1-溴-3-甲基-2-丁烯 | 870-63-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-溴-3-甲基-2-丁烯
• 中文别名: 4-溴-2-甲烷-2-丁烯；4-溴-2-甲烷-2-丁烯,3,3-二甲基烯丙基溴；1-溴-3-甲基丁烯；1-溴-3-甲烷-2-丁烯；γ-甲基巴豆基溴；3,3-二甲基丙烯溴；3,3-二甲基烯丙基溴；3-甲基-2-丁烯基溴；异戊烯基溴；溴代异戊烯；4-溴-2-甲烷-2-丁烷；4-溴-2-甲基-2-丁烯
• 英文名称: prenyl bromide
• 英文别名: 4-Bromo-2-methyl-2-butene；isoprenyl bromide；3,3-dimethylallyl bromide；1-bromo-3-methylbut-2-ene；1-bromo-3-methyl-2-butene；isopentenyl bromide；bromoisoamylene；dimethylallyl bromide
• CAS: 870-63-3
• 化学式: C₅H₉Br
• mdl: MFCD00000242
• 分子量: 149.03
• InChiKey: LOYZVRIHVZEDMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -106.7°C (estimate)
• 沸点：
  82-83 °C150 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.29 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  88 °F
• 保留指数：
  837.4
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R20/21/22,R10,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903399090
• 危险品运输编号：
  UN 2920 8/PG 2
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  本品应充氩气密封，并存放在阴凉避光的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,3-二甲基烯丙基溴
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-Bromo-3-methyl-2-butene
Prenyl bromide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-Bromo-3-methyl-2-butene
别名
Prenyl bromide
: C5H9Br
分子式
: 149.03 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-Bromo-3-methylbut-2-ene
-
CAS 号 870-63-3
EC-编号 212-799-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
接触的症状可能有烧伤感觉,连续咳嗽,气喘,咽喉痛,呼吸急促,头痛,恶心,呕吐等, 痉挛，发炎，咽喉肿痛,
痉挛，发炎，支气管炎, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气, 银/氧化银
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
82 - 83 °C 在 200 hPa - lit.
g) 闪点
40 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.29 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
含有下列稳定剂：
Silver (<=1 %)
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
接触的症状可能有烧伤感觉,连续咳嗽,气喘,咽喉痛,呼吸急促,头痛,恶心,呕吐等, 痉挛，发炎，咽喉肿痛,
痉挛，发炎，支气管炎, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2920 国际海运危规: 2920 国际空运危规: 2920
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, FLAMMABLE, N.O.S. (1-Bromo-3-methylbut-2-ene)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, FLAMMABLE, N.O.S. (1-Bromo-3-methylbut-2-ene)
国际空运危规: Corrosive liquid, flammable, n.o.s. (1-Bromo-3-methylbut-2-ene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 (3) 国际海运危规: 8 (3) 国际空运危规: 8 (3)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：淡棕色的液体，具有强烈的刺激性气味。

用途：作为农药和医药中间体使用。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-甲基-2-丁烯	2-methyl-but-2-ene	513-35-9	C5H10	70.1344

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ALPHA-拉杷醌
  参考文献：
  名称：

  Lawsone萘醌衍生物的合成、表征及抗白血病特性

  摘要：

  萘醌被认为是抗癌药物分子的特殊结构。2-羟基-1,4-萘醌（劳松）与 1-溴-3-甲基-2-丁烯的赫克反应提供了容易获得拉帕酚的途径。几种天然存在的线性和角杂环醌类化合物（α-lapachone、β-lapachone、dunnione 和相关类似物）由拉帕酚制备。此外，我们证明合成萘醌可抑制人白血病 HL-60 细胞的细胞增殖。特别是，角型衍生物被发现具有中等的细胞毒性并提高细胞内谷胱甘肽二硫化物（GSSG）的水平。我们的工作突出了天然存在的角系列萘醌作为抗白血病药物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500189
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到1-溴-3-甲基-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  1,2-恶嗪烷作为手性环状 Weinreb 酰胺型助剂的应用导致三组分一锅反应

  摘要：

  1,2-恶嗪是通过铜催化的有氧酰基亚硝基 Diels-Alder 反应由 1,4-二取代的 1,3-二烯和 N-Boc-羟胺合成的。由此，在新的后续反应路径中获得了 1,2-恶嗪烷。测试了几种 1,2-恶嗪和 1,2-恶嗪对有机金属化合物的稳定性，以评价它们作为环状手性 Weinreb 酰胺助剂的可操作性。3,6-二叔丁基-1,2-恶嗪烷给出了最好的结果，并作为手性 Weinreb 酰胺型助剂引入，以产生非对映体比例高达 98:2 的手性 α-取代酮。可以用 BuLi 去除助剂以形成不对称的 α-手性酮。此后，手性助剂可以通过真空升华重新分离和纯化。

  DOI：

  10.1055/a-1683-0484
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 氘代甲醇 、 苯甲酸 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,3-Dimethyl-4,6-diphenylpyridin-2(1H)-one-5-d
  参考文献：
  名称：

  高度取代的 3-甲基吡啶酮的模块化方法

  摘要：

  开发了一种在苯甲酸催化下通过 Baylis-Hillman 胺和酮缩合快速合成高度取代的 3-甲基吡啶酮的方法。该工艺具有易得的起始材料、广泛的底物范围、高官能团耐受性、优异的区域选择性和克级合成能力。我们预计，这种 3-甲基吡啶酮的按需构建将为生物研究、治疗学和材料科学提供令人兴奋的机会

