benzyl (S)-3-hydroxyhexadecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: benzyl (S)-3-hydroxyhexadecanoate
• 英文别名: (S)-benzyl 3-hydroxyhexadecanoate；benzyl (3S)-3-hydroxyhexadecanoate
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃
• 分子量: 362.553
• InChiKey: ABYXDTXQWMILCF-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-3-hydroxyhexadecanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-3-Triethylsilanyloxy-hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Caprazamycin A 的全合成：syn-β-Hydroxyamino Acids 的实用和可扩展合成以及将脂肪酸侧链引入 1,4-Diazepanone

  摘要：

  描述了具有代表性的脂核苷类抗生素 caprazamycin A (1) 的首次全合成。使用硫脲催化剂 14 或碱研究衍生自尿苷的醛 12 和 25-27 与异氰基丙二酸二乙酯 13 和氨基甲酸苯酯 21 的非对映选择性羟醛反应，以合成合成 β-羟基氨基酸衍生物。1 的 1,4-二氮杂环酮核心使用光信反应构建，并使用基于模型研究的逐步序列引入脂肪酸侧链。值得注意的是，使用钯黑和甲酸实现了整体脱保护，而无需氢化尿苷单元中的烯烃。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02220
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苄酯 在 RuBr₂{(S)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthyl} 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 benzyl (S)-3-hydroxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Caprazamycin A 的全合成：syn-β-Hydroxyamino Acids 的实用和可扩展合成以及将脂肪酸侧链引入 1,4-Diazepanone

  摘要：

  描述了具有代表性的脂核苷类抗生素 caprazamycin A (1) 的首次全合成。使用硫脲催化剂 14 或碱研究衍生自尿苷的醛 12 和 25-27 与异氰基丙二酸二乙酯 13 和氨基甲酸苯酯 21 的非对映选择性羟醛反应，以合成合成 β-羟基氨基酸衍生物。1 的 1,4-二氮杂环酮核心使用光信反应构建，并使用基于模型研究的逐步序列引入脂肪酸侧链。值得注意的是，使用钯黑和甲酸实现了整体脱保护，而无需氢化尿苷单元中的烯烃。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02220

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-EBC-23, a Potent Anticancer Agent from the Australian Rainforest
  作者：Arun K. Ghosh、Che-Sheng Hsu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00172

  日期：2021.5.7

  here an enantioselective synthesis of (+)-EBC-23, a potent anticancer agent from the Australian rainforest. Our convergent synthesis features a [3+2] dipolar cycloaddition of an olefin-bearing 1,3-syn diol unit and an oxime segment containing 1,2-syn diol functionality as the key step. The segments were synthesized in a highly enantioselective manner using Noyori asymmetric hydrogenation of a β-keto

  我们在这里描述了 (+)-EBC-23 的对映选择性合成，这是一种来自澳大利亚热带雨林的强效抗癌剂。我们的会聚合成具有含烯烃的 1,3-顺二醇单元和含 1,2-顺醇的肟链段的 [3+2] 偶极环加成二醇功能作为关键步骤。使用 β-酮酯的 Noyori 不对称氢化和 α,β-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化，以高度对映选择性的方式合成了这些链段。环加成得到异恶唑啉衍生物，其在氢解时方便地提供β-羟基酮。一锅酸催化反应去除了异亚丙基，促进了螺环化，构建了复杂的螺缩酮内酯核心，并提供了 EBC-23 及其 C11 差向异构体。C11差向异构体也通过化学选择性氧化和还原序列转化为EBC-23。本合成以有效的方式提供了对该天然产物家族的方便获取。
• Amino acid derivatives and their use as phospholipase A.sub.2 inhibitor
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06110933A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  The present invention relates to a novel fatty acid derivative of the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is acyl group, etc.; R.sup.2 is acyl(lower)alkyl; R.sup.3 is lower alkyl, etc.; R.sup.4 is hydrogen, etc.; and X is --O--, etc; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament; the processes for the preparation of said fatty acid derivative or a salt thereof; a pharmaceutical composition comprising said fatty acid derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; etc.

  本发明涉及以下结构的新型脂肪酸衍生物：##STR1## 其中R.sup.1是酰基，等等; R.sup.2是酰基（较低）烷基; R.sup.3是较低的烷基等; R.sup.4是氢等; X是--O--等;以及其药学上可接受的盐，其作为药物有用;制备所述脂肪酸衍生物或其盐的过程;包含所述脂肪酸衍生物或其药学上可接受的盐的制药组合物;等等。
• Total Synthesis of (−)-Caprazamycin A
  作者：Hugh Nakamura、Chihiro Tsukano、Motohiro Yasui、Shinsuke Yokouchi、Masayuki Igarashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.201411954

  日期：2015.3.2

  AbstractCaprazamycin A has significant antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis (TB). The first total synthesis is herein reported and features a) the scalable preparation of the syn‐β‐hydroxy amino acid with a thiourea‐catalyzed diastereoselective aldol reaction, b) construction of a diazepanone with an unstable fatty‐acid side chain, and c) global deprotection with hydrogenation. This report provides a route for the synthesis of related liponucleoside antibiotics with fatty‐acid side chains.
• Total Synthesis of Caprazamycin A: Practical and Scalable Synthesis of <i>syn</i>-β-Hydroxyamino Acids and Introduction of a Fatty Acid Side Chain to 1,4-Diazepanone
  作者：Hugh Nakamura、Chihiro Tsukano、Takuma Yoshida、Motohiro Yasui、Shinsuke Yokouchi、Yusuke Kobayashi、Masayuki Igarashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jacs.9b02220

  日期：2019.5.29

  Diastereoselective aldol reactions of aldehydes 12 and 25-27, derived from uridine, with diethyl isocyanomalonate 13 and phenylcarbamate 21 were investigated using thiourea catalysts 14 or bases to synthesize syn-β-hydroxyamino acid derivatives. The 1,4-diazepanone core of 1 was constructed using a Mitsunobu reaction, and the fatty acid side chain was introduced using a stepwise sequence based on model studies.

  描述了具有代表性的脂核苷类抗生素 caprazamycin A (1) 的首次全合成。使用硫脲催化剂 14 或碱研究衍生自尿苷的醛 12 和 25-27 与异氰基丙二酸二乙酯 13 和氨基甲酸苯酯 21 的非对映选择性羟醛反应，以合成合成 β-羟基氨基酸衍生物。1 的 1,4-二氮杂环酮核心使用光信反应构建，并使用基于模型研究的逐步序列引入脂肪酸侧链。值得注意的是，使用钯黑和甲酸实现了整体脱保护，而无需氢化尿苷单元中的烯烃。