1-溴-3-甲基-2-丁酮 | 19967-55-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-溴-3-甲基-2-丁酮
• 中文别名: 1-溴-3-甲基丁烷-2-酮
• 英文名称: 1-bromo-3-methyl-2-butanone
• 英文别名: 1-bromo-3-methyl-butan-2-one；bromomethyl isopropyl ketone；1-bromo-3-methylbutan-2-one
• CAS: 19967-55-6
• 化学式: C₅H₉BrO
• mdl: MFCD00015716
• 分子量: 165.03
• InChiKey: NNTPEAXKKUPBHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164 °C
• 密度：
  1.355
• 闪点：
  56 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯
• 保留指数：
  930

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H314,H290
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 1-Bromo-3-methyl-2-butanone
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 1-Bromo-3-methyl-2-butanone
CAS number: 19967-55-6

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels, refrigerated.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C5H9BrO
Molecular weight: 165.0

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, hydrogen bromide.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

生产方法

在2L四口瓶中加入105mL（86g，1mol）3-甲基-2-丁酮和600mL无水甲醇，搅拌冷却至0~5℃的冰盐浴。然后快速将160g（54.6mL，1mol）溴从滴液漏斗中加入，此过程需迅速完成以避免异构体增多，温度会短暂升高但不可超过10℃。继续在10℃搅拌至反应结束，直至红色完全消失（约需45分钟），然后加300mL水（不应分层）。室温下搅拌过夜让缩酮充分水解，再加入900mL水，用乙醚500mL×4萃取，合并醚液。依次用10%的碳酸钾溶液200mL和水200mL×2洗涤，然后用无水氯化钙干燥1小时。减压旋转蒸发除去溶剂，得到粗产物约145~158g（主产物∶异构体比例约为95∶5）。通过V氏柱减压分馏收集83~86℃/7.2kPa的馏分，最终获得产品115~128g，收率在69.5%~77.5%，其1-溴物纯度达到95%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 异丁酰胺 、 水 、 乙酸酐 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 2-[5-[[3-(2,6-ditert-butyl-4-methylcyclohexyl)oxycarbonyl-5-[[4-(2,6-ditert-butyl-4-methylcyclohexyl)oxycarbonyl-5-[2-[3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propylsulfanyl]propanoylamino]-3-propan-2-ylpyrrol-2-ylidene]methyl]-4-propan-2-yl-1H-pyrrol-2-yl]amino]-5-oxopentyl]sulfanylbutanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COLORANT MULTIMER, COLORED CURABLE COMPOSITION, COLOR FILTER AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND SOLID-STATE IMAGE SENSOR, IMAGE DISPLAY DEVICE, LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE AND ORGANIC EL DISPLAY WITH THE COLOR FILTER
  [FR] MULTIMÈRE COLORANT, COMPOSITION DURCISSABLE COLORÉE, FILTRE COLORÉ ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CEUX-CI, ET DÉTECTEUR D'IMAGES À L'ÉTAT SOLIDE, DISPOSITIF D'AFFICHAGE D'IMAGES, DISPOSITIF D'AFFICHAGE À CRISTAUX LIQUIDES ET DISPOSITIF D'AFFICHAGE ÉLEC

  摘要：

  一种着色剂多聚体包括作为着色剂部分结构的二吡咯甲烷金属配合物化合物或其互变异构体，所述化合物由以下公式（M）表示的二吡咯甲烷化合物和金属或金属化合物得到：其中在公式（M）中，R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10分别独立地表示氢原子或一价取代基。

  公开号：

  WO2011040628A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到1-溴-3-甲基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  从α-硫代磷酸化的酮和硫代磺酸盐的非对映选择性合成Z-烯基二硫化物

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的方法，可在温和条件下以中等至良好的产率合成官能化的不对称Z-烯基二硫化物。设计的方法基于α-硫代磷酸化的羰基化合物与硫代甲苯磺酸盐在碱存在下的反应。所开发的方法允许制备带有其他羟基，羧基或酯官能团的不对称Z烯基二硫化物

  DOI：

  10.1002/adsc.201901208
• 作为试剂：
  描述：

  、 苯甲酸 、 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 、 柠檬酸 、 disodium;carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 Silica gel 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 1-溴-3-甲基-2-丁酮 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 7-methoxy-6-methyl-2-phenyl-quinazoline-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Macrocylic Inhibitors of Hepatitis C Virus

