3-氯肉桂醛 | 56578-37-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 3-氯肉桂醛
• 中文别名: 间氯肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(3-chlorophenyl)propenal
• 英文别名: (E)-3-(3-chlorophenyl)acrylaldehyde；(E)-3-chlorocinnamaldehyde；(2E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enal；3-chloro cinnamaldehyde；3-Chlorocinnamaldehyde；(E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 56578-37-1
• 化学式: C₉H₇ClO
• 分子量: 166.607
• InChiKey: GTQLBYROWRZDHS-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 °C
• 沸点：
  106-120 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，保存在惰性气体中。

制备方法与用途

性状

间氯肉桂醛是一种淡黄色透明液体，熔点为33-35℃。它不溶于水，但能溶解于乙醇等有机溶剂中。为了保持其稳定性，建议密闭储存于阴凉处。

用途

间氯肉桂醛是有机合成的重要中间体，可用作香料和香精的原料。

制法

间氯肉桂醛通过将间氯苯甲醛与乙醛在碱性条件下进行缩合反应而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯肉桂醛 在 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 乙酸酐 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-4-(3-chlorophenyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd催化甲酸对烯丙醇的区域和立体选择性羧化

  摘要：

  在少量负载的钯催化剂和乙酸酐作为添加剂的情况下，甲酸可有效地用作C1来源，直接将烯丙醇羧化，从而获得具有出色的化学，区域和立体选择性的β，γ-不饱和羧酸。反应在温和条件下与原位生成的一氧化碳通过羰基化过程进行，避免使用高压气态CO。咬合角大的双膦配体（4,5-双{di {diphenylphosphino} -9,9-发现二甲基黄嘌呤，Xantphos对这种转化是唯一有效的。该反应的区域和立体收敛归因于在钯催化剂存在下烯丙基亲电子试剂的热力学上有利的异构化。

  DOI：

  10.1002/chem.201701971
• 作为产物：
  描述：

  1-(间氯苯基)乙酸烯丙酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium methylate manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-氯肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  Crilley, Martine M. L.; Golding, Bernard T.; Pierpoint, Colin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2061 - 2068

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Pincer Carbodicarbene Ligands for Enantioselective Rhodium-Catalyzed Hydroarylation of Terminal and Internal 1,3-Dienes with Indoles
  作者：Justin S. Marcum、Courtney C. Roberts、Rajith S. Manan、Tia N. Cervarich、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/jacs.7b08575

  日期：2017.11.8

  Catalytic enantioselective addition of N-heteroarenes to terminal and internal 1,3-dienes is reported. Reactions are promoted by 5 mol % of Rh catalyst supported by a new chiral pincer carbodicarbene ligand that delivers allylic substituted arenes in up to 95% yield and up to 98:2 er. Mechanistic and X-ray evidence is presented that supports that the reaction proceeds via a Rh(III)-η3-allyl.

  据报道N-杂芳烃向末端和内部1，3-二烯的催化对映选择性加成。5 mol％的Rh催化剂促进了反应，该催化剂由新型手性钳碳二碳烯配体支撑，该配体可提供高达95％的收率和高达98：2 er的烯丙基取代的芳烃。机械和透视证据呈现支持经由铑（III）-η反应进行3 -烯丙基。
• Discovery of novel “Dual-site” binding oseltamivir derivatives as potent influenza virus neuraminidase inhibitors
  作者：Wei Ai、Jian Zhang、Waleed A. Zalloum、Ruifang Jia、Srinivasulu Cherukupalli、Xiao Ding、Zhuosen Sun、Lin Sun、Xiangyi Jiang、Xiuli Ma、Zhong Li、Defeng Wang、Bing Huang、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112147

  日期：2020.4

  From our research group, it was noticed that oseltamivir derivatives targeting 150-cavity of neuraminidase enzyme (NA) could significantly increase antiviral activity. Thus, we further enriched the C5-NH2 position of oseltamivir structure to obtain more potent oseltamivir derivatives. In this article a series of oseltamivir derivatives were synthesized by modifying C5-NH2 position of oseltamivir. All

