2-甲基-4-苯基甲氧基丁烷-2-醇 | 138432-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-苯基甲氧基丁烷-2-醇
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-2-methyl-2-butanol
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-2-methylbutan-2-ol；4-(Benzyloxy)-2-methylbutan-2-ol；2-methyl-4-phenylmethoxybutan-2-ol
• CAS: 138432-95-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: JKJJBQPURRJMLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基甲氧基丁烷-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3-benzyloxy-1,1-dimethylpropoxy)methoxydiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Novel silyl linkers for solid-phase synthesis

  摘要：

  The syntheses of two silyl chloride resins, 2 and 10 are described starting from Merrifield resin, 3-methyl-1,3-butanediol and diphenyldichlorosilane or dimethyldichlorosilane, respectively. The silyl chloride resin 2 was used for the attachment of V alcohols, 2degrees alcohols and phenols to the solid phase. A preliminary study of the stability of the diphenylsiloxane linker towards certain reaction conditions was also carried out. A more reactive silyl chloride resin 10 was found to be suitable for the attachment of 3degrees alcohols to the solid-phase. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01213-3
• 作为产物：
  描述：

  (((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)methyl)benzene 在 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 、 碳酸氢钠 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-甲基-4-苯基甲氧基丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  使用硝基芳烃进行 Fe 催化的烯烃厌氧 Mukaiyama 型水合反应

  摘要：

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202015740

文献信息

• Cyclic Ether Synthesis via Palladium-Catalyzed Directed Dehydrogenative Annulation at Unactivated Terminal Positions
  作者：Samuel J. Thompson、Danny Q. Thach、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.5b07384

  日期：2015.9.16

  Here, a palladium-catalyzed functionalization of unactivated sp(3) C-H bonds with internal alcohol nucleophiles is described. Directed by an oxime-masked alcohol, annulation chemoselectively occurs at the β position, leading to a range of aliphatic cyclic ethers with four- to seven-membered rings. Tethered primary, secondary, and tertiary free hydroxyl groups can all react to give the corresponding

  在这里，描述了钯催化的未活化 sp(3) CH 键与内部醇亲核试剂的功能化。在肟掩蔽的醇的指导下，环化化学选择性地发生在 β 位置，导致一系列具有四到七元环的脂肪族环醚。束缚的伯、仲和叔游离羟基都可以反应生成相应的环化产物。此外，苄基和甲硅烷基保护的醇也可以直接偶联。提出了 sp(3) CH 激活/分子内 SN2 通路。
• An Iron(III) Catalyst with Unusually Broad Substrate Scope in Regioselective Alkylation of Diols and Polyols
  作者：Bo Ren、Olof Ramström、Qiang Zhang、Jiantao Ge、Hai Dong

  DOI：10.1002/chem.201504477

  日期：2016.2.12

  mechanism is proposed to proceed via a cyclic dioxolane‐type intermediate, formed between the iron(III) species and two adjacent hydroxyl groups. This approach represents the first transition‐metal catalysts that are able to replace stoichiometric amounts of organotin reagents in regioselective alkylation. The reactions generally lead to very high regioselectivities and high yields, on par with, or better

  在这项研究中，[Fe（dibm）3 ]（dibm = diisobutyrylmethane）被证明具有广泛的适用范围，可作为选择性地对包含1,2-和1,3--二醇的各种结构进行选择性单烷基化的催化剂。建议通过在铁（III）物种和两个相邻羟基之间形成的环状二氧戊环型中间体进行该机理的研究。这种方法代表了第一种能够在区域选择性烷基化反应中取代化学计量的有机锡试剂的过渡金属催化剂。该反应通常导致非常高的区域选择性和高产率，与先前用于区域选择性烷基化的方法相当或更好。
• Chelates as intermediates in nucleophilic additions to alkoxy ketones according to Cram's rule (cyclic model)
  作者：Xiangning Chen、Edwin R. Hortelano、Ernest L. Eliel、Stephen V. Frye

  DOI：10.1021/ja00031a036

  日期：1992.2

  Chelates have been considered intermediates in the often highly stereoselective reactions of α-alkoxy and similarly substituted ketones for over 30 years, 10 but without mechanistic evidence

  30 多年来，螯合物一直被认为是 α-烷氧基和类似取代的酮的高度立体选择性反应中的中间体，10 但没有机理证据
• Stereoselective Synthesis of <i>Z</i>-α,β-Unsaturated Sulfones Using Peterson Reagents
  作者：Kaori Ando、Tomohiro Wada、Miho Okumura、Hiroshi Sumida

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03008

  日期：2015.12.18

  New Peterson reagents were prepared by introducing alkyloxy groups on the silicon atom in order to fix the conformation of the sulfone anion. The reagents 1d and 1e reacted with a variety of aldehydes after the treatment with Li-base to give Z-alpha,beta-unsaturated sulfones with up to >99:1 selectivity in good to excellent yields. For the reaction with aliphatic aldehydes, CPME (cyclopentyl methyl ether) is the choice of solvent, while DME (1,2-dimethoxyethane) gave higher selectivity for the reaction with aromatic aldehydes.
• An Enantioselective Route to (−)-δ9(12)-Capnellene Employing Silyl Group Directed Stereo Control
  作者：Morio Asaoka、Kazuyuki Obuchi、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80784-5

  日期：1994.1

  A formal synthesis of a marine natural product (.)-Delta(9(12))-capnellene has been achieved by employing silyl group directed stereo control, starting from (-)-2-methyl-4-trimethylsilyl-2-cyclopenten-1-one.