3,5-O-benzylidene-L-gulono-1,4-lactone | 216872-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 3,5-O-benzylidene-L-gulono-1,4-lactone
• 英文别名: 3,5-O-benzylidene-L-gulono-γ-lactone；(2S,4S,4aR,7S,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• CAS: 216872-43-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: IBAALWNGRRDOCS-ONYIWYLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 3,5-O-benzylidene-L-gulono-1,4-lactone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,5-O-benzylidene-6-O-t-butyldimethylsilyl-L-gulono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF POLYHYDROXYLATED ALKALOIDS
  [FR] SYNTHÈSE DES ALCALOÏDES POLYHYDROXYLÉS

  摘要：

  一种用于生产多羟基双环（例如吡咯里西啶，例如相思豆碱（10）、吲哚里西啶或喹诺里西啶）生物碱的过程，包括将具有三个或更多自由羟基的吡咯烷或哌啶中间体进行环合。

  公开号：

  WO2006008493A1
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-gulono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸 、 1,4-环己二烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,5-O-benzylidene-L-gulono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  cis-1,2-Dihydrocatechols in Chemical Synthesis: First Synthesis of L-Ascorbic Acid (Vitamin C) from a Non-Carbohydrate Source

  摘要：

  顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）是通过微生物氧化氯苯而得到的对映体。 通过微生物对氯苯的氧化作用，将对映体形式的顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）转化为对映体形式、 通过 3,5-O-亚苄基-L-谷甾醇-1,4-内酯（8）转化为 L-抗坏血酸（1）。

  DOI：

  10.1071/c98157

文献信息

• First synthesis of L-ascorbic acid (vitamin C) from a non-carbohydrate source
  作者：Martin Banwell、Simon Blakey、Gwion Harfoot、Robert Longmore

  DOI：10.1039/a806062b

  日期：——

  The enantiopure cis-1,2-dihydrocatechol 2, which is obtained by microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted, via 3,5-O-benzylidene-L-gulonolactone (8), into L-ascorbic acid (1).