  从我们的研究小组中注意到，靶向150腔神经氨酸酶（NA）的奥司他韦衍生物可以显着提高抗病毒活性。因此，我们进一步丰富了奥司他韦结构的C5-NH2位置，以获得更有效的奥司他韦衍生物。本文通过修饰奥司他韦的C5-NH2位置合成了一系列奥司他韦衍生物。评估了所有化合物对H5N1和H5N8的体外抗病毒活性。令人鼓舞的是，化合物9a和11e表现出显着的活性，与奥司他韦羧酸盐（OSC）相似，并且在NAs抑制试验中，11e对N1（H5N1），N2（H5N2），N6（H5N6）和N8（H5N8）表现出显着的效力。 。此外，11e在小鼠中以1500 mg / kg的剂量显示出低细胞毒性，没有明显的毒性。9a和11e的分子对接研究为针对第1组NA的高效力提供了合理的理由。这项工作为设计进一步的神经氨酸酶抑制剂提供了新的见识，可以帮助不久后研究第1组和第2组的新型有效抑制剂。
• Synthesis of Aldehydes by Organocatalytic Formylation Reactions of Boronic Acids with Glyoxylic Acid
  作者：He Huang、Chenguang Yu、Xiangmin Li、Yongqiang Zhang、Yueteng Zhang、Xiaobei Chen、Patrick S. Mariano、Hexin Xie、Wei Wang

  DOI：10.1002/anie.201703127

  日期：2017.7.3

  Reported herein is a conceptually novel organocatalytic strategy for the formylation of boronic acids. New reactivity is engineered into the α‐amino‐acid‐forming Petasis reaction occurring between aryl boronic acids, amines, and glyoxylic acids to prepare aldehydes. The operational simplicity of the process and its ability to generate structurally diverse and valued aryl, heteroaryl, and α,β‐unsaturated

  本文报道了用于硼酸甲酰化的概念上新颖的有机催化策略。在芳基硼酸，胺和乙醛酸之间发生的α-氨基酸形成Petasis反应中引入了新的反应性，以制备醛。该方法的操作简便性及其生成结构多样且有价值的包含多种官能团的芳基，杂芳基和α，β-不饱和醛的能力证明了这种新合成策略的实用性。
• 微管蛋白抑制剂
  申请人：深圳海王医药科技研究院有限公司

  公开号：CN106565685B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明的提供一种新的微管蛋白抑制剂及其应用，该新的微管蛋白抑制剂为一系列基于被取代的杂环骨架的化合物，以微管蛋白中的秋水仙碱结合位点为靶标。具有下述结构：其中：n独立表示0～5的整数，条件是n≤5，A表示单取代或多取代的基团，所述基团选自H、C1‑C20酰氨基、C1‑C20酰氧基、C1‑C20烷酰基、C1‑C20烷氧羰基、C1‑C20烷氧基、C1‑C20烷氨基、C1‑C20烷羧氨基、芳酰基、芳烷酰基、羧基、氰基、卤素、羟基、硝基和甲基噻吩基。
• N-(3-(IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZIN-3-YLETHYNYL)-4-METHYLPHENYL)-5-PHENYL-4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE-1-CARBOXAMIDE DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT FOR TREATING KINASE-RELATED DISEASES
  申请人：VORONOIBIO INC.

  公开号：US20210284647A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The N-(3-(imidazo[1,2-b]pyridazin-3-ylethynyl)-4-methylphenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide derivative exhibits excellent inhibitory activity against at least one kinase selected from the group consisting of ABL1, ABL2, AURKB, BRK, CDK11, CDK8, CDK9, CDKL2, CIT, DDR1, FLT3, HIPK4, HUNK, JAK3, KIT, LOK, LTK, MET, MLK2, MUSK, MYO3A, PAK3, PCTK3, PDGFRA, PDGFRB, RIPK1, TIE1 and ZAK, and thus being useable as a therapeutic agent for kinase-related disease.

  N-(3-(咪唑[1,2-b]吡啶并[3,4-d]嘧啶-3-乙炔基)-4-甲基苯基)-5-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺衍生物对ABL1、ABL2、AURKB、BRK、CDK11、CDK8、CDK9、CDKL2、CIT、DDR1、FLT3、HIPK4、HUNK、JAK3、KIT、LOK、LTK、MET、MLK2、MUSK、MYO3A、PAK3、PCTK3、PDGFRA、PDGFRB、RIPK1、TIE1和ZAK中的至少一种激酶具有优异的抑制活性，因此可作为治疗激酶相关疾病的药物。