对硝基肉桂醛 | 49678-08-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 对硝基肉桂醛
• 中文别名: (2E)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯醛；對硝桂皮醛；4-硝基肉桂醛
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-propenal
• 英文别名: 4-Nitrocinnamaldehyde；(E)-3-(4-nitrophenyl)acrylaldehyde；trans-4-nitrocinnamaldehyde；(E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enal
• CAS: 49678-08-2
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD00007379
• 分子量: 177.159
• InChiKey: ALGQVMMYDWQDEC-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-143 °C(lit.)
• 沸点：
  311.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在热乙醇中有非常微弱的浑浊
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放于0-6°C阴凉干燥处

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-硝基肉桂醛,主要为反式
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H7NO3
分子式
: 177.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Nitrocinnamaldehyde
-
化学文摘登记号(CAS 49678-08-2
No.) 217-076-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 140 - 143 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

溶解性于热水中的乙醇（EtOH）：非常微弱的浑浊

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-(1,3-丁二烯-1-基)-4-硝基苯	1-(4-nitrophenyl)butadiene	20264-89-5	C10H9NO2	175.187
  ——	(E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-4-nitrobenzene	32507-46-3	C10H9NO2	175.187
  ——	(E)-4-nitrocinnamyl alcohol	35271-56-8	C9H9NO3	179.175
  (2E)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯酸乙酯	ethyl (E)-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate	24393-61-1	C11H11NO4	221.213
  ——	(E)-[3,3-diethoxy-1-(4-nitrophenyl)]prop-1-ene	934048-01-8	C13H17NO4	251.282
  ——	(E)-N-methoxy-N-methyl-3-(4-nitrophenyl)acrylamide	253122-46-2	C11H12N2O4	236.227
  对硝基苯甲醛	4-nitrobenzaldehdye	555-16-8	C7H5NO3	151.122
  对硝基苯甲醇	4-Nitrobenzyl alcohol	619-73-8	C7H7NO3	153.137
  1-乙炔基-4-硝基苯	(4-Nitrophenyl)acetylene	937-31-5	C8H5NO2	147.133
  3-(4-硝基苯基)丙烷	3-(4-nitrophenyl)propanal	80793-24-4	C9H9NO3	179.175
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-硝基肉桂醛	3-(4-nitrophenyl)-2-propenal	1734-79-8	C9H7NO3	177.159
  3-(4-硝基苯基)丙-2-烯酰胺	(E)-3-(4-nitrophenyl)acrylamide	20069-71-0	C9H8N2O3	192.174
  ——	(E)-4-nitrocinnamonitrile	27892-88-2	C9H6N2O2	174.159
  ——	(E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-4-nitrobenzene	32507-46-3	C10H9NO2	175.187
  对硝基肉桂酸	4-nitro-trans-cinnamic acid	882-06-4	C9H7NO4	193.159
  反-4-硝基肉桂酰氯	(E)-4-nitrocinnamic acid chloride	61921-33-3	C9H6ClNO3	211.605
  ——	(E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-4-nitrobenzene	79750-53-1	C9H8BrNO2	242.072
  ——	(E)-4-nitrocinnamyl alcohol	35271-56-8	C9H9NO3	179.175
  ——	1-p-nitrophenyl-4-phenylbuta-1E,3E-diene	27370-90-7	C16H13NO2	251.285
  ——	1-p-nitrophenyl-4-p-nitrophenylbuta-1E,3E-diene	89510-55-4	C16H12N2O4	296.282

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基肉桂醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 sodium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  肉桂醛衍生物裂解后，异质一锅羰基化反应和Mizoroki-Heck反应以平行方式发生

  摘要：

  一氧化碳（CO）和苯乙烯衍生物都可以通过钯/碳（Pd / C）催化的肉桂醛衍生物的碳-碳（CC）键裂解反应生成，并有效地用于进一步的钯催化的CC键形成以直接和实际的方式进行反应。衍生自简单且负担得起的CO载体（例如肉桂醛或对苯二甲醛）的CO通过钯催化的羰基化反应，然后与醇进行分子间或分子内偶联反应，有效地用于与各种芳族碘的原位CO固定中相应的酯或内酯。苯乙烯衍生物在与芳基碘化物的原位Mizoroki-Heck型交叉偶联反应中也是有效的底物，导致有效形成不对称的芪。

  DOI：

  10.1002/chem.201606048
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-硝基苯基)-1-丙醇 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到对硝基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  醇的立体选择性有机催化氧化为烯类：制备多烯的同源方法

  摘要：

  开发了一种新型的通过氧化烯胺催化的有机催化氧化方法，该方法与由简单的饱和醇直接合成烯类具有优异的相容性。通过使用这种胺催化的IBX氧化，广泛的...

