2,3-O-异亚丙基-L-古洛糖酸内酯 | 94840-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-O-异亚丙基-L-古洛糖酸内酯
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-L-gulono-1,4-lactone
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-L-gulonolactone；(3aS,6R,6aS)-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 94840-08-1
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: SSSBRIPVSPUGBC-VZFHVOOUSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-152°C
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-L-古洛糖酸内酯 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium azide 、 二甲基硫 、 硼烷 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  从L-古洛糖内酯实际合成脱氧甘露糖霉素和甘露糖内酰胺。：由D-古洛糖内酯合成L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露糖内酰胺

  摘要：

  据报道，由L-古洛内酯以25％的总收率合成了8个步骤的脱氧甘露糖霉素，其中关键步骤是通过还原5-叠氮内酯形成δ-内酰胺。描述了由D-古洛内酯制备甘露内酰胺前L-古洛内酯以及L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露内酰胺的制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80059-6
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 1,1-二甲氧基丙烷 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,3-O-异亚丙基-L-古洛糖酸内酯
  参考文献：
  名称：

  L-古洛内酯的D-脱氧甘露糖霉素和D-甘露内酰胺的短合成物和D-古洛内酯的L-脱氧甘露糖苷新霉素和L-甘露内酰胺的短合成物

  摘要：

  据报道，由L-古洛内酯短合成D-脱氧甘露糖霉素和D-甘露内酰胺。D-古洛内酯上的相同序列导致L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露糖内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85234-1

文献信息

• All Eight Stereoisomeric <scp>d</scp>-Glyconic-δ-lactams:  Synthesis, Conformational Analysis, and Evaluation as Glycosidase Inhibitors
  作者：Yoshio Nishimura、Hayamitsu Adachi、Takahiko Satoh、Eiki Shitara、Hikaru Nakamura、Fukiko Kojima、Tomio Takeuchi

  DOI：10.1021/jo000141j

  日期：2000.8.1

  gamma-lactone to lead to two epimers of delta-lactam from one parent gamma-lactone. Conformations of eight glycono-delta-lactams were examined by X-ray crystallographic analysis and molecular modeling. Analyses of conformation and glycosidase-inhibition provide useful information for the design of new glycosidase inhibitors.

  已经开发了一种有效且通用的合成途径，用于合成所有八种立体异构D-糖基-δ-内酰胺。该策略包括作为关键步骤的立体发散性δ-内酰胺的形成，其具有构型保留或在起始C-内酰胺的C-4处反转，以从一个母体γ-内酯产生两种δ-内酰胺差向异构体。通过X射线晶体学分析和分子模型检查了八个糖基-δ-内酰胺的构象。构象和糖苷酶抑制分析为设计新型糖苷酶抑制剂提供了有用的信息。
• Combinatorial library approach to iminocyclitols with biological activity
  申请人：Moriarity M. Robert

  公开号：US20070088164A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  A method of synthesizing stereochemically defined iminocyclitol comprises replacing an intraring oxygen in a cyclic sugar by an intraring imine to form an iminocyclitol, wherein said iminocyclitol has a defined stereochemical configuration different from a stereochemical configuration of the cyclic sugar. The invention also provides combinatorial libraries of iminocyclitol compounds, allowing for diverse C1 and N-substitution. In addition, provided are methods of treating viral infections with iminocyclitols compounds.

  合成立体化定义的亚胺环糖醇的方法包括通过在环糖中替换环内氧原子为环内亚胺来形成亚胺环糖醇，其中所述亚胺环糖醇具有与环糖不同的定义的立体化配置。该发明还提供了亚胺环糖醇化合物的组合库，允许多样的C1和N取代。此外，还提供了使用亚胺环糖醇化合物治疗病毒感染的方法。
• Bicyclic diazasugars. Part 3: β-d-Mannose and 6-deoxy-β-l-gulose analogues
  作者：David A Berges、Jianmei Fan、Nannan Liu、N Kent Dalley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01011-0

  日期：2001.12

  nitrogen atoms replacing the ring and glycosidic oxygen atoms has been prepared in a single step from 5-O-mesyl-d-mannofuranose by a process that likely involves double displacement and an epoxide intermediate. A similar but protected bicyclic analogue of 6-deoxy-β-l-gulopyranose has been prepared by an electrophilic cyclization reaction.

  β-d-甘露吡喃糖的双环类似物，其中氮原子取代了环和糖苷氧原子，是通过5 - O-甲磺酰基-d-甘露糖呋喃糖通过一步法制备的，该过程可能涉及两次置换和环氧化物中间体。已经通过亲电环化反应制备了类似但受保护的6-脱氧-β-1-戊吡喃糖的双环类似物。
• Enantiospecific synthesis of<scp>D</scp>-mannono-δ-lactam from vitamin C
  作者：Tony K. M. Shing

  DOI：10.1039/c39880001221

  日期：——

  An eight-step synthesis of the glycosidase inhibitor D-mannono-δ-lactam from vitamin C is described.

  描述了由维生素C合成糖苷酶抑制剂D-甘露糖-δ-内酰胺的八步法。
• 一种甘露糖苷酶抑制剂Kif unensine的合成方法
  申请人：天津国际生物医药联合研究院

  公开号：CN110256422A

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明提供了一种甘露糖苷酶抑制剂Kifunensine的合成方法廉价易得的L‑古洛糖酸‑γ‑内酯为起始原料，通过多步化学转化，高效地得到Kifunensine，反应整体收率较高，过程中使用的试剂廉价易得，且合成过程中多个步骤可以用一锅法投料，操作简便，具有较好的工业化前景。