(3S,4S,5R)-5-[(1R)-1-azido-2-tert-butyldimethylsilanyloxyethyl]-3,4-isopropylidenedioxytetrahydrofuran-2-one | 118464-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-5-[(1R)-1-azido-2-tert-butyldimethylsilanyloxyethyl]-3,4-isopropylidenedioxytetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 5-azido-5-deoxy-D-mannonolactone；5-azido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-mannonolactone；5-azido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-mannono-1,4-lactone；5-Azido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-mannono-γ-lactone；(3aS,6R,6aS)-6-[(1R)-1-azido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 118464-49-6
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₅Si
• 分子量: 357.482
• InChiKey: DODRPLKUCBFVPS-WYUUTHIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-5-[(1R)-1-azido-2-tert-butyldimethylsilanyloxyethyl]-3,4-isopropylidenedioxytetrahydrofuran-2-one 在 palladium on activated charcoal 二甲基硫 、 硼烷 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  L-古洛内酯的D-脱氧甘露糖霉素和D-甘露内酰胺的短合成物和D-古洛内酯的L-脱氧甘露糖苷新霉素和L-甘露内酰胺的短合成物

  摘要：

  据报道，由L-古洛内酯短合成D-脱氧甘露糖霉素和D-甘露内酰胺。D-古洛内酯上的相同序列导致L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露糖内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85234-1
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 咪唑 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (3S,4S,5R)-5-[(1R)-1-azido-2-tert-butyldimethylsilanyloxyethyl]-3,4-isopropylidenedioxytetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  从L-古洛糖内酯实际合成脱氧甘露糖霉素和甘露糖内酰胺。：由D-古洛糖内酯合成L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露糖内酰胺

  摘要：

  据报道，由L-古洛内酯以25％的总收率合成了8个步骤的脱氧甘露糖霉素，其中关键步骤是通过还原5-叠氮内酯形成δ-内酰胺。描述了由D-古洛内酯制备甘露内酰胺前L-古洛内酯以及L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露内酰胺的制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80059-6

文献信息

• 一种甘露糖苷酶抑制剂Kif unensine的合成方法
  申请人：天津国际生物医药联合研究院

  公开号：CN110256422A

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明提供了一种甘露糖苷酶抑制剂Kifunensine的合成方法廉价易得的L‑古洛糖酸‑γ‑内酯为起始原料，通过多步化学转化，高效地得到Kifunensine，反应整体收率较高，过程中使用的试剂廉价易得，且合成过程中多个步骤可以用一锅法投料，操作简便，具有较好的工业化前景。
• Disaccharides as Endomannosidase Inhibitors: Syntheses of .ALPHA.-Homomannojirimycin and .BETA.-Homomannojirimycin Linked to D-Glucose and D-Mannose.
  作者：Yoshitomo SUHARA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.43.414

  日期：——

  4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-αHMJ (Glcα1, 4HMJ), 4-O-(α-mannopyranosyl)-αHMJ (Manα1, 4αHMJ), 4-O-(α-glucopyranosyl)-βHMJ (Glcα1, 4βHMJ), and 4-O-(α-mannopyranosyl)-βHMJ (Manα1, 4βHMJ) were synthesized as endomannosidase inhibitors which are potentially useful both for probing the pathways of N-linked glycoprotein processing and for the chemotherapy of some viral diseases.

  4-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-αHMJ（Glcα1，4HMJ）、4-O-(α-吡喃甘露糖基)-αHMJ（Manα1，4αHMJ）、4-O-(α-吡喃葡萄糖基)-βHMJ（Glcα1，4βHMJ）和 4-O-(α-吡喃甘露糖基)-βHMJ（Manα1、4βHMJ）合成了内切甘露糖苷酶抑制剂，这些抑制剂可能有助于探究N-连接糖蛋白的加工途径以及某些病毒性疾病的化疗。
• Fucosidase inhibitors
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05100797A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  The synthesis of the novel fucosidase inhibitors, .beta.-L-homofuconojirimycin and related 1-.beta.-C-substituted deoxymannojirimycins, is disclosed.

  本文披露了新型岩藻糖苷酶抑制剂β-L-同型岩藻糖苷霉素和相关的1-β-C取代脱氧甘露霉素的合成方法。
• Tetrazoles of manno- and rhamno-pyranoses: Contrasting inhibition of mannosidases by [4.3.0] but of rhamnosidase by [3.3.0] bicyclic tetrazoles
  作者：Benjamin G. Davis、Tilmann W. Brandstetter、Lucy Hackett、Bryan G. Winchester、Robert J. Nash、Alison A. Watson、Rhodri C. Griffiths、Colin Smith、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00137-4

  日期：1999.4

  The synthesis of tetrazoles derived from D-manno and D-rhamnopyranose from L-gulonolactone and of L-rhamnopyranose from D-gulonolactone is described. These and other materials are assessed as inhibitors of glycosidases. The [4.3.0] tetrazoles of D-manno- and D-rhamnopyranose are inhibitors of human liver α-mannosidase. In contrast the D-furanose analogues show no inhibitory activity whilst the [3.3

  描述了衍生自L-古洛内酯的D-甘露糖和D-鼠李吡喃糖的四唑和衍生自D-古洛内酯的L-鼠李吡喃糖的合成。这些和其他材料被评估为糖苷酶的抑制剂。D-甘露糖吡喃糖和D-鼠李糖吡喃糖的[4.3.0]四唑是人肝脏α-甘露糖苷酶的抑制剂。相反，D-呋喃糖类似物没有抑制活性，而[3.3.0] L-鼠李糖呋喃替硝唑是有效的鼠李糖苷酶抑制剂，是分枝杆菌细胞壁生物合成的潜在抑制剂，因此可以提供治疗结核病的策略。
• A Practical Synthesis of Kifunensine Analogues as Inhibitors of Endoplasmic Reticulum α-Mannosidase I
  作者：Kirk W. Hering、Khanita Karaveg、Kelley W. Moremen、William H. Pearson

  DOI：10.1021/jo0516382

  日期：2005.11.1

  A practical synthesis of the potent class I a-mannosidase inhibitor kifunensine (1) beginning from the inexpensive and readily available starting material L-ascorbic acid (15) is described. The protected amino-alcohol ((2R,3R,4R,5R)-5-amino-2,3:4,6-diisopropylidenedioxyhexanol, 11) served,as a key intermediate from which several N-1 substituted kifunensine analogues (including N-methyl, N-cyclohexyl, and N-bis(hydroxymethyl)methyl) and 2-desoxakifunensine analogues (including N-H and N-methyl) were prepared and screened for inhibition of human endoplasmic reticulum a-mannosidase I (ER Man 1) and mouse Golgi a-mannosidase IA (Golgi Man IA), In addition, several pseudodisaccharide kifunensine analogues in which a mannose residue was tethered to N-1 of kifunensine via a two-, three-, or four-carbon linker and an affinity-bound kifunensine analogue were also prepared and evaluated for biological activity. While the synthesized N-1 kifunesine analogues were found to be less potent inhibitors of Class I alpha-mannosidases than kifuensine itself, the bis(hydroxymethyl)methylkifunensine analogue 6 was shown to selectively inhibit ER Man I over Golgi Man IA.