benzyl 4-O-allyl-2-deoxy-2-azido-3-O-triisopropylsilyl-β-xylopyranoside | 1416351-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-allyl-2-deoxy-2-azido-3-O-triisopropylsilyl-β-xylopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3-azido-2-phenylmethoxy-5-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1416351-50-2
• 化学式: C₂₄H₃₉N₃O₄Si
• 分子量: 461.677
• InChiKey: ZHOQXZCGLRYKHS-JLLPCOHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-allyl-2-deoxy-2-azido-3-O-triisopropylsilyl-β-xylopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 氢气 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-O-acetyl-3,4,6-trideoxy-4-azido-β-glucopyranoside-(1→4)-benzyl 2-deoxy-2-azido-3-O-triisopropylsilyl-β-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Disaccharide Unit of Incednine

  摘要：

  A stereoselective synthesis of a fully protected version of the disaccharide unit (2) of incednine (1) is described. The synthesis of 2 proceeds in 4.7% overall yield from commercially available allyl alpha-D-galactopyranoside over the longest linear sequence.

  DOI：

  10.1021/ol303093z
• 作为产物：
  描述：

  D-lyxose 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium azide 、 碘代三甲硅烷 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 benzyl 4-O-allyl-2-deoxy-2-azido-3-O-triisopropylsilyl-β-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Disaccharide Unit of Incednine

  摘要：

  A stereoselective synthesis of a fully protected version of the disaccharide unit (2) of incednine (1) is described. The synthesis of 2 proceeds in 4.7% overall yield from commercially available allyl alpha-D-galactopyranoside over the longest linear sequence.

  DOI：

  10.1021/ol303093z

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Disaccharide Unit of Incednine
  作者：Jason R. Abbott、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol303093z

  日期：2013.1.4

  A stereoselective synthesis of a fully protected version of the disaccharide unit (2) of incednine (1) is described. The synthesis of 2 proceeds in 4.7% overall yield from commercially available allyl alpha-D-galactopyranoside over the longest linear sequence.