邻氯肉桂醛 | 1794-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 邻氯肉桂醛
• 中文别名: 2-氯肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(2-chlorophenyl)propenal
• 英文别名: (E)-3-(2-chlorophenyl)acrylaldehyde；(E)-2-chlorocinnamaldehyde；ortho-chlorocinnamaldehyde；2-chlorocinnamaldehyde；3-(2-chlorophenyl)-2-propenal；(E)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 1794-45-2
• 化学式: C₉H₇ClO
• 分子量: 166.607
• InChiKey: HGBCDXOKFIDHNS-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氯肉桂醛 在 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 乙酸酐 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-4-(2-chlorophenyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd催化甲酸对烯丙醇的区域和立体选择性羧化

  摘要：

  在少量负载的钯催化剂和乙酸酐作为添加剂的情况下，甲酸可有效地用作C1来源，直接将烯丙醇羧化，从而获得具有出色的化学，区域和立体选择性的β，γ-不饱和羧酸。反应在温和条件下与原位生成的一氧化碳通过羰基化过程进行，避免使用高压气态CO。咬合角大的双膦配体（4,5-双{di {diphenylphosphino} -9,9-发现二甲基黄嘌呤，Xantphos对这种转化是唯一有效的。该反应的区域和立体收敛归因于在钯催化剂存在下烯丙基亲电子试剂的热力学上有利的异构化。

  DOI：

  10.1002/chem.201701971
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-chlorocinnamate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 邻氯肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化剂介导的对映选择性多米诺反应和中心到轴向手性转换的对映发散一锅法合成轴向手性联芳基化合物

  摘要：

  使用催化量的手性源开发了轴向手性联芳基的对映发散一锅法合成。多米诺有机催化剂介导的对映选择性迈克尔/羟醛缩合和对映发散中心到轴手性转化在单个反应容器中提供了具有优异对映选择性的手性联芳基化合物。提出了对映发散的合理反应机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202102797

文献信息

• Phosphorous acid promoted isomerization of propargyl alcohols to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Xiaotang Gan、Zuqi Fu、Lixin Liu、Yani Yan、Chao Chen、Yongbo Zhou、Jianyu Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.065

  日期：2019.8

  A metal-free and two-phase protocol for the Meyer-Schuster isomerization of propargyl alcohols to the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds has been achieved in the presence of stoichiometric phosphorous acid aqueous solution, which produces the desired products in high yields with excellent stereoselectivity. Compared with the traditional methods, the procedure features broad scope of the

  在化学计量的亚磷酸水溶液的存在下，已实现了炔丙醇Meyer-Schuster异构化为相应的α，β-不饱和羰基化合物的无金属两相方案，该方案可高收率地生产所需产物出色的立体选择性。与传统方法相比，该方法具有底物范围广，条件温和且易于分离的特点，是Meyer-Schuster反应的有吸引力的替代方法。
• Iron(III)/O₂-Mediated Regioselective Oxidative Cleavage of 1-Arylbutadienes to Cinnamaldehydes
  作者：Amit Bhowmik、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03562

  日期：2019.11.15

  environmentally benevolent regioselective oxidative cleavage of 1-arylbutadienes to cinnamaldehydes mediated by iron(III) sulfate/O2 has been developed. The reaction offered good yields and excellent regioselectivity and showed good functional group tolerance (31 examples). The method is important, as few reports with limited substrate scope are available for such excellent oxidative cleavage of conjugated dienes

  已经开发了由硫酸铁（III）/ O 2介导的1-芳基丁二烯对肉桂醛的简单，有效和环境友好的区域选择性氧化裂解。该反应提供了良好的产率和优异的区域选择性，并显示出良好的官能团耐受性（31个实施例）。该方法很重要，因为很少有报道报道可对共轭二烯进行如此出色的氧化裂解的底物范围有限。
• Direct oxidative conversion of 3-aryl propionaldehydes to 3-aryl acroleins promoted by SOMO catalysis
  作者：Jin Zhu、Shunting Yu、Wenchao Lu、Jing Deng、Jian Li、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.131

  日期：2012.3

  A new direct oxidative transformation of 3-aryl propionaldehydes to 3-aryl acroleins promoted by SOMO catalysis has been realized with high efficiency under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，高效地实现了SOMO催化的3-芳基丙醛向3-芳基丙烯醛的直接氧化转化。
• Synthesis of Aldehydes by Organocatalytic Formylation Reactions of Boronic Acids with Glyoxylic Acid
  作者：He Huang、Chenguang Yu、Xiangmin Li、Yongqiang Zhang、Yueteng Zhang、Xiaobei Chen、Patrick S. Mariano、Hexin Xie、Wei Wang

  DOI：10.1002/anie.201703127

  日期：2017.7.3

  Reported herein is a conceptually novel organocatalytic strategy for the formylation of boronic acids. New reactivity is engineered into the α‐amino‐acid‐forming Petasis reaction occurring between aryl boronic acids, amines, and glyoxylic acids to prepare aldehydes. The operational simplicity of the process and its ability to generate structurally diverse and valued aryl, heteroaryl, and α,β‐unsaturated

  本文报道了用于硼酸甲酰化的概念上新颖的有机催化策略。在芳基硼酸，胺和乙醛酸之间发生的α-氨基酸形成Petasis反应中引入了新的反应性，以制备醛。该方法的操作简便性及其生成结构多样且有价值的包含多种官能团的芳基，杂芳基和α，β-不饱和醛的能力证明了这种新合成策略的实用性。
• Highly Active Water-Soluble and Recyclable Organocatalyst for the Asymmetric 1,4-Conjugate Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Subrata K. Ghosh、Zilong Zheng、Bukuo Ni

  DOI：10.1002/adsc.201000344

  日期：2010.10.4

  A novel strategy for the catalytic asymmetric conjugate addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated aldehydes in aqueous media has been developed by using diarylprolinol silyl ether in combination with benzoic acid as a water-soluble organocatalyst providing the desired adducts in good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee). This catalyst can be recycled at least five times with only a slight

  通过使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚与苯甲酸组合作为水溶性有机催化剂，开发了一种在水性介质中将硝基烷烃催化不对称共轭加成硝基链烷烃的新方法，该组合物可作为水溶性有机催化剂，提供所需的加合物，具有良好至优异的对映选择性（高达95％ee）。该催化剂可以循环至少五次，而活性和选择性仅略有降低。另外，提出的合成方法简单，实用且对环境无害。