3,4,6-trideoxy-4-azido-2-O-phenoxythiocarbonyl-β-glucopyranoside-(1→4)-benzyl 2-deoxy-2-azido-3-O-triisopropylsilyl-β-xylopyranoside | 1416351-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-trideoxy-4-azido-2-O-phenoxythiocarbonyl-β-glucopyranoside-(1→4)-benzyl 2-deoxy-2-azido-3-O-triisopropylsilyl-β-xylopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,5S,6R)-5-azido-2-[(3R,4R,5R,6R)-5-azido-6-phenylmethoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxan-3-yl]oxy-phenoxymethanethione
• CAS: 1416351-57-9
• 化学式: C₃₄H₄₈N₆O₇SSi
• 分子量: 712.943
• InChiKey: WQJJSXPDTIYVJP-WDMSEJBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.75
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-trideoxy-4-azido-2-O-phenoxythiocarbonyl-β-glucopyranoside-(1→4)-benzyl 2-deoxy-2-azido-3-O-triisopropylsilyl-β-xylopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-[(2S,5S,6R)-5-amino-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-phenylmethoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Disaccharide Unit of Incednine

  摘要：

  A stereoselective synthesis of a fully protected version of the disaccharide unit (2) of incednine (1) is described. The synthesis of 2 proceeds in 4.7% overall yield from commercially available allyl alpha-D-galactopyranoside over the longest linear sequence.

  DOI：

  10.1021/ol303093z
• 作为产物：
  描述：

  D-lyxose 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 碘代三甲硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3,4,6-trideoxy-4-azido-2-O-phenoxythiocarbonyl-β-glucopyranoside-(1→4)-benzyl 2-deoxy-2-azido-3-O-triisopropylsilyl-β-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Disaccharide Unit of Incednine

  摘要：

  A stereoselective synthesis of a fully protected version of the disaccharide unit (2) of incednine (1) is described. The synthesis of 2 proceeds in 4.7% overall yield from commercially available allyl alpha-D-galactopyranoside over the longest linear sequence.

  DOI：

  10.1021/ol303093z

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Disaccharide Unit of Incednine
  作者：Jason R. Abbott、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol303093z

  日期：2013.1.4

  A stereoselective synthesis of a fully protected version of the disaccharide unit (2) of incednine (1) is described. The synthesis of 2 proceeds in 4.7% overall yield from commercially available allyl alpha-D-galactopyranoside over the longest linear sequence.