3-(acetyloxy)-23-oxoolean-12-en-28-oic acid | 27706-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(acetyloxy)-23-oxoolean-12-en-28-oic acid
• 英文别名: (3β,4α)-3-acetyloxy-23-oxoolean-12-ene-28-oic acid；(3β,4α) 3-(acetyloxy)-23-oxoolean-12-en-28-oic acid；O-Acetyl-gypsogenin；3β-Acetoxy-23-oxo-oleanen-(12)-saeure-(28)；Gypsogenin acetate；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9S,10S,12aR,14bS)-10-acetyloxy-9-formyl-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 27706-38-3
• 化学式: C₃₂H₄₈O₅
• 分子量: 512.73
• InChiKey: MCDYEFFAFNMJFD-PRGPMLBASA-N

物化性质

• 沸点：
  590.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(acetyloxy)-23-oxoolean-12-en-28-oic acid 在 3,4-二氢-2H-吡喃 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 糖原酸
  参考文献：
  名称：

  Gypsogenin 衍生物：一类意想不到的胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  Gypsogenin (1) 是由其皂苷酸水解得到的。虽然母体化合物 1 作为丁酰胆碱酯酶（来自马科动物）的选择性抑制剂，对该酶具有中等混合型抑制作用，但对 (3β,4α) 3-O-乙酰基的 Ki 值低至 2.67 ± 0.59 μM olean-12-ene-23,28-二腈（11）和乙酰胆碱酯酶（AChE，来自电鳗）。因此，11 具有“金标准”加兰他敏氢溴酸盐抑制活性的五分之一；该化合物是最早被描述为有效的 AChE 选择性抑制剂的五环三萜之一。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400103
• 作为产物：
  描述：

  (3β, 4α)-3-羟基-23-氧代齐墩果-12-烯-28-酸 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到3-(acetyloxy)-23-oxoolean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Gypsogenin 衍生物：一类意想不到的胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  Gypsogenin (1) 是由其皂苷酸水解得到的。虽然母体化合物 1 作为丁酰胆碱酯酶（来自马科动物）的选择性抑制剂，对该酶具有中等混合型抑制作用，但对 (3β,4α) 3-O-乙酰基的 Ki 值低至 2.67 ± 0.59 μM olean-12-ene-23,28-二腈（11）和乙酰胆碱酯酶（AChE，来自电鳗）。因此，11 具有“金标准”加兰他敏氢溴酸盐抑制活性的五分之一；该化合物是最早被描述为有效的 AChE 选择性抑制剂的五环三萜之一。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400103

文献信息

• Synthesis of gypsogenin and gypsogenic acid derivatives with antitumor activity by damaging cell membranes
  作者：Guiying Wu、Haiping Chu、Jilei Wang、Yanling Mu、Jingyong Sun

  DOI：10.1039/c9nj04287c

  日期：——

  bioassay test suggested that most of these gypsogenin and gypsogenic acid derivatives showed different degrees of antitumor activities. In particular, some compounds displayed moderate antitumor activity. They were shown to destroy cell membranes and increase their permeability, which led to the outflow of intracellular nucleic acid.

  合成了四十五种草ps皂甙元和草甘膦酸衍生物，并对其细胞毒活性进行了筛选。使用IR，1 H NMR，13 C NMR和LC-MS光谱数据确定其结构，并对其进行了广泛的生物学测试。在MTT分析中，几乎所有化合物在几种人肿瘤细胞系（A549，MC3-8，TE-1，HepG-2和MCF-7）的低μM范围内均显示出良好的细胞毒性。初步的生物测定测试表明，大多数这些石膏元素和石膏酸衍生物均具有不同程度的抗肿瘤活性。特别地，一些化合物显示出中等的抗肿瘤活性。已显示它们破坏细胞膜并增加其通透性，从而导致细胞内核酸外流。
• Synthesis, antimicrobial and cytotoxic activities, and structure–activity relationships of gypsogenin derivatives against human cancer cells
  作者：Safiye Emirdağ-Öztürk、Tamer Karayıldırım、Aysun Çapcı-Karagöz、Özgen Alankuş-Çalışkan、Ali Özmen、Esin Poyrazoğlu-Çoban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.084

  日期：2014.7

  Using six human cancer cell lines in vitro, the cytotoxic activities of all tested compounds were determined by calculating the IC50 values. Doxorubicin and paclitaxel were used as controls. Among the tested compounds, 1a, 1c, and 1d had inhibitory effects with IC50 values of 3.9 μM (HL-60 cells), 5.15 μM (MCF-7 cells), and 5.978 μM (HL-60), respectively. To determine the type of cell death, Hoechst

