rebaudioside G | 127345-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rebaudioside G
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 127345-21-5
• 化学式: C₃₈H₆₀O₁₈
• 分子量: 804.884
• InChiKey: OKPSCKUJXYCMPR-GXTBKCSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  295
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥环境。

制备方法与用途

Rebaudioside G是从甜叶菊叶中分离出的一种次要成分，主要用于甜味剂的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rebaudioside G 在 pectinase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到甜叶菊甙元
  参考文献：
  名称：

  使用真菌藤黑赤霉从甜菊醇合成 [2H] 赤霉素

  摘要：

  摘要 [ 2 H]甜菊醇 (ent-13-hydroxykaur-16-en-19-oic acid) 是由乙酸甜菊醇去甲酮 (ent-13-acetoxy-16-oxo-17-norkauran-19-oic acid) 合成的使用（甲基-d 3 ）三苯基溴化鏻的 Wittig 反应。产生了含有一到四个 2 H/分子的甜菊醇类似物的混合物。[ 2 H]甜菊醇被喂给在生长阻滞剂CCC存在下在合成培养基(ICI，0％N)上生长的真菌Gibberella fujikuroi的菌株LM-45-399。4天后从真菌培养基中分离出[ 2 H]GA 1 、[ 2 H]GA 18 、[ 2 H]GA 23 和[ 2 H]GA 53 。该菌株将甜菊醇转化为 13-羟基 GAs，其产量是所测试的四种赤霉素菌株中最高的，并且其量适合高等植物的代谢研究。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)83017-9
• 作为产物：
  描述：

  瑞鲍迪甙 A 在 二氧化碳 、 磷酸 、 水 作用下， 反应 1680.0h， 生成 甜菊醇19-葡萄糖苷 、 rebaudioside G
  参考文献：
  名称：

  [EN] REBAUDIOSIDE A DERIVATIVE PRODUCTS AND METHODS FOR MAKING
  [FR] PRODUITS DÉRIVÉS DU REBAUDIOSIDE A ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ASSOCIÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2009108680A3

文献信息

• Assignment of sugar arrangement in branched steviol glycosides using electrospray ionization quadrupole time-of-flight tandem mass spectrometry
  作者：Wilmer H. Perera、Bharathi Avula、Ikhlas A. Khan、James D. McChesney

  DOI：10.1002/rcm.7784

  日期：2017.2.15

  dissociation pattern for steviol glycosides, and thus the sugar arrangement in the branched oligosaccharide portion linked at position C-13 of steviol, and also infer the sugar arrangement at C-19. CONCLUSIONS Those steviol glycosides with a monosaccharide or less hindered disaccharides at position C-19 are cleaved at low collision energy (10 eV) while highly hindered disaccharides and trisaccharides are cleaved

  RATIONALE食品级工业中正使用具有丁香酚核心的甜菊醇糖苷作为非热量甜味剂。这些化合物在糖类型和糖排列方面在化学上是相似的。为了分配糖位置，我们在本文中描述了在变化的碰撞能量下甜菊醇糖苷的解离模式。方法使用100孔板自动进样器直接注入，将甜菊醇糖苷（1 mg / mL，2μL）自动注入质谱仪。质谱分析是使用四极杆飞行时间（QTOF）串联质谱仪（型号G6530A；安捷伦科技公司，美国加利福尼亚州帕洛阿尔托）配备的，具有电喷射电离（ESI）源和Jet Stream技术。结果ESI-QTOF-MS / MS使用多种碰撞能量：10、20、30、40、50、60、70和80 eV仔细研究了几种天然和制备的甜菊糖苷的解离。该程序使我们能够建立甜菊醇糖苷的解离模式，从而建立在甜菊醇C-13位连接的分支寡糖部分的糖排列，并推断C-19处的糖排列。结论在C-19位具有单糖或受阻较少的二糖的甜菊醇糖苷在低碰撞能量（10
• Enzymatic Monoglucosylation of Rubusoside and the Structure–Sweetness/Taste Relationship of Monoglucosyl Derivatives
  作者：Ling Zhao、Yao Wang、Zhenlin Li、Xiaonan Wang、Yijun Chen、Xuri Wu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c03236

  日期：2020.8.12

  Monoglucosylation of rubusoside not only could increase its structural diversity but may also improve its taste. To biosynthesize the monoglucosyl rubusosides, a series of glycosyltransferases and glycosynthases were screened to identify the enzymes capable of specifically glycosylating the hydroxyl groups of the 13-O-beta-D-glucosyl and 19-COO-beta-D-glucosyl moieties. After structural characterization, the effect of structure on sweetness and taste was established based on these rubusoside-derived analogues, including two first characterized compounds. beta-Monoglucosylation of two 2-hydroxyl groups, as well as alpha-monoglucosylations of the 4- and 6-hydroxyl groups of the 13-glucosyl moiety, could significantly increase the relative sweetness of rubusoside to 140 while maintaining or improving the taste quality. In contrast, monoglucosylations of other hydroxyl groups in our study usually decreased the taste quality of the rubusoside. Additionally, the possibility of a negative influence of these monoglucosylated derivatives on the function of islets was preliminarily excluded, which should facilitate the development of rubusoside-derived sweeteners.