isopropylidenkirenol | 89354-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isopropylidenkirenol
• 英文别名: (1R,3S,4aS,4bR,7S,10aS)-7-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(hydroxymethyl)-1,4a,7-trimethyl-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthren-3-ol
• CAS: 89354-33-6
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄
• 分子量: 378.552
• InChiKey: RFVIIASIYASSNN-VTUWCDCKSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropylidenkirenol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以64.1%的产率得到(3R,6aS,7R,9S,10aR,10bS)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-7-(hydroxymethyl)-3,7,10a-trimethyldodecahydro-1Hphenanthro[1,10a-b]oxiren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  新型草酮酚衍生物的合成及初步抗炎活性的研究

  摘要：

  许多研究表明，基列诺尔是具有显着生物学活性的二萜。在这项研究中，合成了三十一种千里酚衍生物。使用红外光谱，1 H NMR，13建立了31种基雷诺尔衍生物的结构13 C NMR和LC-MS光谱数据。其中，评估了二十九种肾上腺素衍生物的细胞毒活性和抗炎活性。在MTT分析中，所有测试的化合物均显示出弱的细胞毒性。培养的巨噬细胞RAW 264.7细胞用于抗炎实验。使用Griess测定法评估所有测试化合物对一氧化氮（NO）过量产生的抑制作用。初步的生物测定测试表明，所有的基里诺尔衍生物都具有很强的抗炎活性。特别是，七个化合物显示出比阳性对照更好的活性。我们相信，这些化合物具有更大的潜力，可用于未来的药物治疗和改善人类健康。

  DOI：

  10.1039/d0nj03783d
• 作为产物：
  描述：

  奇壬醇 、 丙酮 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 反应 24.0h， 以86.3%的产率得到isopropylidenkirenol
  参考文献：
  名称：

  新型草酮酚衍生物的合成及初步抗炎活性的研究

  摘要：

  许多研究表明，基列诺尔是具有显着生物学活性的二萜。在这项研究中，合成了三十一种千里酚衍生物。使用红外光谱，1 H NMR，13建立了31种基雷诺尔衍生物的结构13 C NMR和LC-MS光谱数据。其中，评估了二十九种肾上腺素衍生物的细胞毒活性和抗炎活性。在MTT分析中，所有测试的化合物均显示出弱的细胞毒性。培养的巨噬细胞RAW 264.7细胞用于抗炎实验。使用Griess测定法评估所有测试化合物对一氧化氮（NO）过量产生的抑制作用。初步的生物测定测试表明，所有的基里诺尔衍生物都具有很强的抗炎活性。特别是，七个化合物显示出比阳性对照更好的活性。我们相信，这些化合物具有更大的潜力，可用于未来的药物治疗和改善人类健康。

  DOI：

  10.1039/d0nj03783d

文献信息

• Semisynthesis of epoxy-pimarane diterpenoids from kirenol and their FXa inhibition activities
  作者：Jianbin Wang、Menghua Wu、Chun Gao、Hongzheng Fu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.032

  日期：2019.4

  synthesized two known 14,16-epoxy-pimarane diterpenoids (2 and 3) and five 8,15-epoxy-pimarane diterpenoids (4-8) from kirenol. Their absolute structures were determined by 1D and 2D NMR data and the absolute configurations of 4 were confirmed by X-ray crystallographic data. Their inhibition effects on factor Xa (FXa) were evaluated to assess the potentiality of epoxy-pimarane diterpenoids as FXa inhibitor

  麒麟酚是一种来自虎杖的生物活性二萜类化合物之一。就高含量和典型结构而言，推测从耻骨链球菌中分离出的许多对二萜类化合物与基列诺尔生物学相关。其中，环氧-吡喃烷二萜类化合物属于天然化合物的特殊家族，在其推定的生物合成途径和生物活性方面引起了我们的关注。在这里，我们设计并合成了从二甲酚中提取的两种已知的14,16-环氧-吡喃烷二萜（2和3）和五种8,15-环氧-吡喃烷二萜（4-8）。它们的绝对结构由1D和2D NMR数据确定，而4的绝对构型由X射线晶体学数据证实。
• 奇壬醇衍生物
  申请人：山东省医学科学院药物研究所（山东省抗衰老研究中心、山东省新技术制药研究所）

  公开号：CN114057672A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明涉及具有式(I)、式(II)、式(III)和式(IV)结构的奇壬醇衍生物或其药学上可接受的盐。这些化合物具有良好的抗炎活性，对小鼠巨噬细胞RAW264.7释放炎性分子一氧化氮(NO)具有明显的抑制作用。
• Semisynthesis of ent-norstrobane diterpenoids as potential inhibitor for factor Xa
  作者：Jianbin Wang、He Ma、Hongzheng Fu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.036

  日期：2018.12

  A semisynthesis of two ent-strobane diterpenoids strobols C (7) and D (14) was accomplished via a Wagnar-Meerwein rearrangement. Compounds 7, 14, and the intermediate products were evaluated for their inhibition on factor Xa (FXa). Among all the compounds screened for FXa inhibitory activity, three compounds 6, 7, and 9 showed significant inhibitory activities with IC50 values of 1067 +/- 164, 81 +/- 11, 1023 +/- 89 nM, respectively. The inhibitory activity on FXa described in this study highlight the importance of structural modification based on natural products in the development of FXa inhibitors.
• Kuraishi, Tadayuki; Taniguchi, Takao; Hori, Kazuyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4409 - 4416
  作者：Kuraishi, Tadayuki、Taniguchi, Takao、Hori, Kazuyuki、Murakami, Takao、Tanaka, Nobutoshi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and preliminary anti-inflammatory activity exploration of novel derivatives of kirenol
  作者：Jilei Wang、Haoyi Sun、Yufei Li、Haiping Chu、Jingyong Sun

  DOI：10.1039/d0nj03783d

  日期：——

  with significant biological activity. In this study, thirty-one kirenol derivatives were synthesized. The structures of thirty-one kirenol derivatives were established using IR, 1H NMR, 13C NMR, and LC-MS spectroscopic data. Among them, twenty-nine kirenol derivatives were evaluated for their cytotoxic activities and anti-inflammatory activities. In MTT analysis, all tested compounds showed weak cytotoxicity

  许多研究表明，基列诺尔是具有显着生物学活性的二萜。在这项研究中，合成了三十一种千里酚衍生物。使用红外光谱，1 H NMR，13建立了31种基雷诺尔衍生物的结构13 C NMR和LC-MS光谱数据。其中，评估了二十九种肾上腺素衍生物的细胞毒活性和抗炎活性。在MTT分析中，所有测试的化合物均显示出弱的细胞毒性。培养的巨噬细胞RAW 264.7细胞用于抗炎实验。使用Griess测定法评估所有测试化合物对一氧化氮（NO）过量产生的抑制作用。初步的生物测定测试表明，所有的基里诺尔衍生物都具有很强的抗炎活性。特别是，七个化合物显示出比阳性对照更好的活性。我们相信，这些化合物具有更大的潜力，可用于未来的药物治疗和改善人类健康。