6,8-二溴-2H-色烯-3-甲醛 | 885271-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 6,8-二溴-2H-色烯-3-甲醛
• 中文别名: 6,8-二溴-2H-苯并吡喃-3-甲醛
• 英文名称: 6,8-Dibromo-2H-chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 885271-27-2
• 化学式: C₁₀H₆Br₂O₂
• 分子量: 317.964
• InChiKey: BBEJJUHVSRCENG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二溴-2H-色烯-3-甲醛 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 6,8-dibromo-2H-chromene-3-carbaldehyde O-prop-2-yn-1-yl oxime
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.molstruc.2024.139323

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139323
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 丙烯醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,8-二溴-2H-色烯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型2H-色烯基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物作为有效肽去甲酰酶抑制剂的设计、一锅合成、分子对接研究和抗菌评价

  摘要：

  设计并合成了一系列2 H-色烯基咪唑并[1,2-a]吡啶的高效、环保、一锅三组分合成方法。该方案是通过取代的 2 H-色烯醛和 2-氨基吡啶在硝基烷烃和 DMF 的混合物中在 60W、100°C 的微波辐射下反应 15 分钟，并存在 FeCl 3作为催化剂而开发的。以优异的收率获得了具有高官能团耐受性的产物。所有这些化合物都在体外进行了进一步研究用于通过琼脂井扩散法评估对人类致病性革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌效力，并确定最小抑菌浓度 (MIC) 值。实际上，化合物13i在计算机模拟中强烈抑制革兰氏阴性大肠杆菌中的肽去甲酰酶 (MIC = 16 μg/ml) 。从基于生物和分子对接结果的构效关系和强效抗菌活性来看，可以说所选的合成化合物可用作强效的可药用抗菌剂。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131183

文献信息

• [3+2] Cycloaddition mediated synthesis of spirooxindole pyrrolidine/piperidine fused chromene aldehyde derivatives: DFT studies, antibacterial evaluation and molecular docking investigation as DNA gyrase inhibitors
  作者：Jasmine Panda、Bishnu Prasad Raiguru、Sabita Nayak、Suhasini Mohapatra、Seetaram Mohapatra、Saiprakash Rout、Pranay Mohanty、Himansu Sekhar Biswal、Debdutta Bhattacharya、Chita Ranjan Sahoo

  DOI：10.1039/d4nj01102c

  日期：——

  17 mm and a minimum inhibitory concentration (MIC) of 6.25 μg mL−1 for each of the strains. Additionally, an in silico docking study was conducted to look into the active binding mode of the synthesized compounds within the target enzyme. Structural analysis and molecular docking revealed enhanced binding to bacterial DNA gyrase (E. coli: PDB ID: 1KZN, S. aureus: PDB ID: 3G7B) with a binding affinity

  目前的工作报告了一系列不同的 2'-oxo-6b,7,8,9-tetrahydro-6H-spiro[chromeno[3,4-a]pyrrolizine-11,3'-indoline] 的简便合成和表征1,3-偶极环加成反应后的-6a(11aH)-甲醛衍生物。这种一锅三组分合成涉及乙醇中的 2H-色烯-3-甲醛、靛红和仲氨基酸（L-脯氨酸/哌啶酸），通过常规和微波辐射方法生产相应的环加合物。为了确定产物的区域和立体选择性并研究其机理，我们进行了密度泛函理论 (DFT) 研究以及 1 H、 13 C-NMR、DEPT、COSY、NOESY和人力资源管理系统。正如 DFT 研究和热化学分析所预测的那样，环加成反应通过四种不同的紧密过渡态进行。此外，自然键轨道（NBO）分析已被用来确认环加成遵循自由基机制。发现该反应通过最受青睐的途径进行元区域选择性/内立体选择性。以环丙沙星为标准，评估合成化
• Satyanarayana Reddy; Sharma, Kamalesh K.; David Krupadanam, Heterocyclic Communications, 2009, vol. 15, # 4, p. 291 - 296
  作者：Satyanarayana Reddy、Sharma, Kamalesh K.、David Krupadanam

  DOI：——

  日期：——
• One-pot multicomponent synthesis of 4-((2H-chromen-3-yl)/(2-phenyl-2H-chromen-3-yl)methylene)-3-methylisoxazol-5(4H)-ones and evaluation of their antibacterial activity
  作者：Deepak Ranjan Mishra、Bhabani Shankar Panda、Sabita Nayak、Naresh Kumar Rauta、Seetaram Mohapatra、Chita Ranjan Sahoo、Rabindra Nath Padhy

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133015

  日期：2022.10

  An efficient synthesis of a series of 4-((2H-chromen-3-yl)/(2-phenyl-2H-chromen-3-yl)methylene)-3-methylisoxazol-5(4H)-ones has been developed via one-pot multicomponent addition of ethyl acetoacetate, hydroxylamine hydrochloride and 2H-chromene-3-carbaldehydes using DABCO as organocatalyst in refluxing ethanol. The reaction acted as a cyclocondensation between ethyl acetoacetate, hydroxylamine hydrochloride