2-(Trimethylsilyl)ethansaeure-benzylester | 65946-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Trimethylsilyl)ethansaeure-benzylester
• 英文别名: benzyl (trimethylsilyl)acetate；2-Trimethylsilylessigsaeurebenzylester；Benzyl 2-trimethylsilylacetate
• CAS: 65946-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂Si
• 分子量: 222.359
• InChiKey: GDNLFFUWAFHVLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-2-isopropenyl-1-methyl-5-m-tolylcyclopentanecarbaldehyde 、 2-(Trimethylsilyl)ethansaeure-benzylester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-3-((1S,2R,5R)-2-Isopropenyl-1-methyl-5-m-tolyl-cyclopentyl)-acrylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-Presphaerene 1的首次合成和结构阐明

  摘要：

  （-）-presphaerene（1）的第一个全合成是通过（R）-甘油醛9分19个步骤完成的，这表明新颖的“折叠和烯丙基应变控制的”分子内酯烯酸酯S N 2'烷基化策略可以扩展到环戊烷天然产物的立体选择性合成。本研究还建立的相对和绝对立体化学1，并从红藻共现sphaeroanes的绝对结构Sphaerococcus coronopifolius。

  DOI：

  10.1021/jo049351c
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 在 silver hexafluoroantimonate 、 [PdCl2{(S)-BINAP}] 、 苯甲醛 、 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 以65%的产率得到2-(Trimethylsilyl)ethansaeure-benzylester
  参考文献：
  名称：

  室温下在DMF中铂（II）络合物催化的烯酮甲硅烷基缩醛对映体选择性醛醇缩合反应

  摘要：

  [{（R）-binap} Pt（μ-OH）] 2 2X是一种弱路易斯酸，在室温下可以催化醛与烯酮甲硅烷基缩醛的对映选择性醛醇缩合反应。铂（II）配合物催化醛与1-甲氧基-2-甲基-（1-三甲基甲硅烷基氧基）丙烯的对映选择性醇醛缩合反应以高收率得到相应的醇醛，对映选择性高达92％。配合物的负载量为5 mol％时，醛与1-苄氧基-1-（三甲基甲硅烷氧基）丙烯的对映选择性羟醛反应在含有10％HMPA的DMF中顺利进行，从而主要得到对映选择性高达89％的抗丙酸酯，无论甲硅烷基亲核体的几何形状。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.036

文献信息

• 10.1016/j.jcat.2024.115568
  作者：Wang, Le-Cheng、Yuan, Yang、Wu, Xiao-Feng

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115568

  日期：——

  α-(Silyl)acetates are a class of stable and versatile organosilicon compounds wherein the inherent diversity of silicon can be exploited to unlock reactivity through masked carbanions, carbon nucleophiles, carbon-centered radical intermediates, and silicon electrophiles. Hence the developing of new methodology for their preparation is important and attractive. Herein, we developed an efficient method

  α-(甲硅烷基)乙酸酯是一类稳定且多功能的有机硅化合物，其中可以利用硅固有的多样性通过掩蔽碳负离子、碳亲核试剂、碳中心自由基中间体和硅亲电子试剂来释放反应性。因此，开发新的制备方法非常重要且有吸引力。在此，我们开发了一种有效的羰基化合成多功能α-(甲硅烷基)乙酸酯的方法。该反应操作简单，条件温和，底物范围广，官能团耐受性好。制备的α-(甲硅烷基)乙酸酯在一系列转化中表现出优异的反应活性，突出了该策略的合成效用。
• Silylierung von Carbonsäure-estern mit Trimethylsilyl-trifluoromethansulfonat (Trimethylsilyl-triflat)
  作者：H. EMDE、G. SIMCHEN

  DOI：10.1055/s-1977-24611

  日期：——
• Emde, Herbert; Simchen, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 5, p. 816 - 834
  作者：Emde, Herbert、Simchen, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• EMDE, H.;SIMCHEN, G., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 5, 816-834
  作者：EMDE, H.、SIMCHEN, G.

  DOI：——

  日期：——
• Platinum(II) complex-catalyzed enantioselective aldol reaction with ketene silyl acetals in DMF at room temperature
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Satoshi Matsumoto、Tomonori Shibata、Kei-ichi Shinozaki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.036

  日期：2010.3

  catalyze the enantioselective aldol reaction of aldehydes with ketene silyl acetals in DMF at room temperature. The platinum(II) complex-catalyzed the enantioselective aldol reaction of aldehydes with 1-methoxy-2-methyl-(1-trimethylsilyloxy)propene gave the corresponding aldols in high yields with enantioselectivity up to 92%. With 5 mol % loading of the complexes, the enantioselective aldol reaction of aldehydes

  [（R）-binap} Pt（μ-OH）] 2 2X是一种弱路易斯酸，在室温下可以催化醛与烯酮甲硅烷基缩醛的对映选择性醛醇缩合反应。铂（II）配合物催化醛与1-甲氧基-2-甲基-（1-三甲基甲硅烷基氧基）丙烯的对映选择性醇醛缩合反应以高收率得到相应的醇醛，对映选择性高达92％。配合物的负载量为5 mol％时，醛与1-苄氧基-1-（三甲基甲硅烷氧基）丙烯的对映选择性羟醛反应在含有10％HMPA的DMF中顺利进行，从而主要得到对映选择性高达89％的抗丙酸酯，无论甲硅烷基亲核体的几何形状。