8-methylnon-7-en-4-one | 2550-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methylnon-7-en-4-one
• 英文别名: 8-methyl-non-7-en-4-one；8-Methyl-non-7-en-4-on；8-Methyl-Δ⁷-nonenon-(4)；2-Methyl-nonen-(2)-on-(6)；8-Methyl-7-nonen-4-on
• CAS: 2550-13-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: LJIZVKZKLGSCBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylnon-7-en-4-one 在 PPA 作用下， 生成 3-丙基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Descotes,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 382 - 384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-己烯酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-methylnon-7-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Cycloisomerizations of Nonclassical Carbocation Intermediates in Gold(I)-Catalyzed Homo-Rautenstrauch Cyclizations

  摘要：

  An unexpected gold(I)-catalyzed homo-Rautenstrauch rearrangement of 1-cyclopropyl propargylic esters to cyclohexenones is disclosed. This rearrangement represents new evidence for the recently discussed gold-stabilized non-classical carbocation character of intermediates in gold catalysis. A mechanistic study proved partial chirality transfer from optically active propargyl acetates.

  DOI：

  10.1021/jo200416d

文献信息

• Preparation of Bicyclic 1,2,4-Trioxanes from γ,δ-Unsaturated Ketones
  作者：Armando P. Ramirez、Andrew M. Thomas、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol8022853

  日期：2009.2.5

  Treatment of γ,δ-unsaturated ketones with hydrogen peroxide and acid provides a rapid entry into the medicinally important 1,2,4-trioxane structure. Alkene substitution that stabilizes carbocationic intermediates proved to be important for the success of this transformation.

  用过氧化氢和酸处理 γ,δ-不饱和酮可快速进入具有药用意义的 1,2,4-三恶烷结构。事实证明，稳定碳阳离子中间体的烯烃取代对于这种转化的成功很重要。
• Synthesis of 2-Alkyl-2-cyclopenten-1-ones. A Versatile Kinetic Alkylation-Ozonolysis Procedure for the Preparation of γ-Ketoaldehydes
  作者：Niall W. A. Geraghty、Noreen M. Morris

  DOI：10.1055/s-1989-27330

  日期：——

  A range of 2-alkyl-2-cyclopenten-1-ones including the prostaglandin precursor 2-(6-methoxycarbonylhexyl)-2-cyclopenten-1-one and the jasmonoid precursor 2-[(Z)-2-pentenyl]-2-cyclopenten-1-one, have been prepared by a short synthetic route which begins with 6-methyl-5-hepten-2-one and generates the key 1,4-ketoaldehyde intermediates by a kinetic alkylation-ozonolysis procedure.

  一系列2-烷基-2-环戊烯-1-酮类化合物，包括前列腺素前体2-(6-甲氧羰基己基)-2-环戊烯-1-酮和茉莉酮前体2-[(Z)-2-戊烯基]-2-环戊烯-1-酮，已通过一条简短的合成路径制备。该路径始于6-甲基-5-庚烯-2-酮，并通过动力学烷基化-臭氧化过程生成关键的1,4-酮醛中间体。
• Recherches sur la synthese totale des alcaloides appartenant a la serie de la carpaine et de la cassine—II
  作者：E. Brown、J. Lavoue、R. Dhal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93317-4

  日期：1973.1

  The synthesis is described of t-6-propyl-3-piperidinol (dl-pseudo-conhydrine) in 3 steps from 4-4-ethylenedioxy heptanal. This reaction is similar to that recently suggested for the biosynthesis of 2-propylpiperidine (coniine).

  描述了由4-4-乙二氧基庚醛分3步合成t-6-丙基-3-哌啶醇（dl-假-水合醇）。该反应类似于最近提出的用于生物合成2-丙基哌啶（嘧啶）的反应。
• JOUANNETEAU; ZWINGELSTEIN, Comptes rendus hebdomadaires des seances de l'Academie des sciences, 1961, vol. 252, p. 1380 - 1382
  作者：JOUANNETEAU、ZWINGELSTEIN

  DOI：——

  日期：——
• Leser, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1898, vol. 127, p. 764
  作者：Leser

  DOI：——

  日期：——