benzyl 3-(dimethylamino)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-(dimethylamino)propionate
• 英文别名: Benzyl 3-(dimethylamino)propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD13249745
• 分子量: 207.272
• InChiKey: UDVWXVYNFXZTOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(dimethylamino)propionate 在 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到丙烯酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  用2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪轻松消除Eschenmoser甲基化反应中的二甲氨基以合成α，β-不饱和酯的新方法

  摘要：

  使用2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪和三乙胺的组合，已经开发出一种简便的一步法消除Eschenmoser的亚甲基化中的二甲基氨基。在具有二乙氨基或烷基硫烷基的化合物中发生二甲基氨基的化学选择性消除。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.092
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苄酯 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzyl 3-(dimethylamino)propionate
  参考文献：
  名称：

  用2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪轻松消除Eschenmoser甲基化反应中的二甲氨基以合成α，β-不饱和酯的新方法

  摘要：

  使用2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪和三乙胺的组合，已经开发出一种简便的一步法消除Eschenmoser的亚甲基化中的二甲基氨基。在具有二乙氨基或烷基硫烷基的化合物中发生二甲基氨基的化学选择性消除。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.092

文献信息

• US7692026B2
  申请人：——

  公开号：US7692026B2

  公开（公告）日：2010-04-06
• A new method using 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine for facile elimination of dimethylamino group in Eschenmoser’s methylenation for synthesis of α,β-unsaturated esters
  作者：Kohei Yamada、Kazumasa Masaki、Yuri Hagimoto、Seina Kamiya、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.092

  日期：2013.3

  A facile one-step method for the elimination of the dimethylamino group in Eschenmoser’s methylenation has been developed using a combination of 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine and triethylamine. The chemoselective elimination of the dimethylamino group occurred in compounds possessing either a diethylamino group or an alkylsulfanyl group.

  使用2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪和三乙胺的组合，已经开发出一种简便的一步法消除Eschenmoser的亚甲基化中的二甲基氨基。在具有二乙氨基或烷基硫烷基的化合物中发生二甲基氨基的化学选择性消除。