  摘要：

  化合物I的公式：和N-氧化物，盐和立体异构体，其中A是OR1，NHS（═O）pR2;其中;R1是氢，C1-C6烷基，C0-C3烷基环烷基，C0-C3烷基-杂环烷基;R2是C1-C6烷基，C0-C3烷基环烷基，C0-C3烷基杂环烷基;p独立地为1或2; n为3、4、5或6;—表示可选的双键;L为N或CRz; Rz为H或与星号标记的碳形成双键; Rq为H或当L为CRz时，Rq也可以是C1-C6烷基; Rr为喹唑啉基，可选择地取代一个、两个或三个取代基，每个取代基独立地选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基、卤素、卤素C1-C6烷基、氨基、单烷基或二烷基氨基、单烷基或二烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基-羧酰氨基、C0-C3烷基环烷基和C0-C3烷基杂环烷基; R5为氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基或C3-C7环烷基; R6为氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C0-C3烷基环烷基、C0-C3烷基-杂环烷基、羟基、溴、氯或氟在治疗或预防HCV等黄病毒感染方面具有用途。

  公开号：

  US20090118312A1

文献信息

• [EN] 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. ANGIOGENESIS IMPLICATED OR INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS CORRESPONDANTS UTILISÉS EN TANQUE QUE AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE (AHR) UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT DE, P.EX., DE L'ANGIOGENÈSE IMPLIQUÉE OU DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：IKENA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2021127302A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  2-(1H-lndole-3-carbonyl)-thiazole-4-carboxamide derivatives and the corresponding imidazole, oxazole and thiophene derivatives and related compounds as aryl hydrocarbon receptor (AHR) agonists for the treatment of angiogenesis implicated disorders, such as e.g. retinopathy, psoriasis, rheumatoid arthritis, obesity and cancer, or inflammatory disorders. The present description discloses the synthesis and characterisation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 27 to 32 and 59 to 219; examples 1 to 8; compounds 1-1 to 1-97; tables 1-a, 2 and 3).

  2-(1H-吲哚-3-甲酰基)-噻唑-4-羧酰胺衍生物及相应的咪唑、噁唑和噻吩衍生物以及相关化合物作为芳香烃受体（AHR）激动剂，用于治疗涉及血管生成的疾病，例如视网膜病变、银屑病、类风湿性关节炎、肥胖和癌症，或炎症性疾病。本说明书揭示了示例化合物的合成和表征以及其药理数据（例如第27至32页和59至219页；示例1至8；化合物1-1至1-97；表1-a、2和3）。
• [EN] HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE NS3 DU VHC
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014025736A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention relates to hepatitis C virus (HCV) NS3 protease inhibitors containing a spirocyclic moeity, uses of such compounds, and synthesis of such compounds.

  这项发明涉及含有螺环结构基团的丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶抑制剂，以及这类化合物的用途和合成。
• NEW AMINOTHIAZOLES AS FBPASE INHIBITORS FOR DIABETES
  申请人：Hebeisen Paul

  公开号：US20090143448A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 3 have the significance given in claim 1 and which can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  式(I)的化合物以及其药用可接受的盐和酯，其中R1至R3具有权利要求1中给定的含义，并可用于制成药物组合物。
• Esterase-sensitive sulfur dioxide prodrugs inspired by modified Julia olefination
  作者：Wenyi Wang、Binghe Wang

  DOI：10.1039/c7cc05392d

  日期：——

  dioxide (SO2) is an endogenously produced gaseous molecule, and is emerging as a potential gasotransmitter. Herein, we describe the first series of esterase-sensitive prodrugs inspired by modified Julia olefination as SO2 donors.

  二氧化硫（SO 2）是一种内生的气态分子，并正在以潜在的气体传输剂形式出现。在本文中，我们描述了第一批酯酶敏感的前药，该药受改性的Julia烯烃作为SO 2供体的启发。
• Thiazoline carbamoyl-oximes
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04427687A1

  公开（公告）日：1984-01-24

  Carbamoyl-oxime compound of the formula ##STR1## wherein A, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are as hereinafter set forth, a process for their preparation, pesticidal compositions containing one or more of these compounds as the active ingredient, methods of use of such compositions for the control of pests, particularly insects, mites, nematodes and molluscs, and intermediates for the production of such compounds are described.

  公式为##STR1##的羰酰羟肟化合物，其中A，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5如下所述，其制备方法，含有这些化合物中的一个或多个作为活性成分的杀虫剂组合物，使用这种组合物控制害虫，特别是昆虫，螨虫，线虫和软体动物的方法，以及用于生产这种化合物的中间体。