茚-2-甲醛 | 2750-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 茚-2-甲醛
• 英文名称: indene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1H-indene-2-carbaldehyde；1H-inden-2-carbaldehyde；Inden-2-aldehyd
• CAS: 2750-93-8
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: CCRRYHDVZLKVNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  95 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茚-2-甲醛 在 双(2-硝基苯)二硒 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-茚酮
  参考文献：
  名称：

  苯硒酸及其前体催化的α，β-不饱和醛与过氧化氢的反应

  摘要：

  研究了苯硒酸及其前体催化的过氧化氢对α，β-不饱和醛的氧化作用。已证明双2-硝基苯基二硒化物是最有效的催化剂。氧化产生的主要产物是乙烯基甲酸酯（a），与起始的醛相比，乙烯基甲酸酯（a）在水解时得到饱和的醛或酮（g），其碳链缩短了一个碳原子。次要产物是甲氧基氧肟酮（b），α-羟基羰基（e）和α-甲氧基羰基（f）化合物，其碳链缩短了一个碳原子。也已经分离出正式衍生自碳-碳双键的氧化裂变的羰基化合物d。当肉桂醛（4）或1-苯基-2-甲酰氧基丙烷（5a）分别被氧化时，已分离出二甲酰氧基（4c）和甲酰氧基乙酰氧基苯基甲烷（5c）。讨论了这些产物形成的可能机理。当α，β-不饱和醛被有机过氧酸氧化时，得到类似的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86890-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 茚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Zobel, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS INSECTICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE EN TANT QU'INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011101402A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to compounds formula (I), wherein P is P1, P2, heterocyclyl or heterocyclyl substituted by one to five Z; and wherein A1, A2, A3, A4, G1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R17, R18, R19 and R20 are as defined in claim 1; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for preparing compounds of formula (I), to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising the compounds of formula (I) and to methods of using the compounds of formula (I) to control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及化合物式（I），其中P为P1、P2、杂环烷基或被一到五个Z取代的杂环烷基；以及其中A1、A2、A3、A4、G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R17、R18、R19和R20如权利要求1中所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备化合物式（I）的过程和中间体，包括化合物式（I）的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物，以及使用化合物式（I）控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• Visible-Light-Mediated Anti-Regioselective Nitrone 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction and Synthesis of Bisindolylmethanes
  作者：Lewei Zheng、Fei Gao、Chao Yang、Guo-Lin Gao、Yating Zhao、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02251

  日期：2017.10.6

  The development of photoredox reactions of 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with alkenes is reported. It offers an efficient synthetic method to obtain isoxazolidine derivatives under mild conditions in synthetically useful yields. The nitrones are cyclized with oxidizable styrenes and aliphatic alkenes via a polar radical crossover cycloaddition reaction through photocatalytic reaction without

  据报道，亚硝基的1，3-偶极环加成反应与烯烃发生了光氧化还原反应。它提供了一种有效的合成方法，可在温和条件下以合成有用的收率获得异恶唑烷衍生物。通过极性自由基交换环加成反应，通过无添加剂的光催化反应，使硝酮与可氧化的苯乙烯和脂肪族烯烃环合。另外，双（吲哚）甲烷也可以通过该方法制备。
• Synthesis of 3a,4-dihydro-3H-[1]benzopyrano[4,3-c]isoxazoles, displaying combined 5-HT uptake inhibiting and α2-adrenoceptor antagonistic activities: a novel series of potential antidepressants
  作者：J.Ignacio Andrés、Jesús Alcázar、José M. Alonso、Rosa M. Alvarez、José M. Cid、Ana I. De Lucas、Javier Fernández、Sonia Martı́nez、Carmen Nieto、Joaquı́n Pastor、Margot H. Bakker、Ilse Biesmans、Lieve I. Heylen、Anton A. Megens

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00525-0

  日期：2003.8

  The synthesis of a series of novel 3-piperazinylmethyl-3a,4-dihydro-3H-[1]benzopyrano[4,3-c]isoxazoles as novel dual 5-HT reuptake inhibitors and alpha(2)-adrenoceptor antagonists is described. Their affinity at the three different human alpha(2)-adrenoceptor subtypes and the 5-HT transporter site is reported. The in vivo activity of the compounds was measured in two different assays: (1). inhibition

  描述了一系列新型3-哌嗪基甲基-3a，4-二氢-3H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]异恶唑的合成，作为新型双重5-HT再摄取抑制剂和α（2）-肾上腺素受体拮抗剂。据报道它们在三种不同的人α（2）-肾上腺素受体亚型和5-HT转运蛋白位点的亲和力。在两种不同的测定中测量了化合物的体内活性：（1）。抑制pCA诱导的兴奋，从而评估了阻断中心5-HT转运蛋白的能力，以及（2）。抑制甲苯噻嗪诱导的扶正损失，从而评估了阻断中央α（2）-肾上腺素受体的能力。
• シス桂皮酸類縁体、重力屈性調節剤
  申请人：国立大学法人東京農工大学

  公开号：JP2019189648A

  公开（公告）日：2019-10-31

  【課題】シス桂皮酸又は桂皮酸類縁体を含む重力屈性調節剤の提供。【解決手段】シス桂皮酸及び/又は桂皮酸類縁体を有効成分として含む重力屈性調節剤であり、桂皮酸類縁体は、例えば下記の反応式によって得られる化合物が挙げられる。（上式中、Ｒはフェニル基を示す。）【選択図】図６

  提供含有類似桂皮酸或類似桂皮酸衍生物的重力調節劑。該重力調節劑包含cis桂皮酸和/或類似桂皮酸衍生物作為有效成分，其中類似桂皮酸衍生物可通過以下反應式獲得的化合物為例。（在上述式中，R代表苯基。）【選擇圖】圖6
• Organocatalytic regiospecific synthesis of 1H-indene-2-carbaldehyde derivatives: suppression of cycloolefin isomerisation by employing sterically demanding catalysts
  作者：Hui Mao、Dong Wan Kim、Hun Yi Shin、Choong Eui Song、Jung Woon Yang

  DOI：10.1039/c6ob01918h

  日期：——

  The regiospecific synthesis of 1H-indene-2-carbaldehyde derivatives was achieved through transition-metal-free, reductive cyclisation of ortho-formyl trans-cinnamaldehydes with Hantzsch ester in the presence of an aminocatalyst. In particular, cycloolefin isomerisation of the resulting products could be inhibited efficiently by the introduction of a sterically demanding stereo-defined aminocatalyst

  1 H-茚-2-甲醛衍生物的区域特异性合成是通过在氨基催化剂存在下用Hantzsch酯进行无过渡金属还原的邻甲酰基反式肉桂醛的环化反应而实现的。特别地，通过引入空间上需要的立体确定的氨基催化剂，可以有效地抑制所得产物的环烯烃异构化。