奇壬醇 | 52659-56-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 奇壬醇
• 中文别名: 奇任醇
• 英文名称: kirenol
• 英文别名: (1R,3S,4aS,4bS,7S,10aS)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-3-hydroxy-7-[(R)-1,2-dihydroxyethyl]-1,4a,7-trimethylphenanthrene-1-methanol；kirel；(1R)-1-[(2S,4aR,4bS,6S,8R,8aS)-6-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-2,4b,8-trimethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 52659-56-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: NRYNTARIOIRWAB-JPDRSCFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  197.0 to 201.0 °C
• 沸点：
  516.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29399990
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Kirenol 是从豨莶草（Siegesbeckia orientalis）中分离得到的，具有抗炎和镇痛作用。

化学性质

Kirenol 为黄色结晶粉末，易溶于甲醇，难溶于水。

用途

奇壬醇不仅具有祛风湿、抗炎和增强免疫的作用，还广泛用于含量测定、鉴定及药理实验等。

药理药效

奇壬醇具有显著的抗炎和免疫调节功效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奇壬醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (1R,4aS,4bR,7S,10aS)-7-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,4a,7-trimethyl-3-oxo-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型草酮酚衍生物的合成及初步抗炎活性的研究

  摘要：

  许多研究表明，基列诺尔是具有显着生物学活性的二萜。在这项研究中，合成了三十一种千里酚衍生物。使用红外光谱，1 H NMR，13建立了31种基雷诺尔衍生物的结构13 C NMR和LC-MS光谱数据。其中，评估了二十九种肾上腺素衍生物的细胞毒活性和抗炎活性。在MTT分析中，所有测试的化合物均显示出弱的细胞毒性。培养的巨噬细胞RAW 264.7细胞用于抗炎实验。使用Griess测定法评估所有测试化合物对一氧化氮（NO）过量产生的抑制作用。初步的生物测定测试表明，所有的基里诺尔衍生物都具有很强的抗炎活性。特别是，七个化合物显示出比阳性对照更好的活性。我们相信，这些化合物具有更大的潜力，可用于未来的药物治疗和改善人类健康。

  DOI：

  10.1039/d0nj03783d

文献信息

• Site-selective oxidation, amination and epimerization reactions of complex polyols enabled by transfer hydrogenation
  作者：Christopher K. Hill、John F. Hartwig

  DOI：10.1038/nchem.2835

  日期：2017.12

  for selective reactions of complex polyol structures. We present a new ruthenium catalyst with a unique efficacy for the selective oxidation of a single hydroxyl group among many in unprotected polyol natural products. This oxidation enables the introduction of nitrogen-based functional groups into such structures that lack nitrogen atoms and enables a selective alcohol epimerization by stepwise or

  带有一个或多个羟基的多氧化碳氢化合物包含大量天然和合成化合物，通常具有强大的生物活性。在合成化学中，醇是羰基的重要前体，然后可以将其转化为多种基于氧或氮的官能团。因此，将天然产物中的单个羟基选择性转化为酮将能够选择性引入非天然官能团。然而，已知的将简单的醇或什至在包含多个受保护的官能团的分子中的醇转化的方法不适用于复杂的多元醇结构的选择性反应。我们提出了一种新型的钌催化剂，该催化剂具有独特的功效，可以选择性氧化多个未保护的多元醇天然产物中的单个羟基。该氧化使得能够将氮基官能团引入缺乏氮原子的这种结构中，并能够通过逐步或可逆的氧化和还原来进行选择性醇差向异构化。
• Enantioselective Propargylation of Polyols and Desymmetrization of <i>meso</i> 1,2-Diols by Copper/Borinic Acid Dual Catalysis
  作者：Ren-Zhe Li、Hua Tang、Ke R. Yang、Li-Qiang Wan、Xia Zhang、Jie Liu、Zhengyan Fu、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.201703029

  日期：2017.6.12

  A copper/borinic acid dual catalytic reaction enabled the enantioselective propargylation of aliphatic polyols. Readily available reagents and catalysts were used in this transformation, which displayed good to excellent chemo‐ and stereoselectivity for a broad array of substrates. The method was also applicable to the desymmetrization of meso 1,2‐diols to furnish products with three stereogenic centers

  铜/硼酸双催化反应使脂肪族多元醇的对映选择性炔丙基化成为可能。在该转化过程中使用了现成的试剂和催化剂，它们对多种底物都表现出良好的化学和立体选择性。该方法也适用于的desymmetrization内消旋1,2-二醇到配料的产品具有三个手性中心，在一个操作的终端炔基。
• Semisynthesis of epoxy-pimarane diterpenoids from kirenol and their FXa inhibition activities
  作者：Jianbin Wang、Menghua Wu、Chun Gao、Hongzheng Fu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.032

  日期：2019.4

  synthesized two known 14,16-epoxy-pimarane diterpenoids (2 and 3) and five 8,15-epoxy-pimarane diterpenoids (4-8) from kirenol. Their absolute structures were determined by 1D and 2D NMR data and the absolute configurations of 4 were confirmed by X-ray crystallographic data. Their inhibition effects on factor Xa (FXa) were evaluated to assess the potentiality of epoxy-pimarane diterpenoids as FXa inhibitor

  麒麟酚是一种来自虎杖的生物活性二萜类化合物之一。就高含量和典型结构而言，推测从耻骨链球菌中分离出的许多对二萜类化合物与基列诺尔生物学相关。其中，环氧-吡喃烷二萜类化合物属于天然化合物的特殊家族，在其推定的生物合成途径和生物活性方面引起了我们的关注。在这里，我们设计并合成了从二甲酚中提取的两种已知的14,16-环氧-吡喃烷二萜（2和3）和五种8,15-环氧-吡喃烷二萜（4-8）。它们的绝对结构由1D和2D NMR数据确定，而4的绝对构型由X射线晶体学数据证实。
• 奇壬醇衍生物
  申请人：山东省医学科学院药物研究所（山东省抗衰老研究中心、山东省新技术制药研究所）

  公开号：CN114057672A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明涉及具有式(I)、式(II)、式(III)和式(IV)结构的奇壬醇衍生物或其药学上可接受的盐。这些化合物具有良好的抗炎活性，对小鼠巨噬细胞RAW264.7释放炎性分子一氧化氮(NO)具有明显的抑制作用。
• Glucosyltransferase Capable of Catalyzing the Last Step in Neoandrographolide Biosynthesis
  作者：Yuan Li、Hui-Xin Lin、Jian Wang、Jian Yang、Chang-Jiang-Sheng Lai、Xing Wang、Bao-Wei Ma、Jin-Fu Tang、Yong Li、Xin-Lin Li、Juan Guo、Wei Gao、Lu-Qi Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02146

  日期：2018.10.5

  ApUGT, a diterpene glycosyltransferase from Andrographis paniculata, could transfer a glucose to the C-19 hydroxyl moiety of andrograpanin to form neoandrographolide. This glycosyltransferase has a broad substrate scope, and it can glycosylate 26 natural and unnatural compounds of different structural types. This study provides a basis for exploring the glycosylation mechanism of ent-labdane-type diterpenes and plays an important role in diversifying the structures used in drug discovery.