6-Bromo-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-L-gulono-γ-lactone | 142204-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Bromo-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-L-gulono-γ-lactone
• 英文别名: (3aS,6R,6aS)-6-[(1R)-2-bromo-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 142204-12-4
• 化学式: C₉H₁₃BrO₅
• 分子量: 281.103
• InChiKey: BOUSIIIRSJNISB-VZFHVOOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-L-gulono-γ-lactone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 D-Deoxyrhamnojirimycin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  脱氧鼠李糖霉素和鼠李糖内酰胺的对映体的合成以及鼠李糖苷酶的抑制作用都没有：δ-内酰胺酶抑制β-甘露糖苷酶

  摘要：

  描述了由D-和L-古洛糖内酯合成脱氧鼠李宁霉素和鼠李糖内酰胺的两种对映体。将对映体脱氧鼠李糖嘧啶和鼠李糖内酰胺作为抑制剂对人肝糖苷酶的作用与脱氧甘露菌素和甘露糖内酰胺进行了比较。这些化合物均未引起对柚皮苷酶（α-L-鼠李糖苷酶）活性的显着抑制。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85012-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-L-古洛糖酸内酯 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到6-Bromo-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-L-gulono-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  脱氧鼠李糖霉素和鼠李糖内酰胺的对映体的合成以及鼠李糖苷酶的抑制作用都没有：δ-内酰胺酶抑制β-甘露糖苷酶

  摘要：

  描述了由D-和L-古洛糖内酯合成脱氧鼠李宁霉素和鼠李糖内酰胺的两种对映体。将对映体脱氧鼠李糖嘧啶和鼠李糖内酰胺作为抑制剂对人肝糖苷酶的作用与脱氧甘露菌素和甘露糖内酰胺进行了比较。这些化合物均未引起对柚皮苷酶（α-L-鼠李糖苷酶）活性的显着抑制。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85012-4

文献信息

• US5210089A
  申请人：——

  公开号：US5210089A

  公开（公告）日：1993-05-11
• Enantiospecific Synthesis of a Protected Equivalent of APTO, the β-Amino Acid Fragment of Microsclerodermins C and D, by Aziridino-γ-lactone Methodology
  作者：Aurélie Tarrade-Matha、Marcelo Siqueira Valle、Pierre Tercinier、Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1002/ejoc.200801000

  日期：2009.2

  the preparation of the aziridino-γ-lactone 46 from L-gulose by a procedure previously developed in our laboratory for simpler substrates. Regioselective opening of the aziridine at C-2 by acetate anion, an intrinsic reactivity pattern of aziridino-γ-lactones, followed by a Heck reaction to install the terminal phenyl group, provides lactone 48. This, a lactonized form of APTO, can be considered an activated

  (2S,3R,4S,5S,7E)-3-amino-8-phenyl-2,4,5-trihydroxyoct-7-enoic acid (APTO) 保护形式的有效合成，α-羟基 β-描述了从 lithistid 海绵中分离的 23 元环肽 microsclerodermins C 和 D 的氨基酸成分。该策略基于通过我们实验室先前为更简单的底物开发的程序从 L-gulose 制备氮丙啶-γ-内酯 46。乙酸根阴离子在 C-2 处区域选择性打开氮丙啶，这是氮丙啶-γ-内酯的内在反应模式，随后进行 Heck 反应以安装末端苯基，提供内酯 48。这是 APTO 的内酯化形式，可以是被认为是合成微硬皮素 C 和 D 或其类似物的活化构件，正如其随后与苄胺反应得到甲酰胺 51 所证明的那样。这代表了使用氮丙啶基-γ-内酯立体选择性合成 α-取代的 β-氨基酸衍生物的第一个例子。(© Wiley-VCH
• Synthesis of, and lack of inhibition of a rhamnosidase by, both enantiomers of deoxyrhamnojirimycin and rhamnolactam: β-mannosidase inhibition by δ-lactams
  作者：Anthony J. Fairbanks、Neil C. Carpenter、George W.J. Fleet、Nigel G. Ramsden、I. Cenci de Bello、Bryan G. Winchester、Samer S. Al-Daher、Gerry Nagahashi

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85012-4

  日期：1992.1

  Synthesis of both enantiomers of deoxyrhamnojirimycin and rhamnonolactam from D- and L-gulonolactones are described. The effects as inhibitors of the enantiomeric deoxyrhamnojirimycins and rhamnonolactams on human liver glycosidases are compared with deoxymannojirimycin and mannonolactam. No significant inhibition of the activity of naringinase (an α-L-rhamnosidase) was caused by any of these compounds

  描述了由D-和L-古洛糖内酯合成脱氧鼠李宁霉素和鼠李糖内酰胺的两种对映体。将对映体脱氧鼠李糖嘧啶和鼠李糖内酰胺作为抑制剂对人肝糖苷酶的作用与脱氧甘露菌素和甘露糖内酰胺进行了比较。这些化合物均未引起对柚皮苷酶（α-L-鼠李糖苷酶）活性的显着抑制。