phenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(naphthalen-2-ylmethyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1352561-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(naphthalen-2-ylmethyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 1352561-95-5
• 化学式: C₃₇H₃₂O₆S
• 分子量: 604.723
• InChiKey: CQSHHRUFYIYQSU-OCNQXVGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  753.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(naphthalen-2-ylmethyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 C₃₆H₄₄O₅SSi
  参考文献：
  名称：

  针对鲍曼不动杆菌的半合成糖复合物疫苗 17978

  摘要：

  类似于鲍曼不动杆菌17978 荚膜多糖的 16 种寡糖是血清和抗体筛选以确定疫苗先导物的基础。

  DOI：

  10.1002/anie.202209556
• 作为产物：
  描述：

  苯基-4,6-O-苯亚甲基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(naphthalen-2-ylmethyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Exploring and Exploiting the Reactivity of Glucuronic Acid Donors

  摘要：

  The relative reactivity of glucuronic acid esters was established in a series of competition experiments, in which two thioglucoside and/or thioglucuronic acid ester donors competed for a limited amount of activator (NIS-TfOH). Although glucuronic add esters are often considered to be of very low reactivity, the series of competition reactions revealed that the reactivity of the glucuronic acid esters studied is sufficient to provide productive glycosylation reactions. The latter is illustrated in the synthesis of two Streptococcus pneumoniae trisaccharides, in which the applicability of the two similarly protected frame-shifted thiociisaccharide donors, Glc-GlcA and GlcA-Glc, were compared. The Glc-GlcA disaccharide, featuring the glucuronic acid donor moiety, proved to be the most productive in the assembly of a protected S. pneumoniae trisaccharide.

  DOI：

  10.1021/jo201586r

文献信息

• Visible-Light-Mediated Oxidative Debenzylation Enables the Use of Benzyl Ethers as Temporary Protecting Groups
  作者：Cristian Cavedon、Eric T. Sletten、Amiera Madani、Olaf Niemeyer、Peter H. Seeberger、Bartholomäus Pieber

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04026

  日期：2021.1.15

  The cleavage of benzyl ethers by catalytic hydrogenolysis or Birch reduction suffers from poor functional group compatibility and limits their use as a protecting group. The visible-light-mediated debenzylation disclosed here renders benzyl ethers temporary protective groups, enabling new orthogonal protection strategies. Using 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) as a stoichiometric or

  通过催化氢解或 Birch 还原裂解苄基醚存在官能团相容性差的问题，限制了它们作为保护基团的用途。本文公开的可见光介导的脱苄基作用使苄基醚成为临时保护基团，从而实现新的正交保护策略。使用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 作为化学计量或催化光氧化剂，可以在叠氮化物、烯烃和炔烃存在下裂解苄基醚。在连续流动中，反应时间可以从几小时缩短至几分钟。