(4,6-O-benzylidene-2-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl)trimethylsilane | 128848-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4,6-O-benzylidene-2-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl)trimethylsilane
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7R,8S,8aS)-2-phenyl-6-trimethylsilyl-7-trimethylsilyloxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 128848-46-4；128848-55-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅Si₂
• 分子量: 396.631
• InChiKey: AMVNNBZXBGWTHG-RWLNFDPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,6-O-benzylidene-2-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl)trimethylsilane 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到(α-D-glucopyranosyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中的新型13 O→C甲硅烷基重排：α-D-甘露糖基三甲基硅烷的合成

  摘要：

  苯基硫代葡萄糖和-半乳糖吡喃糖苷的2- O-三甲基甲硅烷基衍生物的还原锂化反应导致13 O→C甲硅烷基迁移，从而以高收率得到α-D-葡萄糖和-半乳糖吡喃糖基三甲基硅烷。在苯硫基葡糖吡喃糖苷的23-二-O-三甲基甲硅烷基衍生物发生串联13 O→C 14 O→O甲硅烷基重排的情况下，在很小的程度上观察到了预期的β-消除，但该反应是唯一的可能的反应。苯硫基甘露聚糖吡喃糖苷的O-甲硅烷基化衍生物的情况。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97585-4
• 作为产物：
  描述：

  苯基-4,6-O-苯亚甲基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4,6-O-benzylidene-2-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中的新型13 O→C甲硅烷基重排：α-D-甘露糖基三甲基硅烷的合成

  摘要：

  苯基硫代葡萄糖和-半乳糖吡喃糖苷的2- O-三甲基甲硅烷基衍生物的还原锂化反应导致13 O→C甲硅烷基迁移，从而以高收率得到α-D-葡萄糖和-半乳糖吡喃糖基三甲基硅烷。在苯硫基葡糖吡喃糖苷的23-二-O-三甲基甲硅烷基衍生物发生串联13 O→C 14 O→O甲硅烷基重排的情况下，在很小的程度上观察到了预期的β-消除，但该反应是唯一的可能的反应。苯硫基甘露聚糖吡喃糖苷的O-甲硅烷基化衍生物的情况。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97585-4

文献信息

• PEDRETTI, VALERIE;VEYRIERES, ALAIN;SINAY, PIERRE, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 77-88
  作者：PEDRETTI, VALERIE、VEYRIERES, ALAIN、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• A novel 13 O→C silyl rearrangement in carbohydrate chemistry: Synthesis of α-D-glycopyranosyltrimethylsilanes
  作者：Valérie Pedretti、Alain Veyrières、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97585-4

  日期：1990.1

  Reductive lithiation of 2-O-trimethylsilyl derivatives of phenyl thiogluco and -galactopyranosides gives rise to a 13 O→C silyl migration leading to α-D-gluco and -galctopyranosyltrimethylsilanes in good yields. The expected β-elimination is observed to a small extent in the case of a 23-di-O-trimethylsilyl derivative of phenyl thioglucopyranoside where a tandem 13 O→C 14 O→O silyl rearrangement occurs

  苯基硫代葡萄糖和-半乳糖吡喃糖苷的2- O-三甲基甲硅烷基衍生物的还原锂化反应导致13 O→C甲硅烷基迁移，从而以高收率得到α-D-葡萄糖和-半乳糖吡喃糖基三甲基硅烷。在苯硫基葡糖吡喃糖苷的23-二-O-三甲基甲硅烷基衍生物发生串联13 O→C 14 O→O甲硅烷基重排的情况下，在很小的程度上观察到了预期的β-消除，但该反应是唯一的可能的反应。苯硫基甘露聚糖吡喃糖苷的O-甲硅烷基化衍生物的情况。