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00475

文献信息

• 具有芹菜素骨架的衍生物及其制备方法和用 途
  申请人：广西师范学院

  公开号：CN105130938B

  公开（公告）日：2017-08-08

  本发明公开了一种具有芹菜素骨架的衍生物及其制备方法和用途，该衍生物具有以下化学通式(I)或其药学上可接受的盐；(I)其中，R表示或本发明得到的衍生物具有良好的抗宫颈癌和肝癌活性，多靶点、多环节、多相应，毒性低，不易产生耐药性。
• Towards the syntheses of<i>N</i>-H and<i>N</i>-alkylated derivatives of meridianins
  作者：Bernard Corbel、FrançOis Michaud、Laurent Meijer、Gaëlle Simon、Hélène Couthon-Gourves、Jean-Pierre Haelters、Nelly Kervarec

  DOI：10.1002/jhet.5570440407

  日期：2007.7

  Novel N-H and N-alkylated derivatives of meridianins have been synthesized as potential antitumor agents by a two-step conversion of N-tosyl-3-acetylindoles or N-alkyl-3-acetylindoles to the corresponding enaminones using DMF-DMA, with or without added pyrrolidine. Further cyclization with guanidine gave the corresponding 2-aminopyrimidines. The structures of the compounds, thus obtained, were proved

  通过使用DMF-DMA将N-甲苯磺酰基-3-乙酰基吲哚或N-烷基-3-乙酰基吲哚经两步转化为相应的烯胺酮，合成了经络胺的新型N- H和N-烷基化衍生物作为潜在的抗肿瘤药。或不添加吡咯烷。用胍进一步环化得到相应的2-氨基嘧啶。由此获得的化合物的结构通过1 H和13 C NMR光谱，NOE实验和X射线分析证明。
• Chemoselective Rearrangement Reactions of Sulfur Ylide Derived from Diazoquinones and Allyl/Propargyl Sulfides
  作者：Sijia Yan、Junxin Rao、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03493

  日期：2020.11.20

  three types of rearrangement reactions of sulfur ylide derived from diazoquinones and allyl/propargyl sulfides. With Rh2(esp)2 as the catalyst, diazoquinones react with allyl/propargyl sulfides to form a sulfur ylide, which undergoes a chemoselective tautomerization/[2,3]-sigmatropic rearrangement reaction, a Doyle–Kirmse rearrangement/Cope rearrangement cascade reaction, or a Doyle–Kirmse rearrangement/elimination

  在这里，我们描述了重氮醌和烯丙基/炔丙基硫化物衍生的三类硫叶立德的重排反应。以Rh 2（esp）2为催化剂，重氮醌与烯丙基/炔丙基硫化物反应形成硫叶立德，并进行化学选择性互变异构/ [2,3]-σ重排反应，Doyle-Kirmse重排/ Cope重排级联反应，或Doyle-Kirmse重排/消除反应，具体取决于硫化物的取代基。该协议以中等和高收率提供了烯基和烯基硫醚以及多取代的苯酚。
• Total Synthesis of (−)-21-Isopentenylpaxilline
  作者：Amos B. Smith、Haifeng Cui

  DOI：10.1021/ol027575g

  日期：2003.2.1

  [structure: see text] The total synthesis of (-)-21-isopentenylpaxilline (1) has been achieved. Key elements of the synthesis include the stereocontrolled construction of the advanced eastern hemisphere (-)-5, a highly efficient union of the eastern and western fragments (-)-5 and 4, respectively, exploiting our 2-substituted indole synthesis, and a new protocol for the construction of ring C.

  [结构：见正文]已完成（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的全合成。合成的关键元素包括先进的东半球（-）-5的立体控制结构，利用我们的2取代的吲哚合成技术分别高效合成东部和西部碎片（-）-5和4的方法，以及用于构建C环的新协议。
• <i>α</i>-Alkylation of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Aldehyde Dimethylhydrazones Accompanied with the Double Bond Migration to<i>β</i>,<i>γ</i>
  作者：Masakazu Yamashita、Kaoru Matsumiya、Ken-ichi Nakano

  DOI：10.1246/bcsj.66.1759

  日期：1993.6

  Lithiated α,β-unsaturated aldehyde N,N-dimethylhydrazones reacted with alkyl halides accompanied by double bond migration to give α-alkylated β,γ-unsaturated aldehyde N,N-dimethylhydrazones in satisfactory yields. This reaction was found to be caused at the first step by deprotonation from a γ-carbon atom by lithium diisopropylamide. In the case of hydrazones with two kinds of γ-protons, deprotonation from the less hindered γ-carbon occurred selectively. Using this reaction, a novel sesquiterpene, 2,5,9-trimethyl-2-vinyl-4,8-decadienal, which has a vinyl group at the α-position, was synthesized in a good yield.

  锂化的α,β-不饱和醛N,N-二甲基脲与烷基卤化物反应，伴随着双键迁移，得到了产率良好的α-烷基化的β,γ-不饱和醛N,N-二甲基脲。首次发现该反应的第一步是由二异丙基氨基锂从γ碳原子上的脱质子作用引起的。对于具有两种γ氢的脲类化合物，选择性地从较少阻碍的γ碳上脱质子。利用这一反应，合成了一种新型倍半萜，2,5,9-三甲基-2-乙烯基-4,8-癸二烯醛，其在α位具有乙烯基，产率良好。

表征谱图