7-甲基辛-6-烯-3-酮 | 762-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-甲基辛-6-烯-3-酮
• 英文名称: 7-methyloct-6-en-3-one
• 英文别名: 7-methyl-6-octen-3-one
• CAS: 762-47-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: HEFCEAOQAPBGKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 32 Torr)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基辛-6-烯-3-酮 在 sodium hydroxide 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 甲基环戊烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Alkyl-2-cyclopenten-1-ones. A Versatile Kinetic Alkylation-Ozonolysis Procedure for the Preparation of γ-Ketoaldehydes

  摘要：

  一系列2-烷基-2-环戊烯-1-酮类化合物，包括前列腺素前体2-(6-甲氧羰基己基)-2-环戊烯-1-酮和茉莉酮前体2-[(Z)-2-戊烯基]-2-环戊烯-1-酮，已通过一条简短的合成路径制备。该路径始于6-甲基-5-庚烯-2-酮，并通过动力学烷基化-臭氧化过程生成关键的1,4-酮醛中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27330
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-己烯酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-甲基辛-6-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Cycloisomerizations of Nonclassical Carbocation Intermediates in Gold(I)-Catalyzed Homo-Rautenstrauch Cyclizations

  摘要：

  An unexpected gold(I)-catalyzed homo-Rautenstrauch rearrangement of 1-cyclopropyl propargylic esters to cyclohexenones is disclosed. This rearrangement represents new evidence for the recently discussed gold-stabilized non-classical carbocation character of intermediates in gold catalysis. A mechanistic study proved partial chirality transfer from optically active propargyl acetates.

  DOI：

  10.1021/jo200416d

文献信息

• A new NAD-dependent alcohol dehydrogenase with opposite facial selectivity useful for asymmetric reduction and cofactor regeneration
  作者：Gwo-Jenn Shen、Yi-Fong Wang、Curt Bradshaw、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1039/c39900000677

  日期：——

  A new NAD-dependent alcohol dehydrogenase isolated from a Pseudomonas species catalysed the reduction of many acyclic ketones to optically active alcohols with very high enantioselectivity (90 to >98% enantiomeric excess); the stereochemical course of the reduction was determined to be the transfer of the pro-(R) hydrogen from NADH to the Si face of the carbonyl group, a process different from that

  从假单胞菌属物种分离出的一种新的NAD依赖性醇脱氢酶催化许多无环酮还原为旋光醇，其对映体选择性非常高（对映体过量90％至> 98％）；还原的立体化学过程被确定为所述的转移亲- （[R ）氢从NADH至硅的羰基，由一个进程不同为其他已知的醇脱氢酶的面。
• Preparation of Bicyclic 1,2,4-Trioxanes from γ,δ-Unsaturated Ketones
  作者：Armando P. Ramirez、Andrew M. Thomas、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol8022853

  日期：2009.2.5

  Treatment of γ,δ-unsaturated ketones with hydrogen peroxide and acid provides a rapid entry into the medicinally important 1,2,4-trioxane structure. Alkene substitution that stabilizes carbocationic intermediates proved to be important for the success of this transformation.

  用过氧化氢和酸处理 γ,δ-不饱和酮可快速进入具有药用意义的 1,2,4-三恶烷结构。事实证明，稳定碳阳离子中间体的烯烃取代对于这种转化的成功很重要。
• Retinoic acid analogs. Synthesis and potential as cancer chemopreventive agents
  作者：Marcia I. Dawson、Peter D. Hobbs、Karl Kuhlmann、Victor A. Fung、C. Tucker Helmes、Wan-Ru Chao

  DOI：10.1021/jm00183a010

  日期：1980.9

  Analogues of retinoic acid have been synthesized as potential chemopreventive agents against epithelial cancer. Ethyl (E)-9-(2-norbornenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoate (9), (E)-3,7-dimethyl-9-(2-ethyl-6,6-dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid (25), and 2-(2'-methoxyethoxy)ethyl retinoate (26) displayed good activity in the inhibition of tumor promoter-induced mouse epidermal

  视黄酸的类似物已被合成为潜在的针对上皮癌的化学预防剂。（E）-9-（2-降冰片烯基）-3,7-二甲基壬娜-2,4,6,8-四烯酸酯（9），（E）-3,7-二甲基-9-（2-乙基-6） 1,6-二甲基-1-环己烯-1-基）壬二-2,4,6,8-丁烯酸（25）和2-（2'-甲氧基乙氧基）视黄酸乙酯（26）在抑制甲壳素方面表现出良好的活性。肿瘤启动子诱导的小鼠表皮鸟氨酸脱羧酶测定。（E）-1-（3-乙酰氧基苯基）-4-甲基-6-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）hexa1,3,5-三烯（34）的活性低。（E）-5- [2,6-二甲基-8-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）辛基-1,3,5,7-四烯-1-基]四唑（ 40）不活跃。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOPENTYL- AND CYCLOHEXYL-DERIVATIVES USEFUL FOR PERFUMERY<br/>[FR] DÉRIVÉS CYCLOPENTYLIQUES ET CYCLOHEXYLIQUES SUBSTITUÉS UTILES POUR LA PARFUMERIE
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2017097884A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention refers to substituted cyclopentyl- and cyclohexyl-derivatives of formula (I) wherein n, R1, R2, R3, R4 and X have the same meaning as given in the description. The invention further refers to fragrance compositions and fragranced articles comprising them.

  本发明涉及式(I)的取代环戊基和环己基衍生物，其中n、R1、R2、R3、R4和X的含义与描述中给出的相同。该发明还涉及包含这些衍生物的香精组合物和带有香精的物品。
• Synthesis of (Z,E)- and (Z,Z)-α-farnesenes and -homofarnesenes
  作者：E. David Morgan、Lorna D. Thompson

  DOI：10.1039/p19850000399

  日期：——

  The ant substance (Z,E)-α-farnesene and its isomer (Z,Z)-α-farnesene have been synthesized in an overall yield of 34% in six stages from methyl cyclopropyl ketone and 6-methylhept-5-en-2-one via a Wittig condensation. A mixture of the corresponding (Z,E)-α-homofarnesene of ants and its (Z,Z) isomer were prepared in much poorer yield by the same method and incompletely characterized. The isomeric identification

  从甲基环丙基酮和6-甲基庚基5-en-烯基化合物的六个阶段中，合成了蚂蚁物质（Z，E）-α-法呢烯及其异构体（Z，Z）-α-法呢烯，总收率为34％。通过Wittig缩合反应生成2个。通过相同的方法，以相对较差的收率制备了相应的蚂蚁的（Z，E）-α-法莫烯及其（Z，Z）异构体的混合物，并且未完全表征。证实了两种昆虫材料的同分异构鉴定。