5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-gulono-1,4-lactone | 216872-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-gulono-1,4-lactone
• 英文别名: (3aS,6R,6aS)-6-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 216872-31-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: LUKHRVFLTMQKFN-CRWXNKLISA-N

物化性质

• 沸点：
  477.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-gulono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 1,4-环己二烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以53%的产率得到2,3-O-异亚丙基-L-古洛糖酸内酯
  参考文献：
  名称：

  cis-1,2-Dihydrocatechols in Chemical Synthesis: First Synthesis of L-Ascorbic Acid (Vitamin C) from a Non-Carbohydrate Source

  摘要：

  顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）是通过微生物氧化氯苯而得到的对映体。 通过微生物对氯苯的氧化作用，将对映体形式的顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）转化为对映体形式、 通过 3,5-O-亚苄基-L-谷甾醇-1,4-内酯（8）转化为 L-抗坏血酸（1）。

  DOI：

  10.1071/c98157
• 作为产物：
  描述：

  <3aS-(3aα,4α,5β,7aα)>-7-chloro-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxy)-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 作用下， 生成 5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-gulono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  cis-1,2-Dihydrocatechols in Chemical Synthesis: First Synthesis of L-Ascorbic Acid (Vitamin C) from a Non-Carbohydrate Source

  摘要：

  顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）是通过微生物氧化氯苯而得到的对映体。 通过微生物对氯苯的氧化作用，将对映体形式的顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）转化为对映体形式、 通过 3,5-O-亚苄基-L-谷甾醇-1,4-内酯（8）转化为 L-抗坏血酸（1）。

  DOI：

  10.1071/c98157

文献信息

• First synthesis of L-ascorbic acid (vitamin C) from a non-carbohydrate source
  作者：Martin Banwell、Simon Blakey、Gwion Harfoot、Robert Longmore

  DOI：10.1039/a806062b

  日期：——

  The enantiopure cis-1,2-dihydrocatechol 2, which is obtained by microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted, via 3,5-O-benzylidene-L-gulonolactone (8), into L-ascorbic acid (1).
• cis-1,2-Dihydrocatechols in Chemical Synthesis: First Synthesis of L-Ascorbic Acid (Vitamin C) from a Non-Carbohydrate Source
  作者：Martin G. Banwell、Simon Blakey、Gwion Harfoot、Robert W. Longmore

  DOI：10.1071/c98157

  日期：——

  The cis-1,2-dihydrocatechol (2), which is obtained in enantiopure form by microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted, via 3,5-O-benzylidene-L-gulono-1,4-lactone (8), into L-ascorbic acid (1).

  顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）是通过微生物氧化氯苯而得到的对映体。 通过微生物对氯苯的氧化作用，将对映体形式的顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）转化为对映体形式、 通过 3,5-O-亚苄基-L-谷甾醇-1,4-内酯（8）转化为 L-抗坏血酸（1）。