3-氟苯甲酸叔丁酯 | 831-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氟苯甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-fluorobenzoate
• CAS: 831-34-5
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₂
• 分子量: 196.221
• InChiKey: ITVGDXUNRAYTFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟苯甲酸叔丁酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 tert-butyl 6-fluoro-3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在烃类中使用 TMP2Mg 对功能化芳烃和杂芳烃进行区域选择性放大

  摘要：

  我们报告了一种新的烃溶性氨基镁 TMP 2 Mg (TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基) 的制备。该碱在非常温和的反应条件下显示出优异的区域选择性放大各种芳烃和带有乙基酯和氨基甲酸酯的杂芳烃的性能。随后用芳基碘化物进行捕获（Negishi 交叉偶联）可以获得一系列高度功能化的有价值的构建块。

  DOI：

  10.1039/d2cc03856k
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-氟苯基硼酸 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到3-氟苯甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化（杂）芳基硼酸衍生物的叔丁氧羰基化制备叔丁酯

  摘要：

  以合成新的协议叔从硼酸或硼酸频哪醇酯-丁基酯和二-吨-丁基二碳酸酯已成功地实现。通过使用乙酸钯和三苯膦作为催化剂体系，以二恶烷作为溶剂，交叉偶联反应可产生高达94％的产率。而且，包括苯，吡啶和喹啉，硼酸或硼酸频哪醇酯在内的多种底物也可适用于该系统。

  DOI：

  10.1021/ol500319a

文献信息

• Base-Mediated Intermolecular sp² C−H Bond Arylation via Benzyne Intermediates
  作者：Thanh Truong、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja200184b

  日期：2011.3.30

  A transition-metal-free method for arylation of heterocycle and arene carbon-hydrogen bonds by aryl chlorides and fluorides has been developed. The reactions proceed via aryne intermediates and are highly regioselective with respect to the C-H bond coupling component.

  开发了一种无过渡金属的方法，用于通过芳基氯化物和氟化物对杂环和芳烃碳氢键进行芳基化。反应通过芳炔中间体进行，并且对于 CH 键偶联组分具有高度区域选择性。
• PROTEASOME INHIBITORS
  申请人：Macherla Venkat Rami Reddy

  公开号：US20090298906A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Disclosed herein are compounds of Formula (I) that include a sulfonate ester, ester or ether group. Compounds of Formula (I) can be included in pharmaceutical compositions, and can be used to treating and/or ameliorating a disease or condition, such as cancer, a microbial disease and/or inflammation.

  本文披露了包含磺酸酯、酯或醚基团的化合物(I)。化合物(I)可以包含在药物组合物中，并可用于治疗和/或改善疾病或症状，如癌症、微生物疾病和/或炎症。
• Synthesis of Functionalized Aryl Fluorides Using Organolithium Reagents in Flow Microreactors
  作者：Aiichiro Nagaki、Yuki Uesugi、Heejin Kim、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/asia.201201191

  日期：2013.4

  Flow on: Flow microreactors enable the generation of aryl lithium compounds and subsequent electrophilic fluorination with NFSI and N‐fluorosultam. The reaction can be successfully accomplished to synthesize various aryl fluorides involving an electron‐withdrawing, an electron‐donating, and a sterically hindered functional group in good yields.

  流动：流动微反应器能够生成芳基锂化合物，并随后通过NFSI和N-氟磺胺进行亲电氟化。该反应可以成功完成，以高收率合成包括吸电子，给电子和位阻官能团在内的各种芳基氟化物。
• Copper-Catalyzed <i>ipso</i>-Borylation of Fluoroarenes
  作者：Takashi Niwa、Hidenori Ochiai、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acscatal.7b01448

  日期：2017.7.7

  studies suggest that the reaction proceeds via an SRN1 mechanism involving a single-electron-transfer (SET) process and not via the typical SNAr mechanism. This method differs from the previously reported nickel/copper-cocatalyzed system in terms of scope of the substrate and has exhibited good scalability. Double and triple ipso-borylations of several di- and trifluoroarenes have been also achieved

  本位fluoroarenes的-Borylation已经使用空气稳定的铜配合物作为催化剂来实现的。机理研究表明，反应是通过涉及单电子转移（SET）过程的S RN 1机理而不是通过典型的S N Ar机理进行的。该方法在基材范围方面与先前报道的镍/铜共催化体系不同，并且具有良好的可扩展性。双重和三重IPSO几个二和trifluoroarenes的-borylations也已被有效地实现，从而提高了该方法的综合效用。
• Convenient preparations of t-butyl esters and ethers from t-butanol
  作者：Stephen W. Wright、David L. Hageman、Ann S. Wright、Lester D. McClure

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01792-9

  日期：1997.10

  A one-pot preparation of t-butyl esters and ethers is described that proceeds from the carboxylic acid or alcohol and t-butanol using only anhydrous magnesium sulfate and catalytic sulfuric acid as additional reagents. The method affords t-butyl esters and ethers in good yields and is applicable to a variety of substrates.

  描述了一种一锅法制备的叔丁基酯和醚，其仅使用无水硫酸镁和催化硫酸作为另外的试剂而由羧酸或醇和叔丁醇制得。该方法以良好的产率提供叔丁基酯和醚，并且适用于多种底物。