  合成了一系列石膏成分（1）衍生物（1a – i），收率很高，并使用UV，IR，1 H NMR，13 C NMR和LCMS光谱数据建立了衍生物的结构。 在测试的化合物中，1a，1b，1d，1e和gypsogenin（1）对枯草芽孢杆菌和苏云金芽孢杆菌具有抗菌活性，抑制区为10-14 mm。此外，化合物1b，1d和1e对蜡状芽孢杆菌具有抗菌活性，抑制区域为9-14 mm。使用六种体外人类癌细胞系，通过计算IC 50来确定所有被测化合物的细胞毒性活性价值观。阿霉素和紫杉醇用作对照。在测试的化合物中，1a，1c和1d具有抑制作用，IC 50值分别为3.9μM（HL-60细胞），5.15μM（MCF-7细胞）和5.978μM（HL-60）。为了确定细胞死亡的类型，使用了Hoechst 33258（HO）和碘化丙啶（PI）双重染色。尤其是，生ps生成素（1）和化合物1a以20μM的浓度触发了凋亡机制。
• Madecassic Acid—A New Scaffold for Highly Cytotoxic Agents
  作者：Oliver Kraft、Ann-Kathrin Hartmann、Sophie Hoenke、Immo Serbian、René Csuk

  DOI：10.3390/ijms23084362

  日期：——

  excellent leading structures for the development of new drugs. For this reason, we focused on the syntheses and cytotoxic evaluation of derivatives obtained from gypsogenin, hederagenin, and madecassic acid, cytotoxicity increased—by and large—from the parent compounds to their acetates. Another increase in cytotoxicity was observed for the acetylated amides (phenyl, benzyl, piperazinyl, and homopiperazinyl)

  由于其多种生物活性，三萜类化合物等天然产物已成为开发新药的优秀领先结构。出于这个原因，我们专注于从 gypsogenin、hederagenin 和 Madecassic 酸中获得的衍生物的合成和细胞毒性评估，细胞毒性从母体化合物到它们的乙酸盐基本上增加了。对于乙酰化酰胺（苯基、苄基、哌嗪基和高哌嗪基），观察到细胞毒性的另一增加，但对于衍生自（高）-哌嗪酰胺的相应罗丹明 B 缀合物，观察到了优异的细胞毒性。特别地，羟基丙二酸高哌嗪基罗丹明 B 缀合物24对几种人类肿瘤细胞系具有出色的细胞毒性和选择性。因此，这种化合物对 A2780 卵巢癌细胞的细胞毒性是亲本羟基酸的 10,000 倍以上。我们假设在制造的衍生物的 C-6 位上存在一个额外的羟基，以及环 A 中乙酸酯的 (2α, 3β) 构型，对缀合物的细胞毒性也有有益的影响。如肿瘤/非肿瘤细胞选择性。
• Polyterpene und Polyterpenoide CX. Überführung des Gypsogenins in Hederagenin
  作者：L. Ruzicka、G. Giacomello

  DOI：10.1002/hlca.19370200144

  日期：——
• Oral contraceptive use is associated with increased cardiovascular reactivity in nonsmokers
  作者：Sheila G. West、Catherine M. Stoney、Joel W. Hughes、Mala Matacin、Karen M. Emmons

  DOI：10.1207/s15324796abm2303_2

  日期：2001.8

  Women who smoke and take oral contraceptives (OCs) have significantly increased risk of cardiovascular disease, but the exact mechanisms for the increased risk are not known. Cardiovascular reactivity to psychological stress may be one mechanism for the enhanced risk, but the small number of studies examining whether OC users who smoke have greater reactivity have produced mixed results. ne purpose of this study was to examine the effect of chronic cigarette smoking, acute nicotine administration, and OC use on cardiovascular and lipid reactivity. Sixty healthy women, half of whom had been using OCs for at least the previous 6 months, participated in the study. Approximately two thirds were smokers and were randomized to be tested after either a 12-hr nicotine deprivation or administration of nicotine gum. One third were nonsmokers. Heart rate, blood pressure, and lipid measures were taken at rest, during a videotaped speech task and during recovery from the task. Results indicated that, among OC nonusers, there was no effect of smoking status or nicotine administration on cardiovascular reactivity. However, among OC users, nonsmokers had significantly greater heart rate and diastolic blood pressure reactivity to stress. These data show that acute nicotine administration, in the form of nicotine gum, has no effect on cardiovascular or lipid stress reactivity in women. However OC use among nonsmoking women is associated with greater cardiovascular reactivity to stress.