  DOI：

  10.1039/c5cc10093c

文献信息

• Unlocking Access to Enantiopure Fused Uracils by Chemodivergent [4+2] Cross‐Cycloadditions: DFT‐Supported Homo‐Synergistic Organocatalytic Approach
  作者：Claudio Curti、Gloria Rassu、Marco Lombardo、Vincenzo Zambrano、Luigi Pinna、Lucia Battistini、Andrea Sartori、Giorgio Pelosi、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/anie.202007509

  日期：2020.11.2

  which embody a three‐dimensional and functional‐group‐rich architecture is a useful tool in medicinal chemistry oriented synthesis. In this work, an unprecedented amine‐catalyzed [4+2] cross‐cycloaddition is documented; it involves remotely enolizable 6‐methyluracil‐5‐carbaldehydes and β‐aryl enals, and chemoselectively produces two novel bicyclic and tricyclic fused uracil chemotypes in good yields

  化学方法的发现使构建融合了三维和功能基团的碳环尿嘧啶成为可能，这是面向药物化学合成的有用工具。在这项工作中，记录了前所未有的胺催化的[4 + 2]交叉环加成；它涉及可远程烯醇化的6-甲基尿嘧啶-5-甲醛和β-芳基烯醛，并且化学选择性产生两种新型双环和三环稠合尿嘧啶化学型，具有最高的对映体控制水平。深入的机理研究和对照实验支持了一种有趣的均相协同有机催化方法，其中相同的胺有机催化剂在逐步消除[4 + 2]的环加成中同时与两种醛伙伴结合，
• Pyrrolidine catalyzed novel domino reaction for the synthesis of polysubstituted 4-oxocyclohexanecarbaldehyde derivatives
  作者：Feng-Zu Bao、Xiao-Bing Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.125

  日期：2013.3

  novel domino reaction catalyzed by an organic molecule based on α,β-unsaturated aromatic aldehydes and methylethylketones has been developed. The progress allows one-pot and efficient synthesis of polysubstituted 4-oxocyclohexanecarbaldehyde derivatives via pyrrolidine mediated under mild conditions. The reaction consists of three consecutive reactions: an aldol condensation reaction and a tandem

  已开发出一种基于α，β-不饱和芳族醛和甲基乙基酮的有机分子催化的新型多米诺反应。该进展允许在温和条件下经由吡咯烷一锅且有效地合成多取代的4-氧代环己烷甲醛衍生物。该反应由三个连续的反应组成：醛醇缩合反应和迈克尔·迈克尔内-迈克尔内的串联加成反应。
• [EN] 7-PHENYL-ISOQUINOLINE-5-SULFONYLAMINO DERIVATIVES AS INHIBITORS OF AKT (PROTEINKINASE B)<br/>[FR] DERIVES DE 7-PHENYL-ISOQUINOLINE-5-SULFONYLAMINO EN TANT QU'INHIBITEURS DE AKT (PROTEINE KINASE B)
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005054202A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention relates to compounds Formula (I) as inhibitors of AKT activity, which are useful for the treatment of susceptible neoplasms and viral infections.

  本发明涉及化合物式（I）作为AKT活性抑制剂，用于治疗易感的肿瘤和病毒感染。
• Chemoselective Schmidt Reaction Mediated by Triflic Acid: Selective Synthesis of Nitriles from Aldehydes
  作者：Balaji V. Rokade、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/jo3008258

  日期：2012.6.15

  An excellent utility of Schmidt reaction of aldehydes to access corresponding nitriles in an instantaneous reaction is demonstrated. The reaction of aldehydes with NaN3 and TfOH furnishes the corresponding nitriles in near quantitative yields and tolerates a variety of electron-withdrawing and electron-donating substituents on the substrates. Formanilides, a common side product in Schmidt reaction

  已证明醛的Schmidt反应在瞬时反应中能很好地利用相应的腈。醛与NaN 3和TfOH的反应以接近定量的产率提供了相应的腈，并且可以承受底物上的各种吸电子和供电子取代基。在施密特反应中常见的副产物甲虫胺未在该反应中观察到。除了这些优点之外，该反应的显着特征是它显示出显着的化学选择性，因为在反应条件下对酸和酮的官能度具有很好的耐受性。该反应易于扩展，高收率并且几乎是瞬时的。
• Sulfur-controlled and rhodium-catalyzed formal (3 + 3) transannulation of thioacyl carbenes with alk-2-enals and mechanistic insights
  作者：Qiuyue Wu、Ziyang Dong、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/d1ob00116g

  日期：——

  A rhodium-catalyzed denitrogenative formal (3 + 3) transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with alk-2-enals is achieved and a mechanistic investigation is performed, with an inverse KIE of 0.49 obtained.

  通过铑催化的1,2,3-噻二唑与烯醛的脱氮形式（3 + 3）跨环反应已实现，并进行了机理研究，获得了0.49的逆动力学同位素效应。

表征谱图