(+)-二氢香茅醛 | 60018-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (+)-二氢香茅醛
• 英文名称: (+)-dihydrocitronellal
• 英文别名: (R)-3,7-dimethyloctanal；R-tetrahydrocitral；Dihydrocitronellal；(3R)-3,7-dimethyloctanal
• CAS: 60018-13-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: UCSIFMPORANABL-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  31-33 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.815±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Clear colourless to pale yellow solution; Onion aroma with fruity undertones
• 溶解度：
  Practially insoluble to insoluble in water
• 折光率：
  1.451-1.457 (25°)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-二氢香茅醛 在 磷酸 、 Lindlar's catalyst 、 5%-palladium/activated carbon 、 C₄₅H₄₄IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氨 、 氢气 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 15.0~160.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 45.5h， 生成 (6S,10R)-6,10,14-trimethylpentadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM (R)-3,7-DIMETYLOCT-6-ENAL
  [FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE (R)-3,7-DIMÉTHYLOCT-6-ÉNAL

  摘要：

  本发明涉及一种以(R)-3,7-二甲基辛-6-烯醛为原料，通过多步合成法制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的过程。该工艺非常有利，因为它能够从起始产品的立体异构体混合物中以高效的方式形成所需的手性产物。

  公开号：

  WO2014096066A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯 在 邻苯二甲酸二甲酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-二氢香茅醛
  参考文献：
  名称：

  A New Protocol for the Enantioselective Synthesis of Methyl-Substituted Alkanols and Their Derivatives through a Hydroalumination/Zirconium-Catalyzed Alkylalumination Tandem Process We thank the National Science Foundation (CHE-0080795), the National Institutes of Health (GM36792), and Purdue University for support of this research. We also thank Albemarle and Boulder Chemical for assistance in the procurement of Al and Zr compounds, respectively.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2141::aid-anie2141>3.0.co;2-w

文献信息

• Biocatalytic Asymmetric Alkene Reduction: Crystal Structure and Characterization of a Double Bond Reductase from <i>Nicotiana tabacum</i>
  作者：David J. Mansell、Helen S. Toogood、John Waller、John M. X. Hughes、Colin W. Levy、John M. Gardiner、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1021/cs300709m

  日期：2013.3.1

  biocatalysis for the asymmetric reduction of activated C═C is a powerful tool for the manufacture of high-value chemical commodities. The biocatalytic potential of “-ene” reductases from the Old Yellow Enzyme (OYE) family of oxidoreductases is well-known; however, the specificity of these enzymes toward mainly small molecule substrates has highlighted the need to discover “-ene” reductases from different enzymatic

  生物催化在不对称还原活化C═C方面的应用是制造高价值化学商品的有力工具。来自老黄酶（OYE）氧化还原酶家族的“-烯”还原酶的生物催化潜力是众所周知的。然而，这些酶对主要是小分子底物的特异性突显了从不同酶类别中发现“-烯”还原酶以扩大工业适用性的需要。在这里，我们描述了属于白三烯B 4的烟草（NtDBR）的无黄素双键还原酶的表征。不依赖锌的酶的中链脱氢酶/还原酶超家族的脱氢酶（LTD）子家族。使用稳态动力学和生物转化反应，我们已经证明了NtDBR对各种α，β-不饱和活化烯烃的区域和立体特异性。除了催化典型的LTD底物和几种经典的OYE类底物的还原，NtDBR还通过还原非OYE底物（即，还原（R的环外C═C双键）-pulegone），在某些情况下，与OYE家族成员季戊四醇四硝酸酯（PETN）还原酶相比，立体偏好相反。这有助于增强经典的OYE“-烯”还原酶活性，并结合其需氧稳定性，强调了NtDB
• [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM 3,7-DIMETYLOCT-2-ENAL OR 3,7-DIMETYLOCTA-2,6-DIENAL<br/>[FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE 3,7-DIMÉTHYLOCT-2-ÉNAL OU 3,7-DIMÉTHYLOCTA-2,6-DIÉNAL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096063A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from 3,7-dimetyloct-2-enal or 3,7-dimetylocta-2,6-dienal. The process is very advantageous in that it forms the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product in an efficient way.

  本发明涉及一种以3,7-二甲基辛-2-烯醛或3,7-二甲基辛-2,6-二烯醛为起始物，通过多步合成法制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的过程。该工艺的非常有利之处在于它能从起始产品的立体异构体混合物中以高效的方式形成所需的手性产物。
• 2-(trimethyl-tridecenyl)-tetramethylchroman intermediates for vitamin E
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04789750A1

  公开（公告）日：1988-12-06

  6-Etherified hydroxy -2-(4',8',12'-trimethyl-5'-tridecenyl)-2,5,7,8-tetramethylchromans with an oxo or hydroxy substituent at the 2' position which may be substituted with an arylsulfonyl or a carboxyalkyl at the 3' position and containing a single or double bond at the 11 position, said chromans being intermediates for producing natural vitamin E.

  6-醚化的羟基-2-(4',8',12'-三甲基-5'-十三碳烯基)-2,5,7,8-四甲基-色苷，其在2'位置带有氧代基或羟基取代基，该位置可能被芳基磺酰基或羧基烷基在3'位置取代，并且在11位置含有单键或双键，所述的色苷是生产天然维生素E的中间体。
• Highly Dispersed Ruthenium Hydroxide Supported on Titanium Oxide Effective for Liquid-Phase Hydrogen-Transfer Reactions
  作者：Kazuya Yamaguchi、Takeshi Koike、Jung Won Kim、Yoshiyuki Ogasawara、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200801655

  日期：——

  Supported ruthenium hydroxide catalysts (Ru(OH)(x)/support) were prepared with three different TiO(2) supports (anatase TiO(2) (TiO(2)(A), BET surface area: 316 m(2) g(-1)), anatase TiO(2) (TiO(2)(B), 73 m(2) g(-1)), and rutile TiO(2) (TiO(2)(C), 3.2 m(2) g(-1))), as well as an Al(2)O(3) support (160 m(2) g(-1)). Characterizations with X-ray diffraction (XRD), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS)

  负载的氢氧化钌催化剂（Ru（OH）（x）/载体）与三种不同的TiO（2）载体（锐钛矿型TiO（2）（TiO（2）（A），BET表面积：316 m（2）g （-1）），锐钛矿型TiO（2）（TiO（2）（B），73 m（2）g（-1））和金红石型TiO（2）（TiO（2）（C），3.2 m（ 2）g（-1））），以及Al（2）O（3）支架（160 m（2）g（-1））。X射线衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），电子自旋共振（ESR）和X射线吸收精细结构（XAFS）的表征表明存在单体氢氧化钌（III）和聚合钌（ III）氢氧化物种类。从最近的Ru原子的配位数和ESR信号的强度来看，单体氢氧化物的数量按Ru（OH）（x）的顺序增加
• [EN] PROCESS OF ASYMMETRIC HYDROGENATION OF KETALS AND ACETALS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'HYDROGÉNATION ASYMÉTRIQUE DE CÉTALS ET D'ACÉTALS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096096A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of the asymmetric hydrogenation of a ketal of an unsaturated ketone or an acetal of an unsaturated aldehyde by molecular hydrogen in the presence of at least one chiral iridium complex. This process yields chiral compounds in a very efficient way and is very advantageous in that the amount of iridium complex can be remarkably reduced.

  本发明涉及在至少一种手性铱配合物存在的情况下，通过分子氢对不饱和酮的缩酮或不饱和醛的缩醛进行不对称加氢的方法。该方法以非常高效的方式产生手性化合物，并且非常有利的是铱配合物的用量可以显著减少。