6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-L-gulonolactone | 118464-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-L-gulonolactone
• 英文别名: 6-O-tert-Butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-L-gulono-γ-lactone；(3aS,6R,6aS)-6-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 118464-47-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₆Si
• 分子量: 332.469
• InChiKey: ICCGTYGIJFYHRM-USZNOCQGSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-L-gulonolactone 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 二甲基硫 、 硼烷 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  从L-古洛糖内酯实际合成脱氧甘露糖霉素和甘露糖内酰胺。：由D-古洛糖内酯合成L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露糖内酰胺

  摘要：

  据报道，由L-古洛内酯以25％的总收率合成了8个步骤的脱氧甘露糖霉素，其中关键步骤是通过还原5-叠氮内酯形成δ-内酰胺。描述了由D-古洛内酯制备甘露内酰胺前L-古洛内酯以及L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露内酰胺的制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80059-6
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-L-gulonolactone
  参考文献：
  名称：

  从L-古洛糖内酯实际合成脱氧甘露糖霉素和甘露糖内酰胺。：由D-古洛糖内酯合成L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露糖内酰胺

  摘要：

  据报道，由L-古洛内酯以25％的总收率合成了8个步骤的脱氧甘露糖霉素，其中关键步骤是通过还原5-叠氮内酯形成δ-内酰胺。描述了由D-古洛内酯制备甘露内酰胺前L-古洛内酯以及L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露内酰胺的制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80059-6

文献信息

• Short syntheses of D-deoxymannojirimycin and D-mannonolactam from L-gulonolactone and of L-deoxymannojirimycin and L-mannonolactam from D-gulonolactone
  作者：George W.J. Fleet、Nigel G. Ramsden、David R. Witty

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85234-1

  日期：1988.1

  Short syntheses of D-deoxymannojirimycin and of D-mannonolactam from L-gulonolactone are reported; identical sequences on D-gulonolactone lead to L-deoxymannojirimycin and L-mannonolactam.

  据报道，由L-古洛内酯短合成D-脱氧甘露糖霉素和D-甘露内酰胺。D-古洛内酯上的相同序列导致L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露糖内酰胺。
• 一种甘露糖苷酶抑制剂Kif unensine的合成方法
  申请人：天津国际生物医药联合研究院

  公开号：CN110256422A

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明提供了一种甘露糖苷酶抑制剂Kifunensine的合成方法廉价易得的L‑古洛糖酸‑γ‑内酯为起始原料，通过多步化学转化，高效地得到Kifunensine，反应整体收率较高，过程中使用的试剂廉价易得，且合成过程中多个步骤可以用一锅法投料，操作简便，具有较好的工业化前景。
• A Practical Synthesis of Kifunensine Analogues as Inhibitors of Endoplasmic Reticulum α-Mannosidase I
  作者：Kirk W. Hering、Khanita Karaveg、Kelley W. Moremen、William H. Pearson

  DOI：10.1021/jo0516382

  日期：2005.11.1

  A practical synthesis of the potent class I a-mannosidase inhibitor kifunensine (1) beginning from the inexpensive and readily available starting material L-ascorbic acid (15) is described. The protected amino-alcohol ((2R,3R,4R,5R)-5-amino-2,3:4,6-diisopropylidenedioxyhexanol, 11) served,as a key intermediate from which several N-1 substituted kifunensine analogues (including N-methyl, N-cyclohexyl, and N-bis(hydroxymethyl)methyl) and 2-desoxakifunensine analogues (including N-H and N-methyl) were prepared and screened for inhibition of human endoplasmic reticulum a-mannosidase I (ER Man 1) and mouse Golgi a-mannosidase IA (Golgi Man IA), In addition, several pseudodisaccharide kifunensine analogues in which a mannose residue was tethered to N-1 of kifunensine via a two-, three-, or four-carbon linker and an affinity-bound kifunensine analogue were also prepared and evaluated for biological activity. While the synthesized N-1 kifunesine analogues were found to be less potent inhibitors of Class I alpha-mannosidases than kifuensine itself, the bis(hydroxymethyl)methylkifunensine analogue 6 was shown to selectively inhibit ER Man I over Golgi Man IA.
• FLEET, GEORGE W. J.
  作者：FLEET, GEORGE W. J.

  DOI：——

  日期：——
• FLEET, GEORGE W. J.;RAMSDEN, NIGEL G.;WITTY, DAVID R., TETRAHEDRON., 45,(1989) N 1, C. 319-326
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、RAMSDEN, NIGEL G.、WITTY, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——