2-6; m=1-3; X=O (oxygen), S (sulfur), ═CH 2 , ═NH or H 2 ; R 1 and R 2 can independently be hydrogen, lower alkyl of from 1-4 carbon atoms, —(CH 2 ) n OR 6 , —(CH 2 ) n NR 3 R 4 , —(CH 2 ) n ′CONR 3 R 4 , —(CH 2 ) n ′COOR 6 , —(CH 2 ) r Ar′, where n′=0-6 r=0-4 R 3 and R 4 can independently be hydrogen, lower alkyl of from 1-4 carbon atoms, —(CH 2 ) n OR 6 , or —(CH 2 ) m —Ar′, which can be unsubstituted or substituted with up to 3 substitutents, where “Ar′” is phenyl, pyridyl, or indole; R 3 and R 4 may also be taken together to form a cyclic ring of 3-8 atoms which may also contain oxygen or the group NR 5 where R 5 can be hydrogen, lower alkyl of from 1-4 carbon atoms, cycloalkyl of from 5-12 carbon atoms, or —(CH 2 ) m -Phenyl, which can be unsubstituted or substituted with up to 3 substitutents; R 6 can be hydrogen, lower alkyl or (CH 2 ) m -Phenyl; m=1-3; R 1 and R 2 may be also taken together to form a ring of 3-8 atoms which may also contain oxygen or the group NR 5 , which ring may be substituted on one or more carbon atoms with the group NR 3 R 4 ; the subtituents are defined as: halogen, nitro, CF 3 , alkyl of from 1-12 carbon atoms; —(CH 2 ) r OR 6 —(CH 2 ) r NR 3 R 4 —(CH 2 ) r CONR 3 R 4 —(CH 2 ) r C(O)OR 6 or —(CH 2 ) r SO 2 —OR 6 ; R 7 , R 8 , R 9 and R 10 can each independently be hydrogen, lower alkyl or aryl; and R 7 and R 8 or R 9 and R 10 or X or R 2 when taken together can form a 5-7 membered ring including cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, or heteroaryl containing nitrogen, oxygen or sulfur.

  公式I的芳基烯酰胺衍生物或其药学上可接受的盐是新型MCP-1拮抗剂，因此在治疗炎症、动脉粥样硬化、再狭窄和免疫紊乱，如关节炎和移植排斥方面有用。其中，V=O，S，NH或键；Ar可以是未取代或取代苯并咪唑、苯基、联苯基、吡啶基、萘基、喹啉、异喹啉或吲哚；n=2-6；m=1-3；X=O（氧）、S（硫）、═CH2、═NH或H2；R1和R2可以独立地是氢、1-4碳原子的低烷基、—（CH2）nOR6、—（CH2）nNR3R4、—（CH2）n′CONR3R4、—（CH2）n′COOR6、—（CH2）rAr′，其中n=0-6，r=0-4；R3和R4可以独立地是氢、1-4碳原子的低烷基、—（CH2）nOR6或—（CH2）m—Ar′，其中“Ar′”可以是未取代或取代的苯基、吡啶基或吲哚，最多可以带有3个取代基；R3和R4也可以结合成为3-8个原子的环，该环也可以包含氧或基团NR5，其中R5可以是氢、1-4碳原子的低烷基、5-12碳原子的环烷基或—（CH2）m-苯基，最多可以带有3个取代基；R6可以是氢、低烷基或（CH2）m-苯基；m=1-3；R1和R2也可以结合成为3-8个原子的环，该环也可以包含氧或基团NR5，在其中一个或多个碳原子上取代基团NR3R4；取代基团的定义为：卤素、硝基、CF3、1-12碳原子的烷基；—（CH2）rOR6、—（CH2）rNR3R4、—（CH2）rCONR3R4、—（CH2）rC（O）OR6或—（CH2）rSO2—OR6；R7、R8、R9和R10可以各自独立地是氢、低烷基或芳基；当R7和R8或R9和R10或X或R2结合在一起时，可以形成一个包含氮、氧或硫的5-7个成员的环，包括环烷基、环烯基、芳基或杂芳基。
• CINNAMOYL INHIBITORS OF TRANSGLUTAMINASE
  申请人：Pardin Christophe

  公开号：US20100204280A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  A compound of Formula, (I) or Formula: (II)

  化合物的化学式为(I)或(II)。