辛酸苯基甲基酯 | 10276-85-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 辛酸苯基甲基酯
• 英文名称: benzyl caprylate
• 英文别名: benzyl octanoate；Octansaeure-benzylester；Benzyl-octanoat
• CAS: 10276-85-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• mdl: MFCD00048914
• 分子量: 234.338
• InChiKey: MWQWCHLIPMDVLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-130 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.055 (est)
• 保留指数：
  1726;1720;1707

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R43
• 海关编码：
  2915900090
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛酸苯基甲基酯 在 甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到辛酸
  参考文献：
  名称：

  低钯负载量的催化转移加氢脱苄基作用

  摘要：

  描述了用于加氢脱苄基反应的高效催化体系。O-苄基和N-苄基保护基的裂解是在相对较短的反应时间内使用极低的钯负载量（0.02-0.3 mol％； TON高达5000）进行的。该方法可用于多种底物，包括药学上重要的前体，并显示出克级脱保护反应。转移条件以及易于制备的Pd / C催化剂是该脱苄基反应方案的关键特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900686
• 作为产物：
  描述：

  己酸苄酯 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 辛酸苯基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  膜运输激发非活化酯在接近生理 pH 值下的水解

  摘要：

  载有底物的带正电荷的胶束被选择性地传输到反应位点（阴极），以促进反应物（酯和氢氧化物）的接近和定位。与电解相结合的引导车辆交付允许在接近生理 pH 值的情况下水解未活化的酯，并具有显着的产量和可回收性。

  DOI：

  10.1039/d1cc04525c

文献信息

• Oxidative Alkane C−H Alkoxycarbonylation
  作者：Lijun Lu、Renyi Shi、Luyao Liu、Jingwen Yan、Fangling Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201602791

  日期：2016.10.4

  compounds is an attractive prospect in organic synthesis. In particular, the combination of C(sp3)−H activation and oxidative carbonylation involving alkanes and CO gas is a promising and efficient method to synthesize carbonyl derivatives. However, due to the high C−H bond dissociation energy and low polarity of unactivated alkanes, the carbonylation of unactivated C(sp3)−H bonds still remains a great challenge

  在有机合成中，直接利用化学原料构造有价值的化合物是有吸引力的前景。特别地，C（sp 3）-H活化和涉及烷烃和CO气体的氧化羰基化的组合是合成羰基衍生物的有前途和有效的方法。然而，由于高C H键解离能和未活化烷烃的低极性，未活化C（sp 3的羰基化）-H键仍然是一个巨大的挑战。在这项工作中，我们介绍了烷烃的钯催化自由基氧化烷氧基羰基化反应，以制备许多烷基羧酸盐。各种烷烃和醇类相容，可产生所需的产物，产率高达94％。值得注意的是，在标准反应条件下，乙烷（天然气的一种成分）可以用作底物。初步的机理研究表明，钯催化的自由基过程可能存在。
• Aerobic oxidative esterification and thioesterification of aldehydes using dibromoisocyanuric acid under mild conditions: no metal catalysts required
  作者：Young-Do Kwon、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/c8nj01085d

  日期：——

  thioesters were synthesized by oxidative esterification and thioesterification via in situ generated acyl bromide intermediates, which were used to react with various alcohols and thiols. The esterification and thioesterification were readily performed in the presence of dibromoisocyanuric acid in dichloromethane, without any metal catalysts and under mild conditions. By using this reaction protocol

  描述了一种从醛直接制备酯和硫代酯的实用直接方法。通过原位产生的酰基溴中间体通过氧化酯化和硫酯化反应合成酯和硫代酯，这些中间体可与各种醇和硫醇反应。酯化和硫代酯化反应很容易在二氯甲烷中存在二溴异氰尿酸的情况下进行，无需任何金属催化剂，并且在温和的条件下进行。通过使用该反应方案，可以高收率制备各种酯和硫代酯。这种有效的方法为醛的简便酯化和硫酯化提供了一种有希望的方法。
• Dual behavior of alcohols in iodine-catalyzed esterification under solvent-free reaction conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič、Marko Zupan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.224

  日期：2009.5

  solvent-free reaction conditions (SFRCs) is described; the governing factor is the stability of the carbonium ion generated from the alcohol; high concentration reaction conditions (HCRCs) or dilute solutions are much less suitable. In the case of benzylic alcohols, loss of optical activity was noted, whereas alkyl alcohols furnished a product with retention of stereochemistry.

  描述了醇在无溶剂反应条件下（SFRCs）在碘催化的酯化反应中的双重行为现象；控制因素是由醇产生的碳离子的稳定性。高浓度反应条件（HCRC）或稀溶液不太适合。在苯甲醇中，注意到光学活性的损失，而烷基醇提供了保留立体化学的产物。
• N‐Heterocyclic Carbene/Carboxylic Acid Co‐Catalysis Enables Oxidative Esterification of Demanding Aldehydes/Enals, at Low Catalyst Loading
  作者：Wacharee Harnying、Panyapon Sudkaow、Animesh Biswas、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1002/anie.202104712

  日期：2021.9

  carboxylic acids, such as benzoic acid, boost the activity of N-heterocyclic carbene (NHC) catalysts in the oxidative esterification of aldehydes. A simple and efficient protocol for the transformation of a wide range of sterically hindered α- and β-substituted aliphatic aldehydes/enals, catalyzed by a novel and readily accessible N-Mes-/N-2,4,6-trichlorophenyl 1,2,4-triazolium salt, and benzoic acid as co-catalyst

  我们报告发现简单的羧酸，如苯甲酸，可以提高 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂在醛的氧化酯化中的活性。一种简单有效的转化各种位阻α-和β-取代脂肪醛/烯醛的简单有效方案，由一种新型且易于获得的N-Mes-/N-2,4,6-三氯苯基1,2催化,4-三唑鎓盐和苯甲酸作为助催化剂被开发出来。一系列迄今为止不适合 NHC 催化酯化的 α/β-取代的脂肪族醛/烯醛可以在 0.02-1.0 mol% 的典型催化剂负载下反应。对于苯甲醛，即使是 0.005 mol% 的 NHC 催化剂也证明是足够的：NHC 催化中达到的最低值。
• Novel distannoxane-catalyzed transesterification and a new entry to α, β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Junzo Otera、Toru Yano、Atsuya Kawabata、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84535-9

  日期：——

  transesterification reaction has been developed which affords various types of esters under very mild conditions. The reaction was applied to the stereo- and regioselective synthesis of trisubstituted α,β-unsaturated carboxylic acids.

  已经开发出新型的双锡氧烷催化的酯交换反应，该反应可在非常温和的条件下提供各种类型的酯。该反应被用于三取代的α，β-不饱和羧酸的立体和区域选择性合成。

表征谱图