(E)-2-methyl-6-oxohept-2-enal | 34210-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-methyl-6-oxohept-2-enal
• CAS: 34210-20-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: DYVLCOLDBHEOLG-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-6-oxohept-2-enal 在 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.2h， 生成 2-甲基-6-氧代庚-2-烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  (E)-和(Z)-2-METHYL-6-OXOHEFT-2-EOIC酸的甲酯的立体选择性合成

  摘要：

  在另一项研究中，我们需要获得每一个标题酮酯 4 和 8 的制备有用量。这两种化合物都已被描述过'-- 后者已被开发用于紫罗兰酮的全合成在从喜马拉雅植物中提取的芳香油中发现的成分。然而，这些先前的方法需要分离适当前体的 E 和 Z 异构形式或其他纯化问题。 2.3 在此我们详细介绍了新的、有效的和完全立体选择性的方法来处理这些有用的合成子中的每一个，从而避免了对任何色谱分析的需要。或其他异构体的分离，并且可以在与之前报道的那些相当的规模上进行。导致 Z-异构体 4 的路线显示在方案 1 中，并从可商购的 2 的转化开始，

  DOI：

  10.1080/00304940409355377
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到(E)-2-methyl-6-oxohept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下固体载体上烯丙基甲基的选择性氧化†

  摘要：

  发现吸附在 SiO 2 上的 SeO 2 /Bu t OOH 是一种高选择性试剂，用于在微波辐射下将烯丙基甲基氧化为反式-α,β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1039/a700758b

文献信息

• Diastereoselectivity in the Carroll rearrangement of β-keto esters of tertiary allylic alcohols
  作者：Michael E. Jung、Brian A. Duclos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.102

  日期：2004.1

  Carroll rearrangement of β-keto esters derived from tertiary allylic alcohols, for example, 7, under basic conditions followed by decarboxylation of the resulting β-keto acids yielded the expected γ,δ-unsaturated methyl ketones 8 with a range of olefin geometries from 100:0 to 1:1.8 E/Z, depending on the relative steric requirements of the two groups at the allylic center.

  在碱性条件下，衍生自叔烯丙醇的β-酮酯（例如7）的Carroll重排，然后将所得的β-酮酸脱羧，得到预期的γ，δ-不饱和甲基酮8，其烯烃几何结构范围为100 ：0到1：1.8 E / Z，取决于在烯丙基中心的两组的相对空间要求。
• Selective Oxidation of Allylic Methyl Groups over a Solid Support under Microwave Irradiation†
  作者：Jasvinder Singh、Munisha Sharma、Govesdhan L. Kad、Balder R. Chhabra

  DOI：10.1039/a700758b

  日期：——

  SeO 2 /Bu t OOH adsorbed on SiO 2 is found to be a highly selective reagent for the oxidation of allylic methyl groups to trans-α,β-unsaturated aldehydes under microwave irradiation.

  发现吸附在 SiO 2 上的 SeO 2 /Bu t OOH 是一种高选择性试剂，用于在微波辐射下将烯丙基甲基氧化为反式-α,β-不饱和醛。
• Stereoselective synthesis of (±)-clavukerin A and (±)-isoclavukerin A based on palladium-catalyzed reductive cleavage of alkenylcyclopropanes with formic acid
  作者：Isao Shimizu、Tomoko Ishikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73192-3

  日期：1994.3

  (±)-Clavukerin A and (±)-isoclavukerin A were synthesized stereoselectively utilizing stereospecific palladium-catalyzed reductive cleavage of alkenylcyclopropanes with formic acid.

  利用立体特异性钯催化的烯基环丙烷与甲酸的还原性裂解，立体选择性地合成了（±）-克拉维林A和（±）-异克拉维林A。
• Masaki, Yukio; Sakuma, Kazuhiko; Kaji, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2531 - 2534
  作者：Masaki, Yukio、Sakuma, Kazuhiko、Kaji, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• MASAKI, YUKIO;SAKUMA, KAZUHIKO;KAJI, KENJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 6, 2531-2534
  作者：MASAKI, YUKIO、SAKUMA, KAZUHIKO、KAJI, KENJI

  DOI：——

  日期：——